2-NBDG

2-NBDG är en fluorescerande spårare som används för att övervaka glukosupptag i levande celler. Den består av en glukosaminmolekyl som är substituerad med en 7-nitrobenzofurazanfluorofor vid sin amingrupp. Det kallas allmänt för ett fluorescerande derivat av glukos och används inom cellbiologin för att visualisera cellernas glukosupptag. Celler som har tagit upp föreningen fluorescerar grönt.

2-NBDG

Namn
IUPAC-namn D-Glukos, 2-desoxy-2-((7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino)-
Andra namn 2-NBD Glukos
Identifierare
	186689-07-6
3D-modell (JSmol)
ChemSpider	5143305
PubChem CID
UNII	JE4F4P486R
InChI=1S/C12H14N4O8/c17-3-6(11(20)12(21)8(19)4-18)13-5-1-2-7(16(22)23)10-9(5)14-24-15-10/h1-3,6,8,11-13,18-21H,4H2/t6-,8+,11+,12+/m0/s1 Nyckel: QUTFFEUUGHUPQC-ILWYWAAHSA-N
O=C()(NC1=CC=C=C((()=O)C2=NON=C21)(((CO)O)O)O)O
Egenskaper
	C12H14N4O8
Molarmassa	342.2646 g/mol
Med undantag för när annat anges anges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C , 100 kPa).
Infoboxreferenser

2-NBDG liknar radiomärkt glukos på så sätt att båda kan användas för att påvisa glukostransport. Till skillnad från radiomärkt glukos är 2-NBDG kompatibelt med fluorescenstekniker såsom fluorescensmikroskopi, flödescytometri och fluorimetri

Förbindelsen tas upp av en mängd olika däggdjurs-, växt- och mikrobiella celler I däggdjursceller är en transportör för 2-NBDG GLUT2. I bakterieceller är den dominerande transportören mannosfosfotransferas-systemet. Celler som saknar dessa eller andra kompatibla transportörer tar inte upp 2-NBDG.

Likt glukos transporteras 2-NBDG enligt Michaelis-Menten-kinetiken. Transporten av 2-NBDG har dock en lägre Vmax (maximal hastighet) och därmed är transporthastigheten i allmänhet långsammare än för glukos.

När föreningen väl tas upp metaboliseras den till ett icke-fluorescerande derivat, vilket visas i Escherichia coli. Identiteten och den fortsatta metaboliseringen av detta icke-fluorescerande derivat har inte fastställts.