2,4-Dichlorphenol Kemiske egenskaber, anvendelser, produktion
Kemiske egenskaber
hvidt til beige krystallinsk fast stof
Kemiske egenskaber
2,4-DCP er et farveløst krystallinsk fast stof med en karakteristisk lugt
Fysiske egenskaber
Farveløse til gule krystaller med en sød, muggen eller medicinal lugt. Ved 40 °C var den gennemsnitlige lugttærskelkoncentration og den laveste koncentration, ved hvilken der blev påvist en lugt, henholdsvis 29 og 5,4 μg/L. På samme måde var den gennemsnitlige smagstærskelkoncentration og den laveste koncentration, hvor der blev påvist en smag, ved 25 °C henholdsvis 2,5 og 0,98 μg/L (Young etal., 1996).
Anvendelser
2,4-dichlorphenol er et klorderivat af phenol og anvendes som et mellemprodukt til fremstilling af herbicidet 2,4-dichlorphenoxyeddikesyre (D435680).
Anvendelser
Mellemprodukt til fremstilling af herbicidholdige chlorphenoxysyrer som f.eks. 2,4-dichlorphenoxyeddikesyre
Definition
ChEBI: En dichlorphenol, som er en phenol, der bærer chlorsubstituenter i position 2 og 4.
Syntesereference(r)
Synthetic Communications, 20, p. 2991, 1990 DOI: 10.1080/0039397919008051517
Generel beskrivelse
Farveløst krystallinsk fast stof med en medicinsk lugt. Smeltepunkt 45°C. Synker i vand. Stærkt irriterende for væv; giftig ved indtagelse.
Luft &Vand Reaktioner
Uopløseligt i vand.
Reaktivitetsprofil
2,4-dichlorphenol kan reagere kraftigt med oxiderende stoffer. Kan også reagere med syrer eller syredampe. Uforeneligt med syreklorider og syreanhydrider.
Sundhedsfare
Rystelser, kramper, åndenød, hæmning af åndedrætsorganer.
Sikkerhedsprofil
Formodet kræftfremkaldende med eksperimentelle kræftfremkaldende og teratogene data. Forgiftning ved intraperitoneal indtagelse. Moderat giftig ved indtagelse og subkutan vej. Et eksperimentelt teratogen. Mutationsdata rapporteret. Brandfarlig ved udsættelse for varme eller flammer. Kan reagere kraftigt med oxiderende materialer. Til bekæmpelse af fre, brug alkoholskum, skum, CO2, tørre kemikalier. Ved opvarmning til nedbrydning eller ved kontakt med syre eller syredampe afgiver det stærkt giftige dampe af Cl-. Se også CHLOROPHENOLER.
Potentiel eksponering
2,4-Dichlorphenol er en kommercielt fremstillet substitueret phenol, der anvendes til fremstilling af industri- og landbrugsprodukter og til syntese af lægemidler. Som et mellemprodukt i den kemiske industri anvendes 2,4-DCP som råvare til fremstilling af 2,4-dichlorphenoxyeddikesyre (2,4-D) og 2,4-D-derivater (bakteriedræbende midler, jordsteriliserende midler osv.); visse methylforbindelser, der anvendes til mottebeskyttelse, antiseptiske midler og frødesinfektionsmidler. 2,4-DCP reageres også med benzen sulfonylchlorid for at fremstille miticider eller yderligere kloreret topentachlorphenol, et træbeskyttelsesmiddel. Det er således et meget anvendt mellemprodukt til pesticider. Den eneste gruppe, der forventes at være i risiko for høj eksponering for 2,4-DCP, er industriarbejdere, der er involveret i fremstilling eller håndtering af 2,4-DCP og 2,4-D
Carcinogenicitet
I pattedyrceller in vitro producerede 2,4-DCP kromosomale aberrationer og inducerede uplanlagt DNA-syntese; det var negativt for søsterkromatidudveksling in vivo og var overvejende negativt i bakterieforsøg.
Oral eksponering af drægtige rotter for750 mg/kg/dag i 10 gestationsdage inducerede let nedsat fostervægt, forsinket forbening af sternal- og hvirvelbuer og nogle tidlige embryonale dødsfald.10 Der indtraf også moderdød ved denne dosis, hvilket tyder på, at 2,4-DCP ikke var selektivt giftigt for embryoner eller fostre.Der blev ikke konstateret nogen virkninger hos moderdyr eller afkom, der var udsat for 375 mg/kg/dag.
Der er ikke fastsat en tærskelgrænseværdi (TLV) for 2,4-dichlorphenol.
Miljøets skæbne
Biologisk. I aktiveret slam blev 2,8% mineraliseret til kuldioxid efter 5 d (Freitag et al.,1985). I ferskvandssedimenter fra søer blev der ved anaerob reduktiv dechlorering dannet 4-chlorphenol (Kohring et al., 1989). Chloroperoxidase, et svampeenzym isoleret fra Caldariomyces fumago,omdannede 9 til 12% af 2,4-dichlorphenol til 2,4,6-trichlorphenol (Wannstedt et al., 1990). Når2,4-dichlorphenol blev statisk inkuberet i mørke ved 25 °C med gærekstrakt og inokulum af husspildevand med bundfald, blev der observeret en betydelig bionedbrydning med hurtig tilpasning. Ved koncentrationer på 5 og 10 mg/L blev der observeret henholdsvis 100 og 99 % bionedbrydning efter 7 dage (Tabak et al., 1981). I aktiveret slam inokulum blev der opnået 98,0 % COD fjernelse. Den gennemsnitlige biologiske nedbrydningshastighed var 10,5 mg COD/g?h (Pitter, 1976).
