2,4-dichlorfenol Chemické vlastnosti,použití,výroba
Chemické vlastnosti
bílá až béžová krystalická pevná látka
Chemické vlastnosti
2,4-DCP je bezbarvá krystalická pevná látka s charakteristickým zápachem
Fyzikální vlastnosti
Bezbarvé až žluté krystaly se sladkým, zatuchlým nebo léčivým zápachem. Při 40 °C byla průměrná prahová koncentrace zápachu 29 μg/l a nejnižší koncentrace, při které byl zápach zjištěn, 5,4 μg/l. Podobně při 25 °C byla průměrná prahová koncentrace chuti 2,5 μg/l a nejnižší koncentrace, při níž byla zjištěna chuť, 0,98 μg/l (Young etal., 1996).
Použití
2,4-dichlorfenol je chlorovaný derivát fenolu a používá se jako meziprodukt pro přípravu herbicidu 2,4-dichlorfenoxyoctové kyseliny (D435680).
Použití
Meziprodukt při výrobě herbicidních chlorfenoxykyselin, jako je kyselina 2,4-dichlorfenoxyoctová
Definice
ChEBI: Dichlorfenol, který je fenolem nesoucím chloro substituenty v polohách 2 a 4.
Syntéza Reference(s)
Synthetic Communications, 20, s. 2991, 1990 DOI: 10.1080/00397919008051517
Všeobecný popis
Bezbarvá krystalická pevná látka s léčivým zápachem. Bod tání 45 °C. Ve vodě klesá. Silně dráždí tkáně; toxický při požití.
Vzduch &Reakce na vodu
Nerozpustný ve vodě.
Profil reaktivity
2,4-dichlorfenol může prudce reagovat s oxidačními činidly. Může také reagovat s kyselinami nebo kyselými výpary. Neslučitelný s kyselými chloridy a kyselými anhydridy.
Nebezpečnost pro zdraví
Třes, křeče, dušnost, útlum dýchacího systému.
Bezpečnostní profil
Podezření na karcinogenitu s experimentálními karcinogenními a teratogenními údaji. Jedovatý intraperitoneální cestou. Středně toxický požitím a podkožní cestou. Experimentální teratogen. Hlášeny údaje o mutaci. Hořlavý při vystavení teplu nebo plameni. Může prudce reagovat s oxidačními materiály. K boji proti uvolnění použijte alkoholovou pěnu, pěnu, CO2, suchou chemickou látku. Při zahřátí k rozkladu nebo při styku s kyselinou nebo kyselými výpary uvolňuje vysoce toxické výpary Cl-. Viz také CHLOROFENOLY.
Potenciální expozice
2,4-dichlorfenol je komerčně vyráběný substituovaný fenol používaný při výrobě průmyslových a zemědělských produktů; při syntéze léčiv. Jako meziprodukt v chemickém průmyslu se 2,4-DCP používá jako surovina pro výrobu kyseliny 2,4-dichlorfenoxyoctové (2,4-D) a 2,4-Dderivátů (germicidů, půdních sterilizátorů atd.); některých metylsloučenin používaných při výrobě molů, antiseptik a dezinfekčních prostředků na osiva. 2,4-DCP také reaguje s benzensulfonylchloridem za účelem výroby miticidů nebo dále chlorovaného topentachlorfenolu, konzervačního prostředku na dřevo. Jedná se tedy o široce používaný meziprodukt pesticidů. Jedinou skupinou, u které se očekává riziko vysoké expozice 2,4-DCP, jsou průmysloví pracovníci zapojení do výroby nebo manipulace s 2,4-DCPa 2,4-D
Karcinogenita
V savčích buňkách in vitro vyvolával 2,4-DCP chromozomální aberace a indukoval neplánovanou syntézu DNA; in vivo byl negativní pro výměnu sesterských chromatid a v bakteriálních testech byl většinou negativní.
Orální expozice březích potkanů dávce 750 mg/kg/den po dobu 10 dnů březosti vyvolala mírně sníženou hmotnost plodu, opožděnou osifikaci hrudních a obratlových oblouků a některá brzká embryonální úmrtí.10 Při této dávce došlo také k úmrtí matek, což naznačuje, že 2,4-DCP nebyl selektivně toxický pro embrya nebo plody.U matek nebo potomků vystavených dávce 375 mg/kg/den nebyly zaznamenány žádné účinky.
Prahová limitní hodnota (TLV) nebyla pro 2,4-dichlorfenol stanovena.
Výskyt v životním prostředí
Biologický. V aktivovaném kalu se 2,8 % mineralizovalo na oxid uhličitý po 5 d (Freitag et al.,1985). Ve sladkovodních jezerních sedimentech vznikal anaerobní redukční dechlorací 4-chlorfenol(Kohring et al., 1989). Chloroperoxidasa, houbový enzym izolovaný z Caldariomyces fumago,přeměnila 9 až 12 % 2,4-dichlorfenolu na 2,4,6-trichlorfenol (Wannstedt et al., 1990). Při statické inkubaci 2,4-dichlorfenolu ve tmě při 25 °C s kvasničným extraktem a usazeným inokulem z domovních odpadních vod byla pozorována významná biodegradace s rychlou adaptací. Při koncentracích 5 a 10 mg/l bylo po 7d pozorováno 100, resp. 99 % biodegradace (Tabak et al., 1981). V inokulu aktivovaného kalu bylo dosaženo 98,0% odstranění CHSK. Průměrná rychlost biodegradace byla 10,5 mg CHSK/g?h (Pitter, 1976).
