2,4-Diklórfenol Kémiai tulajdonságok,felhasználás,gyártás
Kémiai tulajdonságok
fehér vagy bézs színű kristályos szilárd anyag
Kémiai tulajdonságok
2,A 4-DCP színtelen kristályos szilárd anyag, jellegzetes szaggal
Fizikai tulajdonságok
Színtelen vagy sárga színű kristályok, édes, dohos vagy gyógyszerszaggal. 40 °C-on az átlagos szagküszöbkoncentráció és a legalacsonyabb koncentráció, amelynél szagot észleltek, 29, illetve 5,4 μg/l volt. Hasonlóképpen, 25 °C-on az átlagos ízküszöbkoncentráció és a legalacsonyabb koncentráció, amelynél ízt észleltek, 2,5 és 0,98 μg/l volt (Young etal., 1996).
Hasznosítások
A 2,4-diklórfenol a fenol klórozott származéka, és a 2,4-diklórfenoxi-ecetsav (D435680) gyomirtó szer előállításához használják köztes termékként.
Alkalmazások
Közbülső termék herbicid hatású klórfenoxisavak, például 2,4-diklórfenoxi-ecetsav előállításához
Meghatározás
ChEBI: Diklórfenol, amely fenol, amely a 2. és 4. pozícióban klór-szubsztituenseket hordoz.
Szintézis Hivatkozás(ok)
Synthetic Communications, 20, p. 2991, 1990 DOI: 10.1080/00397919008051517
Általános leírás
Színtelen, gyógyszerszagú kristályos szilárd anyag. Olvadáspontja 45°C. Vízben elsüllyed. Erősen irritálja a szöveteket; lenyelve mérgező.
Levegő & Víz Reakciók
Vízben nem oldódik.
Reaktivitási profil
A 2,4-diklórfenol erőteljes reakcióba léphet oxidálószerekkel. Savakkal vagy savas gőzökkel is reakcióba léphet. Nem kompatibilis savas kloridokkal és savas anhidridekkel.
Veszély az egészségre
Reszketés, görcsök, légszomj, a légzőrendszer gátlása.
Biztonsági profil
Feltételezett rákkeltő, kísérleti rákkeltő és teratogén adatokkal. Intraperitoneális úton mérgező. Lenyeléssel és szubkután úton mérsékelten mérgező. Kísérleti teratogén. Mutációs adatokat jelentettek. Hő vagy láng hatására éghető. Erőteljes reakcióba léphet oxidáló anyagokkal. A fre elleni küzdelemhez használjon alkoholos habot, habot, CO2-t, száraz vegyszert. Bomlásig hevítve, vagy savval vagy savas füsttel érintkezve erősen mérgező Cl- gőzöket bocsát ki. Lásd még Klórfenolok.
Potenciális expozíció
A 2,4-diklórfenol egy kereskedelmi forgalomban előállított helyettesített fenol, amelyet ipari és mezőgazdasági termékek előállításához használnak; gyógyszerek szintézisében. A vegyiparban köztes termékként a 2,4-DCP-t alapanyagként használják a 2,4-diklórfenoxi-ecetsav (2,4-D) és 2,4-D-származékok (csíraölő szerek, talajfertőtlenítő szerek stb.) előállításához; egyes metilvegyületek, amelyeket molyirtó, fertőtlenítő és vetőmagfertőtlenítő szerekben használnak. A 2,4-DCP-t benzol-szulfonilkloriddal reagáltatva miticideket vagy tovább klórozott topentaklórfenolt, faanyagvédőszert állítanak elő. Így széles körben használt peszticid intermedier. A 2,4-DCP-nek való nagyfokú expozíció várhatóan csak a 2,4-DCP és a 2,4-D gyártásában vagy kezelésében részt vevő ipari dolgozókat fenyegeti
Karcinogenitás
Emlőssejtekben in vitro a 2,4-DCP kromoszóma-rendellenességeket okozott és nem tervezett DNS-szintézist indukált; in vivo negatív volt a testvér kromatidok cseréjére, és baktériumvizsgálatokban szinte teljesen negatív volt.
Vemhes patkányok orális expozíciója750mg/kg/nap 10 terhességi napon keresztül enyhén csökkent magzati súlyt, a szegycsonti és csigolyaívek késleltetett csontosodását és néhány korai embrióhalált idézett elő.10 Az anyai halálozás is bekövetkezett ennél a dózisnál, ami azt jelzi, hogy a 2,4-DCP nem volt szelektíven mérgező az embriókra vagy magzatokra.375mg/kg/nap dózisban exponált anyáknál vagy utódoknál nem észleltek hatást.
A 2,4-diklórfenolra nem állapítottak meg küszöbértéket (TLV).
Környezeti sors
Biológiai. Aktív iszapban 2,8%-a mineralizálódott szén-dioxiddá 5 d után (Freitag et al.,1985). Édesvízi tó üledékében anaerob reduktív de-klórozás során 4-klórfenol keletkezett(Kohring et al., 1989). A klóroperoxidáz, egy Caldariomyces fumago-ból izolált gombaenzim, a 2,4-diklórfenol 9-12%-át alakította át 2,4,6-triklórfenollá (Wannstedt és mtsai., 1990). Amikor a2,4-diklórfenolt statikusan inkubálták sötétben, 25 °C-on élesztőkivonattal és ülepedett háztartási szennyvíz inokulummal, jelentős biodegradációt figyeltek meg gyors adaptációval. Az 5 és 10 mg/l koncentrációknál 7d után 100, illetve 99%-os biodegradációt figyeltek meg (Tabak és mtsai., 1981). Az aktivált iszap inokulumban 98,0%-os COD eltávolítást értek el. A biodegradáció átlagos sebessége 10,5 mg COD/g?h volt (Pitter, 1976).
