2-NBDG è un tracciante fluorescente usato per monitorare l’assorbimento del glucosio nelle cellule viventi; consiste in una molecola di glucosamina sostituita con un fluoroforo 7-nitrobenzofurazan al suo gruppo amminico. È ampiamente indicato come un derivato fluorescente del glucosio, ed è usato in biologia cellulare per visualizzare l’assorbimento del glucosio da parte delle cellule. Le cellule che hanno assunto il composto diventano verdi fluorescenti.
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| Nomi | |
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| Nome IUPAC
D-Glucosio, 2-deossi-2-((7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino)-
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| Altri nomi
2-NBD Glucosio
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| Identificatori | |
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Modello 3D (JSmol)
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| ChemSpider |
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PubChem CID
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| UNII |
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| Proprietà | |
| C12H14N4O8 | |
| Massa molare | 342.2646 g/mol |
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Salvo dove diversamente indicato, i dati sono forniti per materiali allo stato standard (a 25 °C , 100 kPa).
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| Riferimenti infobox | |
2-NBDG è simile al glucosio radiomarcato in quanto entrambi possono essere usati per rilevare il trasporto di glucosio. A differenza del glucosio radiomarcato, il 2-NBDG è compatibile con le tecniche di fluorescenza come la microscopia a fluorescenza, la citometria a flusso e la fluorimetria
Il composto viene assunto da una varietà di cellule di mammiferi, piante e microbi Nelle cellule di mammiferi, un trasportatore per il 2-NBDG è GLUT2. Nelle cellule batteriche, il trasportatore predominante è il sistema di fosfotransferasi del mannosio. Le cellule che mancano di questi o altri trasportatori compatibili non assumono 2-NBDG.
Come il glucosio, 2-NBDG è trasportato secondo la cinetica di Michaelis-Menten. Tuttavia, il trasporto di 2-NBDG ha una Vmax (velocità massima) più bassa, e quindi la velocità di trasporto è generalmente più lenta del glucosio.
Una volta assunto, il composto è metabolizzato in un derivato non fluorescente, come mostrato in Escherichia coli. L’identità e l’ulteriore metabolismo di questo derivato non fluorescente non sono stati stabiliti.
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