2-NBDG

2-NBDG je fluorescenční stopovací látka používaná ke sledování příjmu glukózy v živých buňkách; skládá se z molekuly glukosaminu, která je na své aminové skupině substituována fluoroforem 7-nitrobenzofurazanu. Obecně se označuje jako fluorescenční derivát glukózy a používá se v buněčné biologii k vizualizaci příjmu glukózy buňkami. Buňky, které tuto sloučeninu přijaly, fluoreskují zeleně.

2-NBDG

Název
Název IUPAC D-Glukosa, 2-deoxy-2-((7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino)-
Jiné názvy 2-NBD Glukóza
Identifikátory
	186689-07-6
3D model (JSmol)
ChemSpider	5143305
PubChem CID
UNII	JE4F4P486R
InChI=1S/C12H14N4O8/c17-3-6(11(20)12(21)8(19)4-18)13-5-1-2-7(16(22)23)10-9(5)14-24-15-10/h1-3,6,8,11-13,18-21H,4H2/t6-,8+,11+,12+/m0/s1 Klíč: QUTFFEUUGHUPQC-ILWYWAAHSA-N
O=C()(NC1=CC=C(()=O)C2=NON=C21)(((CO)O)O)O
Vlastnosti
	C12H14N4O8
Molární hmotnost	342.2646 g/mol
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 °C , 100 kPa).
Infobox reference

2-NBDG je podobná radioaktivně značené glukóze v tom, že obě lze použít k detekci transportu glukózy. Na rozdíl od radioaktivně značené glukosy je 2-NBDG kompatibilní s fluorescenčními technikami, jako je fluorescenční mikroskopie, průtoková cytometrie a fluorimetrie

Sloučenina je vychytávána řadou savčích, rostlinných a mikrobiálních buněk V savčích buňkách je jedním z transportérů pro 2-NBDG GLUT2. V bakteriálních buňkách je převládajícím transportérem systém manózafosfotransferázy. Buňky, které postrádají tyto nebo jiné kompatibilní transportéry, 2-NBDG nepřijímají.

Stejně jako glukóza je 2-NBDG transportován podle Michaelis-Mentenovy kinetiky. Transport 2-NBDG má však nižší Vmax (maximální rychlost), a proto je rychlost transportu obecně pomalejší než u glukosy.

Po vstřebání je sloučenina metabolizována na nefluoreskující derivát, jak bylo prokázáno u Escherichia coli. Identita a další metabolismus tohoto nefluorescenčního derivátu nebyly stanoveny.