Le 2-NBDG

Le 2-NBDG est un traceur fluorescent utilisé pour surveiller l’absorption du glucose dans les cellules vivantes ; il consiste en une molécule de glucosamine substituée par un fluorophore 7-nitrobenzofurazan au niveau de son groupe amine. Il s’agit d’une molécule de glucosamine substituée par un fluorophore 7-nitrobenzofurazan au niveau de son groupe amine. Il est largement désigné comme un dérivé fluorescent du glucose, et il est utilisé en biologie cellulaire pour visualiser l’absorption du glucose par les cellules. Les cellules qui ont absorbé le composé émettent une fluorescence verte.

2-NBDG

Noms
Nom IUPAC D-Glucose, 2-désoxy-2-((7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino)-
Autres noms 2-NBD Glucose
Identifiants
	186689-07-6
Modèle 3D (JSmol)
ChemSpider	5143305
PubChem CID
UNII	JE4F4P486R
InChI=1S/C12H14N4O8/c17-3-6(11(20)12(21)8(19)4-18)13-5-1-2-7(16(22)23)10-9(5)14-24-15-10/h1-3,6,8,11-13,18-21H,4H2/t6-,8+,11+,12+/m0/s1 Clé : QUTFFEUUGHUPQC-ILWYWAAHSA-N
O=C()(NC1=CC=C(()=O)C2=NON=C21)(((CO)O)O)O
Propriétés
	C12H14N4O8
Masse molaire	342.2646 g/mol
Sauf indication contraire, les données sont données pour des matériaux dans leur état standard (à 25 °C , 100 kPa).
Références infobox

Le 2-NBDG est similaire au glucose radiomarqué dans la mesure où tous deux peuvent être utilisés pour détecter le transport du glucose. Contrairement au glucose radiomarqué, le 2-NBDG est compatible avec les techniques de fluorescence telles que la microscopie à fluorescence, la cytométrie de flux et la fluorimétrie

Le composé est absorbé par une variété de cellules mammaliennes, végétales et microbiennes Dans les cellules mammaliennes, un transporteur pour le 2-NBDG est GLUT2. Dans les cellules bactériennes, le transporteur prédominant est le système mannose phosphotransférase. Les cellules dépourvues de ces transporteurs ou d’autres transporteurs compatibles n’absorbent pas la 2-NBDG.

Comme le glucose, la 2-NBDG est transportée selon la cinétique de Michaelis-Menten. Cependant, le transport du 2-NBDG a un Vmax (vitesse maximale) plus faible, et donc la vitesse de transport est généralement plus lente que celle du glucose.

Une fois absorbé, le composé est métabolisé en un dérivé non fluorescent, comme le montre Escherichia coli. L’identité et le métabolisme ultérieur de ce dérivé non fluorescent n’ont pas été établis.