2,4-Diclorofenol Propriedades Químicas,Usos,Produção
Propriedades Químicas
Sólido cristalino branco a bege
Propriedades Químicas
2,4-DCP é um sólido cristalino incolor com odor característico
Propriedades físicas
Cristais incolores a amarelos com odor doce, mofado ou medicinal. A 40 °C, a concentração média do odor e a menor concentração na qual um odor foi detectado foram de 29 e 5,4 μg/L, respectivamente. Da mesma forma, a 25 °C, a concentração média do limiar do sabor e a concentração mais baixa em que um sabor foi detectado foram de 2,5 e 0,98 μg/L, respectivamente (Young etal., 1996).
Usos
2,4-Diclorofenol é um derivado clorado do fenol e é usado como intermediário para a preparação do herbicida ácido 2,4-diclorofenoxiacético (D435680).
Usos
Intermediário na produção de ácidos herbicida clorofenoxídicos como ácido 2,4-diclorofenoxiacético
Definição
ChEBI: Um diclorofenol que é um substituto do cloro que transporta o fenol nas posições 2 e 4.
Síntese Referência(s)
Comunicações Sintéticas, 20, p. 2991, 1990 DOI: 10.1080/00397919008051517
Descrição Geral
Sólido cristalino incolor com odor medicinal. Ponto de fusão 45°C. Pisos em água. Forte irritante para os tecidos; tóxico por ingestão.
Ar & Reacções na água
Insolúvel na água.
Perfil de reatividade
2,4-Diclorofenol pode reagir vigorosamente com agentes oxidantes. Também pode reagir com ácidos ou fumos ácidos. Incompatível com cloretos ácidos e anidridos ácidos.
Perigo para a saúde
Tremores, convulsões, falta de ar, inibição do sistema respiratório.
Perfil de segurança
Suspeita de carcinogenia com dados experimentais carcinogénicos e teratogénicos. Veneno por via intraperitoneal. Moderadamente tóxico por ingestão e vias subcutâneas. Um teratogénio experimental. Dados de mutação relatados. Combustível quando exposto ao calor ou à chama. Pode reagir vigorosamente com materiais oxidantes. Para combater o fre, usar espuma de álcool, espuma, CO2, química seca. Quando aquecido para decomposição, ou em contacto com ácido ou fumos ácidos, emite fumos altamente tóxicos de Cl-. Ver também CLOROPENÓLICOS.
Potencial Exposição
2,4-Diclorofenol é um fenol de substituição comercial utilizado na fabricação de produtos industriais e agrícolas; em síntese de produtos farmacêuticos. Como intermediário na indústria química, o 2,4-DCP é utilizado como matéria-prima para a fabricação de ácido 2,4-diclorofenoxiacético (2,4-D), e 2,4-Dderivados (germicidas, esterilizantes do solo, etc.); certos compostos metilcompostos utilizados na impermeabilização de traças, anti-sépticos e desinfetantes de sementes. O 2,4-DCP também reage com benzeno sulfonilcloreto para produzir miticidas ou topentaclorofenol clorado adicional, um conservante de madeira. É, portanto, um pesticida intermediário amplamente utilizado. O único grupo que deve vencer o risco de alta exposição ao 2,4-DCP é o de trabalhadores industriais envolvidos na fabricação ou manuseio de 2,4-DCP e 2,4-D
Carcinogenicidade
em células de mamíferos in vitro 2,4-DCP produzidas por aberrações cromossômicas e síntese de DNA induzida não programada; foi negativo para a troca de cromatídeos irmãos in vivo e foi mais negativo em ensaios bacterianos.
Exposição oral de ratos grávidos a 750mg/kg/dia por 10 dias de gestação induzida – diminuiu ligeiramente o peso fetal, retardou a ossificação dos arcos esternais e vertebrais e causou mortes embrionárias.10 As mortes maternas também ocorreram nesta dose, indicando que 2,4-DCP não foi seletivamente tóxico para embriões ou fetos. Nenhum efeito foi observado em mães ou crias expostas a 375mg/kg/dia.
A valor limite (TLV) não foi estabelecido para 2,4-diclorofenol.
Tempo Ambiental
Biológico. No lodo ativado, 2,8% mineralizado ao dióxido de carbono após 5 d (Freitag et al.,1985). Em sedimentos de lago de água doce, a descloração anaeróbica redutora produziu 4-clorofenol (Kohring et al., 1989). A cloroperoxidase, uma enzima fúngica isolada da Caldariomyces fumago, converteu 9 a 12% de 2,4-diclorofenol em 2,4,6-triclorofenol (Wannstedt et al., 1990). Quando o 2,4-diclorofenol foi estaticamente incubado no escuro a 25 °C com extrato de levedura e assentado inóculo de águas residuárias domésticas, observou-se uma biodegradação significativa com rápida adaptação. A concentrações de 5 e 10 mg/L, 100 e 99% de biodegradação, respectivamente, foram observadas após 7d (Tabak et al., 1981). No inóculo de lodo ativado, foi alcançada a remoção de 98,0% de DQO. A taxa média de biodegradação foi de 10,5 mg COD/g?h (Pitter, 1976).
