2,4-Diclorofenol Proprietăți chimice, utilizări, producție
Proprietăți chimice
solid cristalin alb spre bej
Proprietăți chimice
2,4-DCP este un solid cristalin incolor cuun miros caracteristic
Proprietăți fizice
Cristale incolore până la galbene cu un miros dulce, de mucegai sau medicinal. La 40 °C, concentrația medie a pragului de miros și cea mai mică concentrație la care a fost detectat un miros au fost de 29 și, respectiv, 5,4 μg/L. În mod similar, la 25 °C, concentrația medie a pragului gustativ și cea mai mică concentrație la care a fost detectat un gust au fost de 2,5 și, respectiv, 0,98 μg/L (Young și colab., 1996).
Utilizări
2,4-diclorofenolul este un derivat clorurat al fenolului și este utilizat ca intermediar pentru prepararea erbicidului acid 2,4-diclorofenoxiacetic (D435680).
Utilizări
Intermediar în producția de acizi clorofenoxi erbicide, cum ar fi acidul 2,4-diclorofenoxiacetic
Definiție
ChEBI: Un diclorofenol care este un fenol care poartă substituenți cloro în pozițiile 2 și 4.
Referință(e) de sinteză
Synthetic Communications, 20, p. 2991, 1990 DOI: 10.1080/00397919008051517
Descriere generală
Solid cristalin incolor cu un miros medicinal. Punct de topire 45°C. Se scufundă în apă. Puternic iritant pentru țesuturi; toxic prin ingestie.
Aer & Reacții în apă
Insolubil în apă.
Profil de reactivitate
2,4-diclorofenolul poate reacționa viguros cu agenții oxidanți. Poate reacționa, de asemenea, cu acizi sau vapori de acid. Incompatibil cu clorurile acide și anhidridele acide.
Pericol pentru sănătate
Tremurături, convulsii, dificultăți de respirație, inhibarea sistemului respirator.
Profil de siguranță
Suspect cancerigen cu date experimentale cancerigene și teratogene. Otrăvire pe cale intraperitoneală. Moderat toxic prin ingestie și pe cale subcutanată. Un teratogen experimental. Date privind mutațiile raportate. Combustibil atunci când este expus la căldură sau flacără. Poate reacționa viguros cu materiale oxidante. Pentru a combate fre, folosiți spumă de alcool, spumă, CO2, substanțe chimice uscate. Când este încălzit până la descompunere sau la contactul cu un acid sau cu vapori acizi, emite vapori extrem de toxici de Cl-. A se vedea și CLOROFENOLI.
Expunere potențială
2,4-diclorofenolul este un fenol substituit produs în comerț, utilizat la fabricarea de produse industriale și agricole; în sinteza produselor farmaceutice. Ca intermediar în industria chimică, 2,4-DCP este utilizat ca materie primă pentru fabricarea acidului 2,4-diclorofenoxiacetic (2,4-D) și a derivaților de 2,4-D (germicide, sterilizatori de sol etc.); anumiți metilcompuși utilizați în anti-molii, antiseptice și dezinfectanți de semințe. 2,4-DCP reacționează, de asemenea, cu clorura de benzen sulfonil pentru a produce miticide sau topentaclorofenol clorurat suplimentar, un conservant pentru lemn. Prin urmare, este un intermediar de pesticide utilizat pe scară largă. Singurul grup care se așteaptă să prezinte un risc ridicat de expunere la 2,4-DCP este reprezentat de lucrătorii industriali implicați în fabricarea sau manipularea 2,4-DCP și 2,4-D
Carcinogenitate
În celulele mamiferelor, in vitro, 2,4-DCP a produs aberații cromozomiale și a indus sinteza neprogramată a ADN-ului; a fost negativ pentru schimbul de cromatide surori in vivo și a fost în mare parte negativ în testele bacteriene.
Expunerea orală a șobolanilor gestanți la750mg/kg/zi timp de 10 zile de gestație a indus o ușoară scădere a greutății fetale, o osificare întârziată a arcurilor sternale și vertebrale și unele morți embrionare timpurii.10 Morții materne au avut loc, de asemenea, la această doză, ceea ce indică faptul că 2,4-DCP nu a fost toxic în mod selectiv pentru embrioni sau fetuși.Nu au fost observate efecte la mame sau urmași expuși la 375mg/kg/zi.
Nu a fost stabilită o valoare limită de prag (TLV) pentru 2,4-diclorofenol.
Dezvoltarea în mediu
Biologic. În nămolul activat, 2,8% s-a mineralizat în dioxid de carbon după 5 d (Freitag et al.,1985). În sedimentele lacurilor de apă dulce, declorurarea reductivă anaerobă a produs 4-clorofenol(Kohring și colab., 1989). Cloroperoxidaza, o enzimă fungică izolată din Caldariomyces fumago,a transformat 9 până la 12% din 2,4-diclorofenol în 2,4,6-triclorofenol (Wannstedt et al., 1990). Atunci când2,4-diclorofenolul a fost incubat static la întuneric, la 25 °C, cu extract de drojdie și inocul de apă reziduală menajeră sedimentată, s-a observat o biodegradare semnificativă cu adaptare rapidă. La concentrații de 5 și 10 mg/L, s-a observat o biodegradare de 100 și, respectiv, 99% după 7 zile (Tabak et al., 1981). În inoculul de nămol activat, s-a obținut o eliminare a DCO de 98,0%. Rata medie de biodegradare a fost de 10,5 mg COD/g?h (Pitter, 1976).
