Beide meisjes begonnen met acteren in 1989 met een optreden in de sitcom The New Leave It to Beaver. In 1992, toen ze zestien was, kreeg Brittany de rol van Mila Rosnovsky in het kortstondige tienerdrama Swan’s Crossing. Daarna verhuisde ze naar New York om de serie te filmen.
Na de middelbare school kreeg ze de rol van Jessica Wakefield in de televisieserie Sweet Valley High (tweelingzus Cynthia portretteerde Jessica’s tweelingzus, Elizabeth). Tijdens Sweet Valley High maakten de meisjes hun filmdebuut in het drama The Basketball Diaries (1995) met Leonardo DiCaprio.
Nadat Sweet Valley High in 1997 werd gecanceld, bleef Daniel acteren in films en televisieseries, waaronder een rol in Dawson’s Creek in 1999 en een rol in de TBS televisiefilm On Hostile Ground het jaar daarop. In 2001 verscheen ze als David Spade’s love interest, Brandy, in Joe Dirt. In 2002 speelde Daniel een van de hoofdrolspelers in de kortstondige Fox serie That ’80s Show.
In 2002 speelde ze Eric Forman’s nichtje Penny in That ’70s Show. Daniel verscheen ook in de show It’s Always Sunny in Philadelphia als een transseksueel genaamd Carmen. Ze werkte samen met de Wayans Brothers voor hun films White Chicks (2004) en Little Man (2006). Datzelfde jaar verscheen ze in de VH1 televisiefilm Totally Awesome voordat ze een hoofdrol kreeg in The CW Television Network’s half uur durende komedie The Game, waar ze tot 2011 in speelde. Ze keerde echter terug naar de show in 2014. In februari 2010 werd ze gecast in de Brothers Strause thriller Skyline; de film werd uitgebracht op 12 november 2010.