2-NBDG é um marcador fluorescente utilizado para monitorizar a absorção de glucose pelas células vivas; consiste numa molécula de glucosamina substituída por um fluoróforo de 7-nitrobenzofurazano no seu grupo de aminas. É amplamente referido como um derivado fluorescente da glicose, e é usado em biologia celular para visualizar a absorção de glicose pelas células. As células que absorveram o composto fluorescem de verde.
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| Nomes | |
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| Nome IUPAC
D-Glucose, 2-deoxy-2-((7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-il)amino)-
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| Outros nomes
2-NBD Glucose
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| Identificadores | |
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3D modelo (JSmol)
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| ChemSpider |
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CID PubChem
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| UNII |
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| Propriedades | |
| C12H14N4O8 | |
| Massa solar | 342.2646 g/mol |
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Exceto onde de outra forma observado, os dados são dados para materiais no seu estado padrão (a 25 °C , 100 kPa).
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| ReferênciasInfobox | |
2-NBDG é semelhante à glicose radiolabelada, na medida em que ambas podem ser utilizadas para detectar o transporte da glicose. Ao contrário da glicose radiolabelada, o 2-NBDG é compatível com técnicas de fluorescência como microscopia fluorescente, citometria de fluxo e fluorimetria
O composto é absorvido por uma variedade de células de mamíferos, plantas e microbianas Em células de mamíferos, um transportador para o 2-NBDG é o GLUT2. Nas células bacterianas, o transportador predominante é o sistema manose fosfo-transferase. As células que não possuem estes ou outros transportadores compatíveis não absorvem o 2-NBDG.
Como a glicose, o 2-NBDG é transportado de acordo com a cinética de Michaelis-Menten. Entretanto, o transporte do 2-NBDG tem um Vmax mais baixo (taxa máxima), e assim a taxa de transporte é geralmente mais lenta que a glicose.
Após a ingestão, o composto é metabolizado para uma derivada não fluorescente, como mostrado na Escherichia coli. A identidade e metabolismo posterior desta derivada não fluorescente não foi estabelecida.