2-NBDG

2-NBDG on fluoresoiva merkkiaine, jota käytetään seurattaessa glukoosin ottoa eläviin soluihin; se koostuu glukosamiinimolekyylistä, jonka amiiniryhmässä on 7-nitrobensofuratsiinifluorofaari. Sitä kutsutaan yleisesti glukoosin fluoresoivaksi johdannaiseksi, ja sitä käytetään solubiologiassa havainnollistamaan glukoosin ottoa soluihin. Yhdistettä ottaneet solut fluoresoivat vihreällä.

2-NBDG

Nimet
IUPAC-nimi D-Glukoosi, 2-deoksi-2-((7-nitro-2,1,3-bentsoksadiatsoli-4-yyli)amino)-
Muut nimet 2-NBD-glukoosi
Tunnisteet
	186689-07-6
3D-malli (JSmol)
ChemSpider	5143305
PubChem CID
UNII	JE4F4P486R
InChI=1S/C12H14N4O8/c17-3-6(11(20)12(21)8(19)4-18)13-5-1-2-7(16(22)23)10-9(5)14-24-15-10/h1-3,6,8,11-13,18-21H,4H2/t6-,8+,11+,12+/m0/s1 Key: QUTFFEUUGHUPQC-ILWYWAAHSA-N
O=C()(NC1=CC=C(((=O)=O)C2=NON=C21)((((CO)O)O)O)O
Ominaisuudet
	C12H14N4O8
Molaarinen massa	342.2646 g/mol
Jos ei toisin mainita, tiedot on annettu materiaaleille niiden vakiotilassa (25 °C , 100 kPa).
Infobox-viitteet

2-NBDG on samankaltainen kuin radioleimattu glukoosi siinä mielessä, että kumpaakin voidaan käyttää glukoosin kuljetuksen osoittamiseen. Toisin kuin radioleimattu glukoosi, 2-NBDG on yhteensopiva fluoresenssitekniikoiden, kuten fluoresenssimikroskopian, virtaussytometrian ja fluorimetrian kanssa

Yhdisteen ottavat käyttöönsä monet nisäkkäiden, kasvien ja mikrobien solut Nisäkässoluissa yksi 2-NBDG:n kuljettaja on GLUT2. Bakteerisoluissa vallitseva kuljettaja on mannoosifosfotransferaasijärjestelmä. Solut, joista nämä tai muut yhteensopivat siirtäjät puuttuvat, eivät ota 2-NBDG:tä vastaan.

Glukoosin tavoin 2-NBDG kulkeutuu Michaelis-Mentenin kinetiikan mukaisesti. 2-NBDG:n kulkeutumisnopeus (Vmax) on kuitenkin alhaisempi, joten kulkeutumisnopeus on yleensä hitaampi kuin glukoosilla.

Kun yhdiste on otettu, se metaboloituu ei-fluoresoivaksi johdannaiseksi, kuten on osoitettu Escherichia coli -bakteerissa. Tämän ei-fluoresoivan johdannaisen identiteettiä ja metaboliaa ei ole selvitetty.