2,4-diklorfenol Kemiska egenskaper, användning, produktion
Kemiska egenskaper
vit till beige kristallint fast ämne
Kemiska egenskaper
2,4-DCP är ett färglöst kristallint fast ämne med karakteristisk lukt
Fysiska egenskaper
Färglösa till gula kristaller med en söt, mossig eller medicinsk lukt. Vid 40 °C var den genomsnittliga lukttröskelkoncentrationen och den lägsta koncentration vid vilken en lukt upptäcktes 29 respektive 5,4 μg/L. På samma sätt var den genomsnittliga tröskelkoncentrationen för smak vid 25 °C och den lägsta koncentration vid vilken en smak upptäcktes 2,5 respektive 0,98 μg/L (Young etal., 1996).
Användningar
2,4-diklorfenol är ett klorerat derivat av fenol och används som mellanprodukt för beredning av herbiciden 2,4-diklorfenoxiättiksyra (D435680).
Användningar
Mellanprodukt vid framställning av herbicida klorfenoxisyror såsom 2,4-diklorfenoxiättiksyra
Definition
ChEBI: En diklofenol som är en fenol med klorsubstituenter i positionerna 2 och 4.
Syntesreferens(er)
Synthetic Communications, 20, s. 2991, 1990 DOI: 10.1080/00397919008051517
Allmän beskrivning
Färglöst kristallint fast ämne med medicinsk lukt. Smältpunkt 45°C. Sjunker i vatten. Starkt irriterande för vävnader; giftigt vid förtäring.
Luft & Vatten Reaktioner
Olöslig i vatten.
Reaktivitetsprofil
2,4-diklorfenol kan reagera kraftigt med oxidationsmedel. Kan också reagera med syror eller sura ångor. Inkompatibelt med syraklorider och syraanhydrider.
Hälsofara
Skakningar, kramper, andfåddhet, hämning av andningsorganen.
Säkerhetsprofil
Misstänkt cancerframkallande med experimentella carcinogena och teratogena data. Förgiftning genom intraperitoneal väg. Måttligt giftigt vid förtäring och subkutantransport. Experimentellt teratogen. Uppgifter om mutationer har rapporterats. Brännbart när det utsätts för värme eller flammor. Kan reagera kraftigt med oxiderande material. För att bekämpa fre, använd alkoholskum, skum, CO2, torr kemikalie. Vid upphettning till sönderdelning eller vid kontakt med syra eller sura ångor avger den mycket giftiga ångor av Cl-. Se även CHLOROPENOLER.
Potentiell exponering
2,4-diklorfenol är en kommersiellt framställd substituerad fenol som används vid tillverkning av industri- och jordbruksprodukter och vid syntes av läkemedel. Som mellanprodukt i den kemiska industrin används 2,4-DCP som råvara för tillverkning av 2,4-diklorfenoxiättiksyra (2,4-D) och 2,4-D-derivat (bakteriedödande medel, jordsteriliserande medel etc.), vissa metylföreningar som används för motmedel, antiseptiska medel och desinfektionsmedel för utsäde. 2,4-DCP reagerar också med bensensulfonylklorid för att framställa myggmedel eller vidare klorerad topentaklorfenol, ett träskyddsmedel. Det är alltså en mycket använd mellanprodukt för bekämpningsmedel. Den enda grupp som förväntas löpa risk för hög exponering för 2,4-DCP är industriarbetare som arbetar med tillverkning eller hantering av 2,4-DCP och 2,4-D.
Carcinogenicitet
I däggdjursceller in vitro gav 2,4-DCP upphov till kromosomavvikelser och inducerade en tidsförskjuten DNA-syntes; det var negativt för systerkromatidutbyte in vivo och var mest negativt i bakterieförsök.
Oral exponering av dräktiga råttor för 750 mg/kg/dag under 10 dräktighetsdagar gav upphov till lätt minskad fostervikt, fördröjd förbening av bröst- och kotbågar och några tidiga embryonala dödsfall.10 Mödrar dog också vid denna dos, vilket tyder på att 2,4-DCP inte var selektivt giftigt för embryon eller foster.Inga effekter noterades hos moderdjur eller avkommor som exponerats vid 375 mg/kg/dag.
Ett tröskelgränsvärde (TLV) har inte fastställts för 2,4-diklorfenol.
Miljöförlopp
Biologisk. I aktiverat slam mineraliserades 2,8 % till koldioxid efter 5 d (Freitag et al.,1985). I sediment från sötvattensjöar producerade anaerob reduktiv deklorering 4-klorfenol (Kohring et al., 1989). Kloroperoxidas, ett svampenzym isolerat från Caldariomyces fumago, omvandlade 9-12 % av 2,4-diklorfenol till 2,4,6-triklorfenol (Wannstedt et al., 1990). När2,4-diklorfenol inkuberades statiskt i mörker vid 25 °C med jästextrakt och inokulum av avloppsvatten från hushåll observerades en betydande biologisk nedbrytning med snabb anpassning. Vid koncentrationer på 5 och 10 mg/L observerades 100 respektive 99 % biologisk nedbrytning efter 7 dagar (Tabak et al., 1981). I aktiverat slaminkokulum uppnåddes 98,0 % COD-avskiljning. Den genomsnittliga biologiska nedbrytningshastigheten var 10,5 mg COD/g?h (Pitter, 1976).
