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Senior publicou quatro coleções de poemas: Talking of Trees (1985), Gardening in the Tropics (1994), Over the Roofs of the World (2005) e Shell (2007). Sua coleção de contos Summer Lightning (1986) ganhou o prêmio Commonwealth Writers’ Writers; foi seguida por Arrival of the Snake Woman (também inclui “The Two Grandmothers” que é um de seus melhores contos) (1989, 2009) e Discerner of Hearts (1995). Sua mais recente coleção de contos, The Pain Tree (2015), foi a vencedora geral do Prêmio OCM Bocas de Literatura Caribenha de 2016, tendo vencido a categoria ficção.
Seu primeiro romance, Dancing Lessons (Cormorant Books, 2011), foi selecionado para o Prêmio Commonwealth Book de 2012 na região do Canadá.
As suas obras de não-ficção incluem A Mensagem é Mudança (1972), sobre a primeira vitória eleitoral de Michael Manley; A-Z de Jamaican Heritage (1984, expandido e republicado como Enciclopédia de Jamaican Heritage em 2004); e Working Miracles: Women’s Lives in the English-Speaking Caribbean (1991).
O mais recente livro de não-ficção de Senior, Dying To Better Themselves: West Indians and the Building of the Panama Canal, foi publicado em setembro de 2014 – 100 anos após a abertura do Canal do Panamá, 15 de agosto de 1914. Em 1 de abril de 2015 o livro foi selecionado para o Prêmio OCM Bocas de Literatura Caribenha 2015, ganhando a categoria de não-ficção.
Uma avaliação crítica ampliada do trabalho de Senior pode ser encontrada em Olive Senior por Denise deCaires Narain (2011), publicado pela Northcote House Publishers (UK) em colaboração com o British Council como parte da série Writers and Their Work.
O trabalho de Senior frequentemente aborda questões de identidade caribenha em termos de gênero e etnia. Ela já disse: “Eu tive que lidar com a raça por causa de quem eu sou e como eu pareço. Nesse processo, tive de determinar quem eu sou. Não acho que você possa ser tudo para todas as pessoas”. Como parte desse processo, eu decidi que era jamaicano. Eu represento muitas raças diferentes e não rejeito nenhuma delas para agradar a ninguém. Eu sou apenas quem sou e vocês têm que me aceitar ou não”
O seu trabalho foi adaptado como drama e transmitido pela BBC e CBC, e também escreveu a peça de rádio Window para a CBC. A sua escrita é apresentada numa vasta gama de antologias incluindo o seu nome verdadeiro (eds Elizabeth Wilson e Pamela Mordecai, 1989), Filhas de África (ed. Margaret Busby, 1992), O Livro Heinemann da Poesia Caribenha (eds Ian McDonald e Stewart Brown, 1992), Concerto de Vozes: Anthology of World Writing in English (ed. Victor J. Ramraj, 1994), The Year’s Best Fantasy and Horror Tenth Annual Collection (eds Ellen Datlow e Terri Windling, 1997), The Wadsworth Anthology of Poetry (ed. Jay Parini, 2005), Best Poems on the Underground (eds Gerard Benson, Judith Chernaik e Cicely Herbert, 2010), So Much Things to Say: 100 Calabash Poets (2010), e inúmeros outros.
O seu trabalho é ensinado em escolas e universidades a nível internacional, com o Summer Lightning and Gardening in the Tropics em particular a ser usado como livros didácticos.