Båda flickorna började agera 1989 med ett framträdande i sitcom-serien The New Leave It to Beaver. År 1992, när hon var sexton år gammal, vann Brittany rollen som Mila Rosnovsky i det kortlivade syndikerade tonårsdramaet Swan’s Crossing. Hon flyttade sedan till New York för att filma serien.
Efter high school fick hon rollen som Jessica Wakefield i tv-serien Sweet Valley High (tvillingsyster Cynthia porträtterade Jessicas tvilling Elizabeth). Under Sweet Valley High gjorde flickorna sin filmdebut i dramat The Basketball Diaries (1995) tillsammans med Leonardo DiCaprio.
När Sweet Valley High lades ner 1997 fortsatte Daniel att spela i filmer och tv-serier, bland annat i Dawson’s Creek 1999 och en roll i tv-filmen On Hostile Ground från TBS året därpå. År 2001 spelade hon David Spades kärleksintresse Brandy i Joe Dirt. År 2002 spelade Daniel en av huvudpersonerna i den kortlivade Fox-serien That ’80s Show.
År 2002 spelade hon Eric Formans kusin Penny i That ’70s Show. Daniel medverkade även i serien It’s Always Sunny in Philadelphia som en transsexuell vid namn Carmen. Hon samarbetade med bröderna Wayans i deras filmer White Chicks (2004) och Little Man (2006). Samma år medverkade hon i VH1 tv-filmen Totally Awesome innan hon fick en huvudroll i The CW Television Networks halvtimmeskomedi The Game, som hon medverkade i fram till 2011. Hon skulle dock återvända till serien 2014. I februari 2010 fick hon en roll i Brothers Strause-thrillern Skyline; filmen släpptes den 12 november 2010.