Felszíni víz. Hoigné és Bader (1983) arról számolt be, hogy a 2,4-diklórfenol ózonnal reagál a felszín alatti vízben. Nielsen és munkatársai (1996) tanulmányozták a 2,4-diklórfenol lebomlását egy sekély, glaciofluviális, nem korlátozott homokos víztartó rétegben Jütlandban, Dániában. Az in situ mikrokozmosz-vizsgálat részeként egy alul nyitott, felül szitázott hengert helyeztek el egy körülbelül 5 m mélységben lévő palackozott fúráson keresztül. Öt liter vizet légköri levegővel levegőztettek, hogy biztosítsák az aerob körülmények fenntartását. A talajvizet körülbelül 3 hónapon keresztül hetente elemezték, hogy meghatározzák a 2,4-diklórfenol koncentrációját az idő múlásával. A kísérletileg meghatározott elsőrendű biodegradációs sebességi állandó és a megfelelő felezési idő 0,20/d, illetve3,47 d volt.
Fotolitikus. Desztillált vízben a fotolízis lassabban megy végbe, mint a humuszos anyagokat tartalmazó torkolati vizekben. A desztillált vízben azonosított fotolízis termékek a klór-ciklopentadiénsav három izomere voltak. A 2,4-diklórfenol esetében a következő felezési időket jelentették a napfénynek és mikrobáknak kitett torkolati vízben: 0,6 és 2,0 óra nyáron (24 °C) és télen (10 °C); desztillált vízben: 0,8 és 3,0 óra nyáron és télen; mérgezett torkolati vízben: 0,7 és 2,0 óra nyáron és télen (Hwang et al., 1986). Amikor a vizes oldatban szuszpendált titán-dioxidot UV-fénnyel (λ = 365 nm) besugározták, a 2,4-diklórfenol jelentős mértékben átalakult szén-dioxiddá (Matthews, 1986). Hidrogén-peroxidot tartalmazó, UV-fénnyel (λ = 296 nm) besugárzott vizes oldat a 2,4-diklórfenolt klórhidrokinonná és 1,4-dihidrokinonná alakította (Moza és mtsai., 1988). Szilikagélen adszorbeált 2,4-diklórfenol UV-fénnyel (λ >290 nm) történő 17 órás besugárzásakor (Freitaget al., 1985) 50,4%-os szén-dioxid-hozamot értek el (Freitaget al., 1985).
Kémiai/fizikai. A 2,4-diklórfenol nem hidrolizál ésszerű mértékben (Kollig,1993). A 2,4-diklórfenol és a szingletoxigén reakciójára 292 K hőmérsékleten vízben jelentett másodrendű sebességi állandók: 7 x 106/M?sec pH 5,5, 2 x 106/M?sec pH 6, 1,0 x 105/M?sec pH 6,65, 1,5 x 106/M?sec pH 7,0, 7,6 x 105/M?sec pH 7,9, 1,20 x 104/M?sec pH 9,0-9,6 között. A 2,4-diklórfenol felezési ideje pH 8-nál 62 óra (Scully és Hoigné, 1987). Vizes-foszfát pufferben 27 °C-on a 2,4-diklórfenol 5,1 x106/M?sec sebességgel reagált a szingulett oxigénnel (Tratnyek és Hoigné, 1991). Semleges pH-n a 2,4-diklórfenolt kálium-permanganát (2,0 mg/L) 15 perc után teljesen oxidálta (idézi, Verschueren, 1983).
Szállítás
UN2020 Klórfenolok, szilárd, Veszélyességi osztály:6.1; Címkék: 6.1-mérgező anyagok
Tisztítási módszerek
Petil-éterből kristályosítjuk (b 30-40o). Tisztítsuk ismételt zónaolvasztással is, a nedvesség kizárására P2O5 védőcsövet használva. Száraz állapotban nagyon higroszkópos.
Inkompatibilitások
Nem kompatibilis oxidálószerekkel (klorátok, nitrátok, peroxidok, permanganátok, perklorátok, klór, bróm, fluor stb.); érintkezésük tüzet vagy robbanást okozhat. Tartsa távol lúgos anyagoktól, erős bázisoktól,erős savaktól, oxosavaktól és epoxidoktól. Savakkal vagy savgőzökkel való érintkezés mérgező klórgázt kibocsátó bomlást okoz. Nem kompatibilis marószerekkel, savas anhidridekkel;savas kloridokkal. Gyorsan korrodálja az alumíniumot; lassan korrodálja a cinket, ónt, sárgaréz, bronz, réz és ötvözetei. Statikus elektromos töltéseket halmozhat fel, és gőzeinek meggyulladását okozhatja.
Hulladékártalmatlanítás
Oldja fel éghető oldószerben és égesse el utóégetővel és mosóval felszerelt kemencében. A 40CFR165-nek megfelelően kövesse a peszticidek és peszticidtartályok ártalmatlanítására vonatkozó ajánlásokat. Megfelelően kell ártalmatlanítani a csomagolás címkéjén szereplő utasítások betartásával vagy a helyi vagy szövetségi környezetvédelmi ellenőrző hatósággal, illetve a regionális EPA-irodával való kapcsolatfelvétellel. Konzultáljon a környezetvédelmi szabályozó hatóságokkal az elfogadható ártalmatlanítási gyakorlatra vonatkozó útmutatásért. Az ilyen szennyező anyagot tartalmazó hulladékok (≧100 kg/mo) termelőinek meg kell felelniük a tárolásra, szállításra, kezelésre és a hulladékok ártalmatlanítására vonatkozó EPA-előírásoknak.