2,4-Dichlorophénol Propriétés chimiques,utilisations,production
Propriétés chimiques
solide cristallin blanc à beige
Propriétés chimiques
2,4-DCP est un solide cristallin incolore avec une odeur caractéristique
Propriétés physiques
Cristaux incolores à jaunes avec une odeur sucrée, de moisi ou médicinale. À 40 °C, la concentration moyenne du seuil d’odeur et la concentration la plus faible à laquelle une odeur a été détectée étaient respectivement de 29 et 5,4 μg/L. De même, à 25 °C, la concentration moyenne du seuil du goût et la concentration la plus faible à laquelle un goût a été détecté étaient respectivement de 2,5 et 0,98 μg/L (Young etal., 1996).
Usages
Le 2,4-dichlorophénol est un dérivé chloré du phénol et est utilisé comme intermédiaire pour la préparation de l’herbicide acide 2,4-dichlorophénoxyacétique (D435680).
Utilisations
Intermédiaire dans la production d’acides chlorophénoxy herbicides tels que l’acide 2,4-dichlorophénoxyacétique
Définition
ChEBI : Un dichlorophénol qui est un phénol portant des substituants chloro en positions 2 et 4.
Référence(s) de synthèse
Communications synthétiques, 20, p. 2991, 1990 DOI : 10.1080/00397919008051517
Description générale
Solide cristallin incolore à odeur médicinale. Point de fusion 45°C. Coule dans l’eau. Forte irritation des tissus ; toxique par ingestion.
Air &Réactions avec l’eau
Insoluble dans l’eau.
Profil de réactivité
Le 2,4-dichlorophénol peut réagir vigoureusement avec les agents oxydants. Peut également réagir avec les acides ou les fumées acides. Incompatible avec les chlorures d’acide et les anhydrides d’acide.
Danger pour la santé
Tremblements, convulsions, essoufflement, inhibition du système respiratoire.
Profil de sécurité
Cancérogène suspecté avec des données expérimentales cancérogènes et tératogènes. Poison par voie intrapéritonéale. Modérément toxique par ingestion et par voie sous-cutanée. Tératogène expérimental. Données sur les mutations rapportées. Combustible en cas d’exposition à la chaleur ou à une flamme. Peut réagir vigoureusement avec les matières oxydantes. Pour combattre le fre, utiliser de la mousse d’alcool, de la mousse, du CO2, de la poudre chimique. Lorsqu’il est chauffé jusqu’à décomposition, ou au contact d’un acide ou de fumées acides, il émet des fumées hautement toxiques de Cl-. Voir aussi CHLOROPHÉNOLS.
Exposition potentielle
Le 2,4-dichlorophénol est un phénol substitué produit commercialement et utilisé dans la fabrication de produits industriels et agricoles ; dans la synthèse de produits pharmaceutiques. En tant qu’intermédiaire dans l’industrie chimique, le 2,4-DCP est utilisé comme matière première pour la fabrication de l’acide 2,4-dichlorophénoxyacétique (2,4-D), et des dérivés du 2,4-D (germicides, stérilisants de sol, etc.) ; certains composés méthyliques utilisés dans les anti-mites, les antiseptiques et les désinfectants de semences. Le 2,4-DCP est également mis en réaction avec du chlorure de benzène sulfonyle pour produire des acaricides ou encore du topentachlorophénol chloré, un produit de protection du bois. Il s’agit donc d’un intermédiaire de pesticide largement utilisé. Le seul groupe censé battre le risque d’une exposition élevée au 2,4-DCP est celui des travailleurs industriels impliqués dans la fabrication ou la manipulation du 2,4-DCPet du 2,4-D
Carcinogénicité
Dans les cellules de mammifères in vitro, le 2,4-DCP a produit des aberrations chromosomiques et a induit une synthèse d’ADN non programmée ; il a été négatif pour l’échange de chromatides sœurs in vivo et était surtout négatif dans les essais bactériens.
Devenir environnemental
Biologique. Dans les boues activées, 2,8% se minéralisent en dioxyde de carbone après 5 d (Freitag et al.,1985). Dans des sédiments lacustres d’eau douce, une déchloration réductrice anaérobie a produit du 4-chlorophénol (Kohring et al., 1989). La chloroperoxydase, une enzyme fongique isolée de Caldariomyces fumago, a converti 9 à 12 % du 2,4-dichlorophénol en 2,4,6-trichlorophénol (Wannstedt et al., 1990). Lorsque le 2,4-dichlorophénol a été incubé de façon statique dans l’obscurité à 25 °C avec un extrait de levure et un inoculum d’eaux usées domestiques décantées, une biodégradation significative avec une adaptation rapide a été observée. À des concentrations de 5 et 10 mg/L, une biodégradation de 100 et 99 %, respectivement, a été observée après 7 jours (Tabak et al., 1981). Dans l’inoculum de boues activées, 98,0 % d’élimination de la DCO ont été obtenus. Le taux moyen de biodégradation était de 10,5 mg DCO/g?h (Pitter, 1976).
