2-NBDG

2-NBDG er en fluorescerende sporstof, der anvendes til overvågning af glukoseoptagelse i levende celler; det består af et glucosaminmolekyle, der er substitueret med en 7-nitrobenzofurazanfluorofor ved sin amingruppe. Det er almindeligt omtalt som et fluorescerende glukosederivat og anvendes i cellebiologi til at visualisere cellernes glukoseoptagelse. Celler, der har optaget stoffet, fluorescerer grønt.

2-NBDG

Navne
IUPAC-navn D-Glucose, 2-deoxy-2-((7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino)-
Andre navne 2-NBD Glucose
Identificeringsmidler
	186689-07-6
3D-model (JSmol)
ChemSpider	5143305
PubChem CID
UNII	JE4F4P486R
InChI=1S/C12H14N4O8/c17-3-6(11(20)12(21)8(19)4-18)13-5-1-2-7(16(22)23)10-9(5)14-24-15-10/h1-3,6,8,11-13,18-21H,4H2/t6-,8+,11+,12+/m0/s1 Nøgle: QUTFFEUUGHUPQC-ILWYWAAHSA-N
O=C()(NC1=CC=C=C((()=O)C2=NON=C21)((((CO)O)O)O)O
Egenskaber
	C12H14N4O8
Molarmasse	342.2646 g/mol
Medmindre andet er angivet, er dataene angivet for materialer i deres standardtilstand (ved 25 °C , 100 kPa).
Infoboksreferencer

2-NBDG ligner radiomærket glukose, idet begge kan bruges til at påvise glukosetransport. I modsætning til radiomærket glukose er 2-NBDG kompatibel med fluorescensteknikker som f.eks. fluorescensmikroskopi, flowcytometri og fluorimetri

Forbindelsen optages af en række pattedyr-, plante- og mikrobielle celler I pattedyrceller er en transportør for 2-NBDG GLUT2. I bakterieceller er den fremherskende transportør mannosephosphotransferasesystemet. Celler, der mangler disse eller andre kompatible transportører, optager ikke 2-NBDG.

Ligevel som glukose transporteres 2-NBDG i henhold til Michaelis-Menten-kinetikken. Transport af 2-NBDG har imidlertid en lavere Vmax (maksimal hastighed), og transporthastigheden er derfor generelt langsommere end glukose.

Når forbindelsen er optaget, metaboliseres den til et ikke-fluorescerende derivat, som vist i Escherichia coli. Identiteten og den videre metabolisme af dette ikke-fluorescerende derivat er ikke blevet fastslået.