As duas meninas começaram a atuar em 1989 com uma aparição na sitcom The New Leave It to Beaver. Em 1992, quando ela tinha dezesseis anos, Brittany ganhou o papel de Mila Rosnovsky no drama juvenil de curta duração Swan’s Crossing. Ela então se mudou para Nova York para filmar a série.
Depois do ensino médio, ela conseguiu o papel de Jessica Wakefield na série de televisão Sweet Valley High (a irmã gêmea Cynthia retratou a gêmea de Jessica, Elizabeth). Durante a série Sweet Valley High, as meninas estrearam no drama The Basketball Diaries (1995) ao lado de Leonardo DiCaprio.
Depois que Sweet Valley High foi cancelado em 1997, Daniel continuou atuando em filmes e séries de televisão, incluindo um stint em Dawson’s Creek em 1999 e um papel no filme de televisão da TBS On Hostile Ground no ano seguinte. Em 2001, ela apareceu como o interesse amoroso de David Spade, Brandy, em Joe Dirt. Em 2002, Daniel interpretou um dos personagens principais da curta série da Fox That ’80s Show.
Em 2002, ela interpretou a prima Penny de Eric Forman no That ’70s Show. Daniel também apareceu no programa It’s Always Sunny in Philadelphia como um transexual chamado Carmen. Ela se juntou aos Wayans Brothers para seus filmes White Chicks (2004) e Little Man (2006). Nesse mesmo ano, ela apareceu no filme de televisão VH1 Totally Awesome, antes de conseguir um papel principal na comédia de meia hora da CW Television Network, The Game, que ela estrelou até 2011. No entanto, ela voltaria ao programa em 2014. Em fevereiro de 2010, ela foi elenco do thriller Brothers Strause Skyline; o filme foi lançado em 12 de novembro de 2010.