2-NBDG jest fluorescencyjnym znacznikiem stosowanym do monitorowania wychwytu glukozy do żywych komórek; składa się z cząsteczki glukozaminy podstawionej fluoroforem 7-nitrobenzofurazanu w jej grupie aminowej. Jest on powszechnie określany jako fluorescencyjna pochodna glukozy i jest stosowany w biologii komórki do wizualizacji wychwytu glukozy przez komórki. Komórki, które pobrały ten związek fluoryzują na zielono.
 |
|
| Nazwy | |
|---|---|
| Nazwa IUPAC
D-Glukoza, 2-deoksy-2-((7-nitro-2,1,3-benzoksadiazol-4-ylo)amino)-
|
|
| Inne nazwy
2-NBD Glukoza
|
|
| Identyfikatory | |
|
|
|
model 3D (JSmol)
|
|
| ChemSpider |
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII |
|
|
|
. |
|
| Właściwości | |
| C12H14N4O8 | |
| Masa molowa | 342.2646 g/mol |
|
Jeśli nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie standardowym (w temperaturze 25 °C , 100 kPa).
|
|
| Infobox references | |
2-NBDG jest podobny do glukozy znakowanej izotopem promieniotwórczym w tym, że oba mogą być stosowane do wykrywania transportu glukozy. W przeciwieństwie do radioznakowanej glukozy, 2-NBDG jest zgodny z technikami fluorescencyjnymi, takimi jak mikroskopia fluorescencyjna, cytometria przepływowa i fluorymetria
Związek ten jest pobierany przez różne komórki ssaków, roślin i drobnoustrojów W komórkach ssaków, jednym transporterem dla 2-NBDG jest GLUT2. W komórkach bakteryjnych dominującym transporterem jest system fosfotransferazy mannozowej. Komórki, którym brakuje tych lub innych zgodnych transporterów, nie pobierają 2-NBDG.
Podobnie jak glukoza, 2-NBDG jest transportowany zgodnie z kinetyką Michaelisa-Mentena. Jednakże, transport 2-NBDG ma niższe Vmax (maksymalna szybkość), a zatem szybkość transportu jest ogólnie wolniejsza niż glukozy.
Po pobraniu, związek jest metabolizowany do niefluorescencyjnej pochodnej, jak wykazano w Escherichia coli. Tożsamość i dalszy metabolizm tej niefluorescencyjnej pochodnej nie zostały ustalone.
.