De manager van de negatieve activa sector van het tijdschrift Life, Walter Mitty (Ben Stiller), werkt al zestien jaar bij het tijdschrift en heeft een eentonig leven, nergens anders heen dan van zijn huis naar zijn werk en vice-versa. Hij is een escapist, dagdromend in een wereld van fantasie vele malen per dag. Walter heeft een oogje op de onlangs aangenomen Cheryl Melhoff, maar hij is te verlegen om haar uit te nodigen voor een afspraakje en hij probeert via online dating contact met haar te krijgen. Het tijdschrift bereidt zich voor om de laatste gedrukte editie uit te brengen en de afschuwelijke manager van overgang Ted Hendricks bereidt een onvermijdelijke inkrimping voor in de komende dagen. Walter is de verbindingsman tussen het tijdschrift en de mysterieuze onafhankelijke fotograaf Sean O’Connell die hem een pakket negatieven en een portefeuille heeft gestuurd als geschenk voor zijn werk. Sean stelt ook voor aan de directie om negatief 25 te gebruiken voor de omslag van de laatste editie. Maar Walter kan het negatief dat ontbreekt niet vinden. Walter heeft geen mogelijkheid om contact op te nemen met Sean en vindt een aanwijzing dat hij misschien in Greeland is. Hij besluit naar Greeland te reizen om Sean op te sporen in het begin van een ongelofelijk avontuur.