Entrambe le ragazze hanno iniziato a recitare nel 1989 con un’apparizione nella sitcom The New Leave It to Beaver. Nel 1992, quando aveva sedici anni, Brittany vinse il ruolo di Mila Rosnovsky nel dramma adolescenziale di breve durata e sindacato Swan’s Crossing. Si è poi trasferita a New York per girare la serie.
Dopo il liceo, ha ottenuto il ruolo di Jessica Wakefield nella serie televisiva Sweet Valley High (la sorella gemella Cynthia ha interpretato la gemella di Jessica, Elizabeth). Durante il periodo di Sweet Valley High, le ragazze hanno fatto il loro debutto cinematografico nel film drammatico The Basketball Diaries (1995) accanto a Leonardo DiCaprio.
Dopo che Sweet Valley High è stato cancellato nel 1997, Daniel ha continuato a recitare in film e serie televisive tra cui un periodo in Dawson’s Creek nel 1999 e un ruolo nel film televisivo TBS On Hostile Ground l’anno successivo. Nel 2001, è apparsa come l’interesse amoroso di David Spade, Brandy, in Joe Dirt. Nel 2002, Daniel ha interpretato uno dei personaggi principali nella serie di breve durata della Fox That ’80s Show.
Nel 2002, ha interpretato Penny, la cugina di Eric Forman in That ’70s Show. Daniel è anche apparsa nello show It’s Always Sunny in Philadelphia come transessuale di nome Carmen. Ha collaborato con i fratelli Wayans per i loro film White Chicks (2004) e Little Man (2006). Lo stesso anno, è apparsa nel film per la televisione VH1 Totally Awesome prima di ottenere un ruolo principale nella commedia di mezz’ora The Game di The CW Television Network, in cui ha recitato fino al 2011. Tuttavia, sarebbe tornata allo spettacolo nel 2014. Nel febbraio 2010, è stata lanciata nel thriller dei fratelli Strause Skyline; il film è uscito il 12 novembre 2010.