A 2-NBDG egy fluoreszcens nyomjelző, amelyet az élő sejtek glükózfelvételének nyomon követésére használnak; egy glükózamin molekulából áll, amelyet az amincsoportjánál egy 7-nitrobenzofurazán fluorofórral helyettesítettek. Széles körben a glükóz fluoreszcens származékaként említik, és a sejtbiológiában a glükóz sejtekbe történő felvételének láthatóvá tételére használják. A vegyületet felvett sejtek zöld színnel fluoreszkálnak.
 |
|
| Nevek | |
|---|---|
| IUPAC név
D-Glükóz, 2-deoxi-2-((7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino)-
|
|
| Más nevek
2-NBD-glükóz
|
|
| Identifiers | |
|
|
|
3D modell (JSmol)
|
|
| ChemSpider |
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII |
|
|
|
|
|
| Tulajdonságok | |
| C12H14N4O8 | |
| Moláris tömeg | 342.2646 g/mol |
|
Ahol másként nincs feltüntetve, az adatok standard állapotban (25 °C , 100 kPa) lévő anyagokra vonatkoznak.
|
|
| Infobox hivatkozások | |
A2-NBDG abban hasonlít a radioaktívan jelölt glükózhoz, hogy mindkettő használható a glükóztranszport kimutatására. A radioaktívan jelölt glükózzal ellentétben a 2-NBDG kompatibilis az olyan fluoreszcens technikákkal, mint a fluoreszcens mikroszkópia, az áramlási citometria és a fluorimetria
A vegyületet számos emlős-, növényi és mikrobiális sejt veszi fel Az emlőssejtekben a 2-NBDG egyik transzportere a GLUT2. Baktériumsejtekben az uralkodó transzporter a mannóz-foszfotranszferáz rendszer. Azok a sejtek, amelyekből hiányoznak ezek vagy más kompatibilis transzporterek, nem veszik fel a 2-NBDG-t.
A glükózhoz hasonlóan a 2-NBDG is a Michaelis-Menten-kinetika szerint transzportálódik. A 2-NBDG transzportja azonban alacsonyabb Vmax (maximális sebesség), és így a transzport sebessége általában lassabb, mint a glükózé.
A felvételt követően a vegyület egy nem fluoreszkáló származékká metabolizálódik, amint azt Escherichia coliban kimutatták. Ennek a nem fluoreszkáló származéknak az azonosságát és további metabolizmusát nem állapították meg.