2-NBDG este un trasor fluorescent utilizat pentru monitorizarea absorbției de glucoză în celulele vii; constă într-o moleculă de glucozamină substituită cu un fluorofor 7-nitrobenzofurazan la grupa sa amină. Acesta este denumit pe scară largă un derivat fluorescent al glucozei și este utilizat în biologia celulară pentru a vizualiza absorbția glucozei de către celule. Celulele care au absorbit compusul prezintă fluorescență verde.
 |
|
| Nume | |
|---|---|
| Denumire IUPAC
D-Glucoză, 2-deoxi-2-((7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-il)amino)-
|
|
| Alte denumiri
Glucoză 2-NBD
|
|
| Identificatori | |
|
|
|
Model 3D (JSmol)
|
|
| ChemSpider |
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII |
|
|
|
. |
|
| Proprietăți | |
| C12H14N4O8 | |
| Masa molară | 342.2646 g/mol |
|
Cu excepția cazurilor în care se menționează altfel, datele sunt date pentru materiale în starea lor standard (la 25 °C , 100 kPa).
|
|
| Referințe infobox | |
2-NBDG este similar cu glucoza radiomarcată în sensul că ambele pot fi utilizate pentru a detecta transportul glucozei. Spre deosebire de glucoza radiomarcată, 2-NBDG este compatibilă cu tehnicile de fluorescență, cum ar fi microscopia fluorescentă, citometria de flux și fluorimetria
Compusul este preluat de o varietate de celule de mamifere, plante și microbiene În celulele de mamifere, un transportor pentru 2-NBDG este GLUT2. În celulele bacteriene, transportatorul predominant este sistemul mannoză-fosfotransferază. Celulele cărora le lipsesc acești transportatori sau alți transportatori compatibili nu preiau 2-NBDG.
Ca și glucoza, 2-NBDG este transportat conform cineticii Michaelis-Menten. Cu toate acestea, transportul de 2-NBDG are o Vmax (viteză maximă) mai mică și, astfel, viteza de transport este, în general, mai lentă decât cea a glucozei.
După ce este preluat, compusul este metabolizat într-un derivat nefluorescent, așa cum se arată în Escherichia coli. Identitatea și metabolizarea ulterioară a acestui derivat ne-fluorescent nu au fost stabilite.
.