Overfladevand. Hoigné og Bader (1983) rapporterede, at 2,4-dichlorphenol reagerer med ozon med en hastighedskonstant på grundvand. Nielsen et al. (1996) undersøgte nedbrydningen af 2,4-dichlorphenol i et lavvandet, glaciofluvialt, ubegrænset sandigt grundvandsmagasin i Jylland, Danmark. Som led i in situ-mikrokosmosundersøgelsen blev en cylinder, der var åben i bunden og skærmet i toppen, installeret gennem et boret hul ca. 5 m under terræn. Fem liter vand blev beluftet med atmosfærisk luft for at sikre, at aerobe forhold blev opretholdt. Grundvandet blev analyseret ugentligt i ca. 3 måneder for at bestemme 2,4-dichlorphenolkoncentrationerne over tid. Den eksperimentelt bestemte første ordens bionedbrydningshastighedskonstant og den tilsvarende halveringstid var henholdsvis 0,20/d og 3,47 d.
Photolytisk. I destilleret vand sker fotolysen med en langsommere hastighed end i estuarinevand indeholdende humusstoffer. De fotolyseprodukter, der blev identificeret i destilleret vand, var de tre isomerer af chlorocyclopentadienic acid. Følgende halveringstider blev rapporteret for 2,4-dichlorphenol i flodmundingsvand udsat for sollys og mikrober: 0,6 og 2,0 timer i henholdsvis sommer (24 °C) og vinter (10 °C); i destilleret vand: 0,8 og 3,0 timer i henholdsvis sommer og vinter; i forgiftet flodmundingsvand: 0,7 og 2,0 timer i henholdsvis sommer og vinter (Hwang et al., 1986). Da titandioxid suspenderet i en vandig opløsning blev bestrålet med UV-lys (λ = 365 nm), blev 2,4-dichlorphenol omdannet til kuldioxid med en betydelig hastighed (Matthews, 1986). En vandig opløsning indeholdende hydrogenperoxid og bestrålet med UV-lys (λ = 296 nm) omdannede 2,4-dichlorphenol til klorhydrochinon og 1,4-dihydrochinon (Moza et al., 1988). Et kuldioxidudbytte på 50,4 % blev opnået, da 2,4-dichlorphenol adsorberet på silicagel blev bestrålet med UV-lys (λ >290 nm) i 17 timer (Freitaget al., 1985).
Kemisk/fysisk. 2,4-dichlorphenol vil ikke hydrolyseres i nogen rimelig grad (Kollig,1993). Rapporterede anden ordens hastighedskonstanter for reaktionen af 2,4-dichlorphenol og singletoxygen i vand ved 292 K: 7 x 106/M?sek ved pH 5,5, 2 x 106/M?sek ved pH 6, 1,0 x 105/M?sek ved pH 6,65, 1,5 x 106/M?sek ved pH 7,0, 7,6 x 105/M?sek ved pH 7,9, 1,20 x 104/M?sek ved pH 9,0 til 9,6. Ved pH 8 er halveringstiden for 2,4-dichlorphenol 62 timer (Scully og Hoigné, 1987). I en vandig fosfatbuffer ved 27 °C reagerede 2,4-dichlorphenol med singlet oxygen med en hastighed på 5,1 x 106/M?sek (Tratnyek og Hoigné, 1991). Ved neutral pH blev 2,4-dichlorphenol fuldstændig oxideret af kaliumpermanganat (2,0 mg/L) efter 15 min (citeret Verschueren, 1983).
Sendelse
UN202020 Klorfenoler, fast stof, Fareklasse: 6.1; Etiketter: 6.1-Giftige stoffer
Rensningsmetoder
Krystalliseres fra pet ether (b 30-40o). Det kan også renses ved gentagen zonesmeltning under anvendelse af et P2O5-beskyttelsesrør for at udelukke fugt. Det er meget hygroskopisk i tør tilstand.
Inkompatibiliteter
Inkompatibelt med oxidationsmidler (chlorater, nitrater, peroxider, permanganater, perchlorater, klor, brom, fluor osv.); kontakt kan forårsage brand eller eksplosioner. Holdes væk fra alkaliske materialer, stærke baser, stærke syrer, oxosyrer og epoxider. Kontakt med syrer eller syrerøg forårsager nedbrydning med frigivelse af giftig chlorgas. Uforenelig med kaustika, syreanhydrider, syreklorider. Korroderer hurtigt aluminium; korroderer langsomt zink, tin, messing, bronze, kobber og legeringer heraf. Kan ophobe statiske elektriske ladninger og kan forårsage antændelse af dampene.
Bortskaffelse af affald
Opløses i et brændbart opløsningsmiddel og forbrændes i en ovn udstyret med efterbrænder og scrubber. I overensstemmelse med 40CFR165 skal du følge anbefalingerne for bortskaffelse af pesticider og pesticidbeholdere. Skal bortskaffes korrekt ved at følge anvisningerne på emballagens etiket eller ved at kontakte din lokale eller føderale miljøkontrolmyndighed eller ved at kontakte dit regionale EPA-kontor. Kontakt de miljøregulerende myndigheder for at få vejledning om acceptabel bortskaffelsespraksis. Producenter af affald, der indeholder dette forurenende stof (≧100 kg/mo), skal overholde EPA’s regler for opbevaring, transport, behandling og bortskaffelse af affald.