Ambele fete au început să joace în 1989 cu o apariție în sitcomul The New Leave It to Beaver. În 1992, când avea 16 ani, Brittany a obținut rolul lui Mila Rosnovsky în scurta dramă pentru adolescenți sindicalizată Swan’s Crossing. Ea s-a mutat apoi la New York pentru a filma serialul.
După terminarea liceului, a obținut rolul lui Jessica Wakefield în serialul de televiziune Sweet Valley High (sora geamănă Cynthia a interpretat-o pe sora geamănă a Jessicăi, Elizabeth). În timpul difuzării serialului Sweet Valley High, fetele și-au făcut debutul în film în drama The Basketball Diaries (1995) alături de Leonardo DiCaprio.
După ce Sweet Valley High a fost anulat în 1997, Daniel a continuat să joace în filme și seriale de televiziune, inclusiv un rol în Dawson’s Creek în 1999 și un rol în filmul de televiziune TBS On Hostile Ground în anul următor. În 2001, a apărut în rolul iubitei lui David Spade, Brandy, în Joe Dirt. În 2002, Daniel a interpretat unul dintre personajele principale în serialul Fox de scurtă durată That ’80s Show.
În 2002, a jucat rolul verișoarei lui Eric Forman, Penny, în That ’70s Show. Daniel a apărut, de asemenea, în serialul It’s Always Sunny in Philadelphia în rolul unui transsexual pe nume Carmen. A făcut echipă cu frații Wayans Brothers pentru filmele White Chicks (2004) și Little Man (2006). În același an, a apărut în filmul de televiziune VH1 Totally Awesome, înainte de a obține un rol principal în comedia de jumătate de oră The Game, difuzată de The CW Television Network, în care a jucat până în 2011. Cu toate acestea, ea avea să revină în serial în 2014. În februarie 2010, a fost distribuită în thrillerul Skyline al fraților Strause; filmul a fost lansat pe 12 noiembrie 2010.
.