2,4-Dichlorofenol Właściwości chemiczne, zastosowania, produkcja
Właściwości chemiczne
krystaliczne ciało stałe o barwie białej do beżowej
Właściwości chemiczne
2,4-DCP jest bezbarwnym krystalicznym ciałem stałym o charakterystycznym zapachu
Właściwości fizyczne
Bezbarwne do żółtych kryształów o słodkim, stęchłym lub leczniczym zapachu. W temperaturze 40 °C średnie stężenie progowe zapachu i najniższe stężenie, przy którym wykryto zapach, wynosiły odpowiednio 29 i 5,4 μg/L. Podobnie w temperaturze 25 °C średnie stężenie progowe zapachu i najniższe stężenie, przy którym wykryto zapach, wynosiły odpowiednio 29 i 5,4 μg/L. Podobnie, w temperaturze 25 °C, średnie stężenie progowe smaku i najniższe stężenie, przy którym wykryto smak wynosiły odpowiednio 2,5 i 0,98 μg/L (Young etal., 1996).
Zastosowanie
2,4-Dichlorofenol jest chlorowaną pochodną fenolu i jest stosowany jako półprodukt do przygotowania herbicydu kwasu 2,4-dichlorofenoksyoctowego (D435680).
Zastosowanie
Półprodukt w produkcji herbicydowych chlorofenoksykwasów, takich jak kwas 2,4-dichlorofenoksyoctowy
Definicja
ChEBI: Dichlorofenol, który jest fenolem niosącym podstawniki chloro w pozycjach 2 i 4.
Synthesis Reference(s)
Synthetic Communications, 20, p. 2991, 1990 DOI: 10.1080/00397919008051517
Opis ogólny
Bezbarwne krystaliczne ciało stałe o zapachu leczniczym. Temperatura topnienia 45°C. Tonie w wodzie. Działa silnie drażniąco na tkanki; działa toksycznie po połknięciu.
Powietrze &Reakcje z wodą
Nierozpuszczalny w wodzie.
Profil reaktywności
2,4-dichlorofenol może silnie reagować z czynnikami utleniającymi. Może również reagować z kwasami lub oparami kwasów. Niekompatybilny z chlorkami kwasów i bezwodnikami kwasów.
Zagrożenie zdrowia
Drgawki, konwulsje, skrócenie oddechu, zahamowanie układu oddechowego.
Profil bezpieczeństwa
Podejrzewany o działanie rakotwórcze, posiada eksperymentalne dane rakotwórcze i teratogenne. Działa trująco drogą dootrzewnową. Umiarkowanie toksyczny po połknięciu i drogą podskórną. Eksperymentalny teratogen. Zgłoszono dane dotyczące mutacji. Łatwopalny w kontakcie z ciepłem lub płomieniem. Może silnie reagować z materiałami utleniającymi. Do walki z ogniem używać pianki alkoholowej, piany, CO2, suchej substancji chemicznej. Po podgrzaniu do rozkładu, lub w kontakcie z kwasem lub oparami kwasu, wydziela silnie toksyczne opary Cl-. Patrz również CHLOROPHENOLE. Karcynogenność W komórkach ssaków in vitro 2,4-DCP powodował aberracje chromosomalne i indukował nieplanowaną syntezę DNA; był negatywny dla wymiany chromatyd siostrzanych in vivo i był w większości negatywny w testach bakteryjnych.
Postępowanie w środowisku
Biologiczne. W osadzie czynnym, 2,8% ulega mineralizacji do dwutlenku węgla po 5 dniach (Freitag et al., 1985). W osadach słodkowodnych jezior, w wyniku beztlenowej redukcyjnej dechloracji powstał 4-chlorofenol (Kohring et al., 1989). Chloroperoksydaza, enzym grzybowy wyizolowany z Caldariomyces fumago, przekształca od 9 do 12% 2,4-dichlorofenolu w 2,4,6-trichlorofenol (Wannstedt i in., 1990). Gdy 2,4-dichlorofenol inkubowano statycznie w ciemności w temperaturze 25 °C z ekstraktem drożdżowym i inokulum z osiadłych ścieków komunalnych, obserwowano znaczną biodegradację z szybką adaptacją. Przy stężeniach 5 i 10 mg/L, po 7 dniach obserwowano odpowiednio 100 i 99% biodegradacji (Tabak i in., 1981). W inokulum osadu czynnego uzyskano 98,0% usuwania ChZT. Średnia szybkość biodegradacji wynosiła 10,5 mg ChZT/g?h (Pitter, 1976).
Wody powierzchniowe. Hoigné i Bader (1983) podali, że 2,4-dichlorofenol reaguje z ozonem ze stałą szybkością równą Wody gruntowe. Nielsen et al. (1996) badali degradację 2,4-dichlorofenolu w płytkiej, glacjofluwialnej, nie ograniczonej piaszczystej warstwie wodonośnej w Jutlandii, Dania. W ramach badań mikrokosmosu in situ, cylinder otwarty od dołu i ekranowany od góry został zainstalowany w otworze orurowanym około 5 m poniżej poziomu. Pięć litrów wody napowietrzano powietrzem atmosferycznym, aby zapewnić utrzymanie warunków tlenowych. Wody gruntowe były analizowane co tydzień przez około 3 miesiące w celu określenia stężenia 2,4-dichlorofenolu w czasie. Określona doświadczalnie stała szybkości biodegradacji pierwszego rzędu i odpowiadający jej okres półtrwania wynosiły odpowiednio 0,20/d i 3,47 d.
