2-NBDG is een fluorescerende tracer die wordt gebruikt om de glucose-opname in levende cellen te volgen; het bestaat uit een glucosaminemolecuul dat aan de aminegroep is gesubstitueerd met een 7-nitrobenzofurazan-fluorofoor. Het wordt algemeen aangeduid als een fluorescerend derivaat van glucose, en het wordt in de celbiologie gebruikt om de opname van glucose door cellen zichtbaar te maken. Cellen die de verbinding hebben opgenomen, fluoresceren groen.
 |
|
| Namen | |
|---|---|
| IUPAC-naam
D-Glucose, 2-deoxy-2-((7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino)-
|
|
| Andere namen
2-NBD Glucose
|
|
| Identifiers | |
|
|
|
3D-model (JSmol)
|
|
| ChemSpider |
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII |
|
|
|
|
|
| Eigenschappen | |
| C12H14N4O8 | |
| Molaire massa | 342.2646 g/mol |
|
Behoudens andersluidende vermeldingen gelden de gegevens voor materialen in hun standaardtoestand (bij 25 °C , 100 kPa).
|
|
| Infoboxreferenties | |
2-NBDG is in zoverre vergelijkbaar met radioactief gemerkte glucose dat beide kunnen worden gebruikt om glucosetransport te detecteren. In tegenstelling tot radioactief gemerkte glucose is 2-NBDG compatibel met fluorescentietechnieken zoals fluorescentiemicroscopie, flowcytometrie en fluorimetrie
De verbinding wordt opgenomen door een verscheidenheid van zoogdier-, planten- en microbiële cellen In zoogdiercellen is één transporteur voor 2-NBDG GLUT2. In bacteriële cellen is de belangrijkste transporteur het mannose fosfotransferase systeem. Cellen die deze of andere compatibele transporters missen, nemen geen 2-NBDG op.
Zoals glucose wordt 2-NBDG vervoerd volgens de Michaelis-Menten-kinetiek. Het transport van 2-NBDG heeft echter een lagere Vmax (maximale snelheid), zodat de transportsnelheid in het algemeen lager is dan die van glucose.
Eenmaal opgenomen, wordt de verbinding gemetaboliseerd tot een niet-fluorescerend derivaat, zoals aangetoond in Escherichia coli. De identiteit en het verdere metabolisme van dit niet-fluorescerende derivaat zijn niet vastgesteld.