2-NBDG ist ein fluoreszierender Tracer, der zur Überwachung der Glukoseaufnahme in lebende Zellen verwendet wird; er besteht aus einem Glukosaminmolekül, das an seiner Aminogruppe mit einem 7-Nitrobenzofurazan-Fluorophor substituiert ist. Es wird allgemein als fluoreszierendes Glukose-Derivat bezeichnet und in der Zellbiologie verwendet, um die Aufnahme von Glukose durch Zellen sichtbar zu machen. Zellen, die die Verbindung aufgenommen haben, fluoreszieren grün.
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| Namen | |
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| IUPAC-Name
D-Glucose, 2-Desoxy-2-((7-nitro-2,1,3-Benzoxadiazol-4-yl)amino)-
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| Andere Namen
2-NBD-Glucose
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| Bezeichner | |
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3D-Modell (JSmol)
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| ChemSpider |
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PubChem CID
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| UNII |
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| Eigenschaften | |
| C12H14N4O8 | |
| Molmasse | 342.2646 g/mol |
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Soweit nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 °C , 100 kPa).
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| Infobox-Referenzen | |
2-NBDG ist der radioaktiv markierten Glukose insofern ähnlich, als beide zum Nachweis des Glukosetransports verwendet werden können. Im Gegensatz zu radioaktiv markierter Glukose ist 2-NBDG mit Fluoreszenztechniken wie Fluoreszenzmikroskopie, Durchflusszytometrie und Fluorimetrie kompatibel
Die Verbindung wird von einer Vielzahl von Säugetier-, Pflanzen- und Mikrobenzellen aufgenommen In Säugetierzellen ist ein Transporter für 2-NBDG GLUT2. In Bakterienzellen ist der vorherrschende Transporter das Mannose-Phosphotransferase-System. Zellen, denen diese oder andere kompatible Transporter fehlen, nehmen kein 2-NBDG auf.
Wie Glukose wird 2-NBDG nach der Michaelis-Menten-Kinetik transportiert. Der Transport von 2-NBDG hat jedoch eine niedrigere Vmax (maximale Geschwindigkeit) und ist daher im Allgemeinen langsamer als der von Glukose.
Nach der Aufnahme wird die Verbindung zu einem nicht fluoreszierenden Derivat metabolisiert, wie in Escherichia coli gezeigt wurde. Die Identität und der weitere Metabolismus dieses nicht-fluoreszierenden Derivats sind nicht bekannt.