2-NBDG は、グルコサミン分子のアミン基を7-ニトロベンゾフラザン蛍光体に置換したもので、生細胞へのグルコースの取り込みをモニターするための蛍光性トレーサーである。 グルコースの蛍光誘導体と呼ばれ、細胞生物学において、細胞へのグルコースの取り込みを可視化するために広く用いられている。 この化合物を取り込んだ細胞は、緑色に蛍光を発する。

C12H14N4O8

2-NBDG
2-NBDG
名称
IUPAC name

D-Glucose, 2-deoxy-2-((7-nitro-2,1,3-ベンゾオキサジアゾール-4-イル)アミノ)-
その他の名称

2-NBDグルコース
識別子
  • 186689-07->
3D モデル(JSmol)
ChemSpider
  • 5143305 check
PubChem CID
UNII
  • JE4F4P486R check
  • InChI=1S/C12H14N4O8/c17-…3-6(11(20)12(21)8(19)4-18)13-5-1-2-7(16(22)23)10-9(5)14-24-15-10/h1-3,6,8,11-13,18-21H,4H2/t6-,8+,11+,12+/m0/s1 check
    Key: QUTFFEUUGUPQC-ILWYWAAHSA- (キュットフーユープクシーイルワイワサ)n check

  • o=c()(nc1=cc=c()=o)c2=non=c21)((co)o)o<3776>
Properties
Molar mass 342.2646 g/mol
特に断りのない限り、データは標準状態(25℃、100kPa)におけるものである。
Infobox references

2-NBDG はグルコース輸送の検出に使用できる点で放射線ラベル化グルコースに類似しています。 放射性標識グルコースと異なり、2-NBDGは蛍光顕微鏡、フローサイトメトリー、蛍光測定などの蛍光技術に適合している

この化合物は様々な哺乳類、植物、微生物細胞に取り込まれる。哺乳類の細胞では、2-NBDGのトランスポーターはGLUT2である。 細菌細胞では、マンノースホスホトランスフェラーゼ系が主要なトランスポーターである。 これらのトランスポーターを持たない細胞は2-NBDGを取り込まない。

グルコースと同様に、2-NBDGはミカエリス-メンテン速度論に従って輸送される。 しかし、2-NBDGの輸送はVmax(最大速度)が低いため、一般にグルコースよりも輸送速度が遅い。

いったん取り込まれると、大腸菌で示されるように、非蛍光性の誘導体に代謝される。 この非蛍光性誘導体の正体やさらなる代謝は確立されていません。

この非蛍光性誘導体の正体やさらなる代謝は確立されていません。

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