Povrchové vody. Hoigné a Bader (1983) uvedli, že 2,4-dichlorfenol reaguje s ozonem s rychlostíkonstantní pro podzemní vody. Nielsen a další (1996) studovali rozklad 2,4-dichlorfenolu v mělkém,glaciofluviálním, neohraničeném písčitém vodonosníku v Jutsku v Dánsku. V rámci studie mikrokosmu in situ byl skrz zahloubený vrt v hloubce přibližně 5 m pod úrovní terénu instalován válec, který byl ve spodní části otevřený a v horní části stíněný. Pět litrů vody bylo provzdušněno atmosférickým vzduchem, aby byly zachovány aerobní podmínky. Podzemní voda byla analyzována každý týden po dobu přibližně 3 měsíců za účelem stanovení koncentrace 2,4-dichlorfenolu v čase. Experimentálně stanovená rychlostní konstanta biodegradace prvního řádu a odpovídající poločas rozpadu byly 0,20/d a 3,47 d.
Fotolytická. V destilované vodě probíhá fotolýza pomaleji než ve vodách ústí řek obsahujících huminové látky. Produkty fotolýzy identifikované v destilované vodě byly třiizomery kyseliny chlorocyklopentadienové. Pro 2,4-dichlorfenol v ústí řek vystavených slunečnímu záření a mikrobům byly zaznamenány následující poločasy: 0,6 a 2,0 h během léta (24 °C), resp. zimy (10 °C); v destilované vodě: 0,8 a 3,0 h během léta, resp. zimy; v otrávené ústí řek: 0,7 a 2,0 h během léta, resp. zimy (Hwang et al., 1986). Když byl oxid titaničitý suspendovaný ve vodném roztoku ozářen UV světlem (λ = 365 nm), 2,4-dichlorfenol se přeměnil na oxid uhličitý významnou rychlostí (Matthews, 1986). Vodný roztok obsahující peroxid vodíku a ozářený UV světlem (λ = 296 nm) převedl 2,4-dichlorfenol na chlorhydrochinon a 1,4-dihydrochinon (Moza et al., 1988). Výtěžek oxidu uhličitého 50,4 % byl dosažen, když byl 2,4-dichlorfenol adsorbovaný na silikagelu ozařován UV světlem (λ >290 nm) po dobu 17 h (Freitaget al., 1985).
Chemické/fyzikální. 2,4-dichlorfenol se v rozumné míře nehydrolyzuje (Kollig,1993). Uváděné rychlostní konstanty druhého řádu pro reakci 2,4-dichlorfenolu a jednosložkového kyslíku ve vodě při 292 K: 7 x 106/M?s při pH 5,5, 2 x 106/M?s při pH 6, 1,0 x 105/M?s při pH6,65, 1,5 x 106/M?s při pH 7,0, 7,6 x 105/M?s při pH 7,9, 1,20 x 104/M?s při pH 9,0 až 9,6. Uváděné rychlostní konstanty druhého řádu pro reakci 2,4-dichlorfenolu a jednosložkového kyslíku ve vodě při 292 K jsou následující. Při pH 8 je poločas rozpadu 2,4-dichlorfenolu 62 h (Scully a Hoigné, 1987). Ve vodném fosfátovém pufru při 27 °C reagoval 2,4-dichlorfenol se singletovým kyslíkem rychlostí 5,1 x106/M?sec (Tratnyek a Hoigné, 1991). Při neutrálním pH byl 2,4-dichlorfenol po 15 minutách zcela zoxidován manganistanem draselným (2,0 mg/l) (citováno, Verschueren, 1983).
Přeprava
UN2020 Chlorfenoly, pevná látka, třída nebezpečnosti:6.1; označení: 6.1-Jedovaté látky
Metody čištění
Krystalizuje se z petroletheru (b 30-40o). Čistí se také opakovaným zónovým tavením za použití ochranné trubičky s P2O5 k vyloučení vlhkosti. Za sucha je velmi hygroskopický.
Inkompatibility
Neslučitelný s oxidačními činidly (chlorečnany, dusičnany, peroxidy, manganistany, perchlorečnany, chlorem, bromem, fluorem atd.); kontakt může způsobit požár nebo výbuch. Uchovávejte mimo dosah alkalických materiálů, silných zásad,silných kyselin, oxokyselin a epoxidů. Kontakt s kyselinami nebo kyselými výpary způsobuje rozklad uvolňující jedovatý plynný chlor. Neslučitelné s žíravinami, kyselými anhydridy; kyselými chloridy. Rychle koroduje hliník; pomalu koroduje zinek, cín, mosaz, bronz, měď a její slitiny. Může akumulovat statické elektrické náboje a může způsobit vznícení svých par.
Odstranění odpadu
Rozpusťte v hořlavém rozpouštědle a spalte v peci vybavené dopalovacím zařízením a pračkou. V souladu s 40CFR165 dodržujte doporučení pro likvidaci pesticidů a nádob s pesticidy. Musí být řádně zlikvidován podle pokynů na obalu nebo kontaktováním místní nebo federální agentury pro kontrolu životního prostředí nebo kontaktováním regionální kanceláře EPA. Pokyny k přijatelným postupům likvidace konzultujte s regulačními orgány pro životní prostředí. Původci odpadu obsahujícího tuto kontaminující látku (≧100 kg/měsíc) musí dodržovat předpisy EPA upravující skladování, přepravu, zpracování a odstraňování odpadů.