Eau de surface. Hoigné et Bader (1983) ont rapporté que le 2,4-dichlorophénol réagit avec l’ozone à un tauxconstant de Eau souterraine. Nielsen et al. (1996) ont étudié la dégradation du 2,4-dichlorophénol dans un aquifère sableux peu profond, fluvioglaciaire et non confiné du Jutland, au Danemark. Dans le cadre de l’étude du microcosme in situ, un cylindre ouvert au fond et grillagé au sommet a été installé dans un trou de forage tubé à environ 5 m sous le niveau du sol. Cinq litres d’eau ont été aérés avec de l’air atmosphérique pour s’assurer que les conditions aérobies étaient maintenues. Les eaux souterraines ont été analysées chaque semaine pendant environ 3 mois pour déterminer les concentrations de 2,4-dichlorophénol en fonction du temps. La constante de vitesse de biodégradation de premier ordre déterminée expérimentalement et la demi-vie correspondante étaient respectivement de 0,20/j et 3,47 j.
Photolytique. Dans l’eau distillée, la photolyse se produit à un rythme plus lent que dans les eaux estuariennes contenant des substances humiques. Les produits de photolyse identifiés dans l’eau distillée étaient les trois isomères de l’acide chlorocyclopentadiénique. Les demi-vies suivantes ont été signalées pour le 2,4-dichlorophénol dans les eaux estuariennes exposées à la lumière du soleil et aux microbes : 0,6 et 2,0 h en été (24 °C) et en hiver (10 °C), respectivement ; dans l’eau distillée : 0,8 et 3,0 h en été et en hiver, respectivement ; dans les eaux estuariennes empoisonnées : 0,7 et 2,0 h en été et en hiver, respectivement (Hwang et al., 1986). Lorsque le dioxyde de titane en suspension dans une solution aqueuse a été irradié par une lumière UV (λ = 365 nm), le 2,4-dichlorophénol a été converti en dioxyde de carbone à un taux significatif (Matthews, 1986). Une solution aqueuse contenant du peroxyde d’hydrogène et irradiée par une lumière UV (λ = 296 nm) a converti le 2,4-dichlorophénol en chlorohydroquinone et 1,4-dihydroquinone (Moza et al., 1988). Un rendement en dioxyde de carbone de 50,4 % a été obtenu lorsque le 2,4-dichlorophénol adsorbé sur un gel de silice a été irradié par une lumière UV (λ >290 nm) pendant 17 h (Freitaget al., 1985).
Chimique/Physique. Le 2,4-dichlorophénol ne s’hydrolyse pas dans une mesure raisonnable (Kollig,1993). Constantes de vitesse du second ordre signalées pour la réaction du 2,4-dichlorophénol et du mono-oxygène dans l’eau à 292 K : 7 x 106/M?sec à pH 5,5, 2 x 106/M?sec à pH 6, 1,0 x 105/M?sec à pH 6,65, 1,5 x 106/M?sec à pH 7,0, 7,6 x 105/M?sec à pH 7,9, 1,20 x 104/M?sec à pH 9,0 à 9,6. AtpH 8, la demi-vie du 2,4-dichlorophénol est de 62 h (Scully et Hoigné, 1987). Dans un tampon phosphate aqueux à 27 °C, le 2,4-dichlorophénol a réagi avec l’oxygène singulet à un taux de 5,1 x106/M?sec (Tratnyek et Hoigné, 1991). A pH neutre, le 2,4-dichlorophénol était complètement oxydé par le permanganate de potassium (2,0 mg/L) après 15 min (cité, Verschueren, 1983).
Envoi
UN2020 Chlorophénols, solide, Classe de risque : 6.1 ; Étiquettes : 6.1-Matières toxiques
Méthodes de purification
Le cristalliser à partir d’éther de pétrole (b 30-40o). Le purifier également par fusion répétée en zone, en utilisant un tube de garde en P2O5 pour exclure l’humidité. Il est très hygroscopique lorsqu’il est sec.
Incompatibilités
Incompatible avec les oxydants (chlorates,nitrates, peroxydes, permanganates, perchlorates, chlore,brome, fluor, etc.) ; le contact peut provoquer des incendies ou des explosions. Tenir à l’écart des matières alcalines, des bases fortes, des acides forts, des oxoacides et des époxydes. Le contact avec des acides ou des fumées acides provoque une décomposition libérant du gaz chloré toxique. Incompatible avec les caustiques, les anhydrides d’acide, les chlorures d’acide. Corrode rapidement l’aluminium ; corrode lentement le zinc, l’étain, le laiton, le bronze, le cuivre et ses alliages. Peut accumuler des charges électriques statiques, et peut provoquer l’inflammation de ses vapeurs.
Élimination des déchets
Dissoudre dans un solvant combustible et incinérer dans un four équipé d’une postcombustion et d’un épurateur. Conformément à 40CFR165,suivre les recommandations pour l’élimination des pesticides et des récipients de pesticides. Doit être éliminé correctement en suivant les instructions de l’étiquette de l’emballage ou en contactant votre agence locale ou fédérale de contrôle de l’environnement, ou en contactant votre bureau régional de l’EPA. Consulter les organismes de réglementation environnementale pour obtenir des conseils sur les pratiques d’élimination acceptables. Les producteurs de déchets contenant ce contaminant (≧100 kg/mo) doivent se conformer aux règlements de l’EPA régissant le stockage, le transport, le traitement et l’élimination des déchets.