Oberytvatten. Hoigné och Bader (1983) rapporterade att 2,4-diklorfenol reagerar med ozon med en hastighet som är konstant på grundvatten. Nielsen et al. (1996) studerade nedbrytningen av 2,4-diklorfenol i en ytlig, glaciofluvial, obegränsad sandig akvifer i Jylland, Danmark. Som en del av in situ-mikrokosmosstudien installerades en cylinder som var öppen i botten och avskärmad i toppen genom ett borrhål med hölje ca 5 m under markytan. Fem liter vatten luftades med atmosfärisk luft för att säkerställa att aeroba förhållanden upprätthölls. Grundvattnet analyserades varje vecka under cirka tre månader för att bestämma koncentrationen av 2,4-diklorfenol med tiden. Den experimentellt bestämda första ordningens biologiska nedbrytningshastighetskonstant och motsvarande halveringstid var 0,20/d respektive 3,47 d.
Fotolytisk. I destillerat vatten sker fotolysen långsammare än i estuarint vatten som innehåller humusämnen. De fotolyseprodukter som identifierades i destillerat vatten var de tre isomererna av klorcyklopentadiensyra. Följande halveringstider rapporterades för 2,4-diklorfenol i flodmynningsvatten som exponerats för solljus och mikrober: 0,6 och 2,0 timmar under sommaren (24 °C) respektive vintern (10 °C); i destillerat vatten: 0,8 och 3,0 timmar under sommaren respektive vintern; i förgiftat flodmynningsvatten: 0,7 och 2,0 timmar under sommaren respektive vintern (Hwang et al., 1986). När titandioxid suspenderad i en vattenlösning bestrålades med UV-ljus (λ = 365 nm) omvandlades 2,4-diklorfenol till koldioxid med betydande hastighet (Matthews, 1986). En vattenlösning som innehöll väteperoxid och som bestrålades med UV-ljus (λ = 296 nm) omvandlade 2,4-diklorfenol till klorhydrokinon och 1,4-dihydrokinon (Moza et al., 1988). En koldioxidavkastning på 50,4 % uppnåddes när 2,4-diklorfenol adsorberad på kiselgel bestrålades med UV-ljus (λ >290 nm) i 17 timmar (Freitaget al., 1985).
Kemisk/fysisk. 2,4-diklorfenol hydrolyseras inte i någon rimlig utsträckning (Kollig,1993). Rapporterade andra ordningens hastighetskonstanter för reaktionen mellan 2,4-diklorfenol och singulärt syre i vatten vid 292 K: 7 x 106/M?sek vid pH 5,5, 2 x 106/M?sek vid pH 6, 1,0 x 105/M?sek vid pH 6,65, 1,5 x 106/M?sek vid pH 7,0, 7,6 x 105/M?sek vid pH 7,9, 1,20 x 104/M?sek vid pH 9,0 till 9,6. Vid pH 8 är halveringstiden för 2,4-diklorfenol 62 timmar (Scully och Hoigné, 1987). I en vattenfosfatbuffert vid 27 °C reagerade 2,4-diklorfenol med singulettsyre med en hastighet av 5,1 x 106/M?sek (Tratnyek och Hoigné, 1991). Vid neutralt pH-värde oxiderades 2,4-diklorfenol fullständigt av kaliumpermanganat (2,0 mg/L) efter 15 minuter (citerat, Verschueren, 1983).
Skeppning
UN202020 Klorfenoler, fasta, Faroklass:6.1; Etiketter: 6.1 – Giftiga ämnen
Reningsmetoder
Kristalliseras från peteter (b 30-40o). Den kan också renas genom upprepad zonsmältning, med användning av ett skyddsrör av P2O5 för att utesluta fukt. Den är mycket hygroskopisk när den är torr.
Inkompatibiliteter
Inkompatibelt med oxidationsmedel (klorater, nitrater, peroxider, permanganater, perklorater, klor, brom, fluor etc.); kontakt kan orsaka bränder eller explosioner. Hålls borta från alkaliska material, starka baser, starka syror, oxosyror och epoxider. Kontakt med syror eller sura ångor orsakar nedbrytning och frigör giftig klorgas. Inkompatibelt med kaustika, syraanhydrider och syraklorider. Korroderar snabbt aluminium; korroderar långsamt zink, tenn, mässing, brons, koppar och dess legeringar. Kan ackumulera statiska elektriska laddningar och kan orsaka antändning av sina ångor.
Avfallshantering
Lös upp i ett brännbart lösningsmedel och förbränn i en ugn utrustad med efterbrännare och skrubber. I enlighet med 40CFR165, följ rekommendationerna för bortskaffande av bekämpningsmedel och behållare för bekämpningsmedel. Måste bortskaffas på rätt sätt genom att följa anvisningarna på förpackningsetiketten eller genom att kontakta din lokala eller federala miljökontrollmyndighet, eller genom att kontakta ditt regionala EPA-kontor. Rådgör med miljöreglerande organ för vägledning om godtagbara metoder för bortskaffande. De som genererar avfall som innehåller detta förorenande ämne (≧100 kg/mo) måste följa EPA:s föreskrifter om lagring, transport, behandling och bortskaffande av avfall.