Apă de suprafață. Hoigné și Bader (1983) au raportat că 2,4-diclorofenolul reacționează cu ozonul la o ratăconstantă de 2,4 diclorofenol. Nielsen et al. (1996) au studiat degradarea 2,4-diclorofenolului într-un acvifer nisipos neconfinat, glaciofluvial, de mică adâncime, din Jutland, Danemarca. Ca parte a studiului microcosmosului in situ, un cilindru deschis în partea inferioară și ecranat în partea superioară a fost instalat printr-o gaură tubulară la aproximativ 5 m sub nivelul solului. Cinci litri de apă au fost aerisiți cu aer atmosferic pentru a se asigura menținerea condițiilor aerobe. Apa subterană a fost analizată săptămânal timp de aproximativ 3 luni pentru a determina concentrațiile de 2,4-diclorofenol în timp. Constanta de viteză de biodegradare de ordinul întâi determinată experimental și timpul de înjumătățire corespunzător au fost de 0,20/d și, respectiv, 3,47 d.
Fotolitic. În apa distilată, fotoliza are loc la o rată mai lentă decât în apele de estuar care conțin substanțe humice. Produsele de fotoliză identificate în apa distilată au fost cei trei izomeri ai acidului clorociclopentadienic. Au fost raportate următoarele timpi de înjumătățire pentru 2,4-diclorofenol în apa de estuar expusă la lumina soarelui și la microbi: 0,6 și 2,0 h în timpul verii (24 °C) și, respectiv, iernii (10 °C); în apa distilată: 0,8 și 3,0 h în timpul verii și, respectiv, iernii; în apa de estuar otrăvită: 0,7 și 2,0 h în timpul verii și, respectiv, iernii (Hwang et al., 1986). Atunci când dioxidul de titan suspendat într-o soluție apoasă a fost iradiat cu lumină UV (λ = 365 nm), 2,4-diclorofenolul a fost transformat în dioxid de carbon la o rată semnificativă (Matthews, 1986). O soluție apoasă conținând peroxid de hidrogen și iradiată cu lumină UV (λ = 296 nm) a transformat 2,4-diclorofenolul în clorohidrochinonă și 1,4-dihidrochinonă (Moza et al., 1988). Un randament de dioxid de carbon de 50,4% a fost obținut atunci când 2,4-diclorofenolul adsorbit pe silicagel a fost iradiat cu lumină UV (λ >290 nm) timp de 17 h (Freitaget al., 1985).
Chimie/Fizică. 2,4-Diclorofenolul nu se hidrolizează într-o măsură rezonabilă (Kollig,1993). Constantele de viteză de ordinul doi raportate pentru reacția dintre 2,4-diclorofenol și monooxigen în apă la 292 K: 7 x 106/M?sec la pH 5,5, 2 x 106/M?sec la pH 6, 1,0 x 105/M?sec la pH 6,65, 1,5 x 106/M?sec la pH 7,0, 7,6 x 105/M?sec la pH 7,9, 1,20 x 104/M?sec la pH 9,0-9,6. La pH 8, timpul de înjumătățire a 2,4-diclorofenolului este de 62 h (Scully și Hoigné, 1987). Într-un tampon apos de fosfat la 27 °C, 2,4-diclorofenolul a reacționat cu oxigenul singlet la o rată de 5,1 x106/M?sec (Tratnyek și Hoigné, 1991). La pH neutru, 2,4-diclorofenolul a fost complet oxidat de permanganatul de potasiu (2,0 mg/L) după 15 minute (citat, Verschueren, 1983).
Expediție
UN2020 Clorofenoli, solizi, Clasa de pericol: 6.1; Etichete: 6.1-Materiale otrăvitoare
Metode de purificare
Se cristalizează din eter pet (b 30-40o). Purificați-l, de asemenea, prin topire repetată în zone, folosind un tub de protecție cu P2O5 pentru a exclude umiditatea. Este foarte higroscopic în stare uscată.
Incompatibilități
Incompatibil cu oxidanții (clorați, nitrați, peroxizi, permanganați, perclorați, clor, brom, fluor etc.); contactul poate provoca incendii sau explozii. A se ține la distanță de materiale alcaline, baze puternice,acizi puternici, oxoacizi și epoxizi. Contactul cu acizi sau cu vapori de acizi provoacă descompunerea eliberând gaz de clor otrăvitor. Incompatibil cu produsele caustice, anhidridele acide;clorurile acide. Corodează rapid aluminiul; corodează lent zincul, staniul, alama, bronzul, cuprul și aliajele sale. Poate acumula sarcini electrice statice și poate provoca aprinderea vaporilor săi.
Eliminarea deșeurilor
Se dizolvă într-un dizolvant combustibil și se incinerează într-un cuptor echipat cu postcombustie și epurator. În conformitate cu 40CFR165,urmați recomandările pentru eliminarea pesticidelor și a containerelor de pesticide. Trebuie eliminat în mod corespunzător, urmând instrucțiunile de pe eticheta ambalajului sau contactând agenția locală sau federală de control al mediului, sau contactând biroul regional EPA. Consultați agențiile de reglementare a mediului pentru îndrumări privind practicile de eliminare acceptabile. Producătorii de deșeuri care conțin acest contaminant (≧100 kg/lună) trebuie să se conformeze reglementărilor EPA care reglementează depozitarea, transportul, tratarea și eliminarea deșeurilor.