Kumpikin tyttö aloitti näyttelemisen vuonna 1989 esiintymällä komediasarjassa The New Leave It to Beaver. Vuonna 1992 Brittany sai kuusitoistavuotiaana Mila Rosnovskyn roolin lyhytikäisessä syndikoidussa teinidraamassa Swan’s Crossing. Sen jälkeen hän muutti New Yorkiin kuvaamaan sarjaa.
Lukion jälkeen hän sai Jessica Wakefieldin roolin televisiosarjassa Sweet Valley High (kaksoissisko Cynthia esitti Jessican kaksosta, Elizabethia). Sweet Valley High -sarjan aikana tytöt tekivät elokuvadebyyttinsä draamassa Koripallopäiväkirjat (1995) Leonardo DiCaprion rinnalla.
Sweet Valley High -sarjan lopetettua toimintansa vuonna 1997 Daniel jatkoi näyttelemistä elokuvissa ja televisiosarjoissa, muun muassa Dawson’s Creek -sarjassa vuonna 1999 ja roolissa TBS:n televisioelokuvassa On Hostile Ground seuraavana vuonna. Vuonna 2001 hän esiintyi David Spaden rakkauden kohteena Brandy Joe Dirt -elokuvassa. Vuonna 2002 Daniel näytteli yhtä päähenkilöistä lyhytikäisessä Foxin sarjassa That ’80s Show.
Vuonna 2002 hän näytteli Eric Formanin serkkua Pennyä sarjassa That ’70s Show. Daniel esiintyi myös sarjassa It’s Always Sunny in Philadelphia transseksuaalina nimeltä Carmen. Hän teki yhteistyötä Wayansin veljesten kanssa heidän elokuvissaan White Chicks (2004) ja Little Man (2006). Samana vuonna hän esiintyi VH1:n tv-elokuvassa Totally Awesome ennen kuin hän sai pääroolin The CW Television Networkin puolen tunnin komediassa The Game, jossa hän näytteli vuoteen 2011 asti. Hän kuitenkin palasi sarjaan vuonna 2014. Helmikuussa 2010 hän sai roolin Brothers Strausen trilleriin Skyline; elokuva julkaistiin 12. marraskuuta 2010.