Fotolityczne. W wodzie destylowanej fotoliza zachodzi wolniej niż w wodzie estuaryjnej zawierającej substancje humusowe. Produktami fotolizy zidentyfikowanymi w wodzie destylowanej były trzy izomery kwasu chlorocyklopentadienowego. Następujące okresy półtrwania zostały odnotowane dla 2,4-dichlorofenolu w wodzie estuarium wystawionej na działanie światła słonecznego i mikrobów: 0,6 i 2,0 h odpowiednio w lecie (24 °C) i zimie (10 °C); w wodzie destylowanej: 0,8 i 3,0 h odpowiednio w lecie i zimie; w zatrutej wodzie estuarium: 0,7 i 2,0 h odpowiednio w lecie i zimie (Hwang et al., 1986). Gdy dwutlenek tytanu zawieszony w roztworze wodnym został napromieniowany światłem UV (λ = 365 nm), 2,4-dichlorofenol został przekształcony w dwutlenek węgla w znacznym tempie (Matthews, 1986). Wodny roztwór zawierający nadtlenek wodoru i napromieniowany światłem UV (λ = 296 nm) przekształcał 2,4-dichlorofenol do chlorohydrochinonu i 1,4-dihydrochinonu (Moza i in., 1988). Wydajność ditlenku węgla wynoszącą 50,4% uzyskano, gdy 2,4-dichlorofenol zaadsorbowany na żelu krzemionkowym naświetlano światłem UV (λ >290 nm) przez 17 h (Freitaget al., 1985).
Chemiczne/fizyczne. 2,4-Dichlorofenol nie ulega hydrolizie w żadnym rozsądnym zakresie (Kollig, 1993). Podane stałe szybkości drugiego rzędu dla reakcji 2,4-dichlorofenolu i pojedynczego tlenu w wodzie w temperaturze 292 K: 7 x 106/M?sek przy pH 5,5, 2 x 106/M?sek przy pH 6, 1,0 x 105/M?sek przy pH 6,65, 1,5 x 106/M?sek przy pH 7,0, 7,6 x 105/M?sek przy pH 7,9, 1,20 x 104/M?sek przy pH 9,0 do 9,6. Przy AtpH 8, okres półtrwania 2,4-dichlorofenolu wynosi 62 h (Scully i Hoigné, 1987). W wodnym buforze fosforanowym w temperaturze 27 °C, 2,4-dichlorofenol reagował z tlenem singletowym z szybkością 5,1 x106/M?s (Tratnyek i Hoigné, 1991). Przy neutralnym pH, 2,4-dichlorofenol został całkowicie utleniony przez nadmanganian potasu (2,0 mg/L) po 15 minutach (cytowane, Verschueren, 1983).
Wysyłka
UN2020 Chlorofenole, stałe, Klasa zagrożenia:6.1; Etykiety: 6.1-Materiały trujące
Metody oczyszczania
Krystalizuje się z eteru pet (b 30-40o). Oczyszczać również przez wielokrotne topienie strefowe, stosując rurkę ochronną z P2O5, aby wykluczyć wilgoć. W stanie suchym jest bardzo higroskopijny.
Niezgodności
Niezgodny z utleniaczami (chlorany, azotany, nadtlenki, nadmanganiany, nadchlorany, chlor, brom, fluor, itp.); kontakt może spowodować pożar lub eksplozję. Trzymać z dala od materiałów alkalicznych, silnych zasad, silnych kwasów, kwasów tlenowych i epoksydów. Kontakt z kwasami lub oparami kwasów powoduje rozkład uwalniając trujący gaz chlorowy. Niekompatybilny z substancjami żrącymi, bezwodnikami kwasów, chlorkami kwasów. Szybko koroduje aluminium; wolno koroduje cynk, cynę, mosiądz, brąz, miedź i ich stopy. Może gromadzić statyczne ładunki elektryczne i może powodować zapłon swoich oparów.
Usuwanie odpadów
Rozpuścić w łatwopalnym rozpuszczalniku i spalić w piecu wyposażonym w dopalacz i skruber. Zgodnie z 40CFR165, przestrzegać zaleceń dotyczących utylizacji pestycydów i pojemników po pestycydach. Musi być odpowiednio utylizowany zgodnie z instrukcjami na etykiecie opakowania lub przez kontakt z lokalną lub federalną agencją kontroli środowiska, lub przez kontakt z regionalnym biurem EPA. Należy skonsultować się z agencjami regulacyjnymi ds. środowiska w celu uzyskania wskazówek dotyczących dopuszczalnych praktyk utylizacji. Generatorzy odpadów zawierających to zanieczyszczenie (≧100 kg/mo) muszą stosować się do przepisów EPA dotyczących składowania, transportu, przetwarzania i utylizacji odpadów.