Água Superficial. Hoigné e Bader (1983) relataram que 2,4-diclorofenol reage com ozônio a uma taxa de contaminação das águas subterrâneas. Nielsen et al. (1996) estudaram a degradação do 2,4-diclorofenol em um aquífero de areia rasa, glaciofluvial e não confinada na Jutlândia, Dinamarca. Como parte do microcosmostudo in situ, um cilindro que foi aberto na parte inferior e peneirado na parte superior foi instalado através de um furo de casedouro aproximadamente 5 m abaixo do grau. Cinco litros de água foram arejados com ar atmosférico para garantir condições aeróbicas. As águas subterrâneas foram analisadas semanalmente durante aproximadamente 3 meses para determinar as concentrações de 2,4-diclorofenol com o tempo. A taxa de biodegradação de primeira ordem constante e a meia-vida correspondente foram, respectivamente, 0,20/d e 3,47 d.
Fotolítica. Na água destilada, a fotólise ocorre a uma taxa mais lenta do que na água estuarina que contém substâncias húmicas. Os produtos fotólise identificados em água destilada foram os três isômeros do ácido clorociclopentadienico. As seguintes meias-vidas foram relatadas para 2,4-diclorofenol em água estuarina exposta à luz solar e micróbios: 0,6 e 2,0 h durante o verão (24 °C) e inverno (10 °C), respectivamente; em água destilada: 0,8 e 3,0 h durante o verão e inverno, respectivamente; em água estuarina envenenada: 0,7 e 2,0 h durante o verão e inverno, respectivamente (Hwang et al., 1986). Quando o dióxido de titânio em suspensão numa solução aquosa foi irradiado com luz UV (λ = 365 nm), o 2,4-diclorofenol foi convertido em dióxido de carbono a uma taxa tão significativa (Matthews, 1986). Uma solução aquosa contendo peróxido de hidrogênio eirradiado pela luz UV (λ = 296 nm) converteu 2,4-diclorofenol em cloroidroquinona e 1,4-dihidroquinona (Moza et al., 1988). Um rendimento de dióxido de carbono de 50,4% foi alcançado quando 2,4-diclorofenol adsorvido em silicagel foi irradiado com luz UV (λ >290 nm) durante 17 h (Freitaget al., 1985).
Chemistry/Physical. 2,4-Diclorofenol não irá hidrolisar em qualquer extensão razoável (Kollig,1993). Constantes de segunda ordem para a reação de 2,4-diclorofenol e monoclorofenol em água a 292 K: 7 x 106/M?sec a pH 5,5, 2 x 106/M?sec a pH 6, 1,0 x 105/M?sec a pH 6,65, 1,5 x 106/M?sec a pH 7,0, 7,6 x 105/M?sec a pH 7,9, 1,20 x 104/M?sec a pH 9,0 a 9,6. AtpH 8, a meia-vida do 2,4-diclorofenol é de 62 h (Scully e Hoigné, 1987). Em um tampão aquoso a 27 °C, o 2,4-diclorofenol reagiu com oxigênio a uma taxa de 5,1 x106/M?sec (Tratnyek e Hoigné, 1991). Em pH neutro, o 2,4-diclorofenol foi completamente oxidado por permanganato de potássio (2,0 mg/L) após 15 min (citado, Verschueren, 1983).
Embarque
UN2020 Clorofenóis, sólido, Classe de Perigo:6.1; Etiquetas: 6.1-Poisonous materiais
Métodos de purificação
Cristalizar a partir de éter de animal de estimação (b 30-40o). Purificá-lo também por fusão repetida da zona, usando um tubo de proteção P2O5 para excluir a umidade. É muito higroscópico quando seco.
Incompatibilidades
Incompatível com oxidantes (cloratos, nitratos, peróxidos, permanganatos, percloratos, cloro, bromo, flúor, etc.); o contacto pode causar incêndios ou explosões. Manter afastado de materiais alcalinos, bases fortes, ácidos fortes, oxoácidos e epóxidos. O contato com ácidos ou vapores de oracidos causa decomposição, liberando gás venenoso clorídrico. Incompatível com cáusticos, anidridos ácidos; cloretos ácidos. Corrói rapidamente o alumínio; lentamente corrói o zinco, estanho, latão, bronze, cobre e suas ligas. Pode acumular cargas elétricas estáticas, podendo causar a ignição de seus vapores.
Descarte de resíduos
Dissolver em um solvente combustível e incinerar em um forno equipado com pós-combustão e purificador. De acordo com 40CFR165, seguir as recomendações para a eliminação de recipientes de pesticidas e pesticidas. Deve ser descartado corretamente, seguindo as instruções do rótulo da embalagem ou entrando em contato com a sua agência local de controle ambiental ou federal, ou contatando o seu escritório regional da EPA. Consulte as agências de regulamentação ambiental para orientação sobre práticas de descarte aceitáveis. Os geradores de resíduos contendo este contaminante (≧100 kg/mês) devem estar em conformidade com os regulamentos da EPA – armazenamento, transporte, tratamento e eliminação de desperdícios.