Richard was de zoon van Gilbert de Clare, 1e graaf van Pembroke en Isabel de Beaumont. Richard’s vader stierf rond 1148, toen hij ongeveer 18 jaar oud was, en Richard erfde de titel ‘graaf van Strigoil’ graaf van Pembroke. Het is waarschijnlijk dat deze titel niet werd erkend bij de kroning van Henri II in 1154. Als zoon van de eerste graaf erfde hij in 1148 de landgoederen van zijn vader, maar koning Hendrik II van Engeland ontnam hem in 1154 de titel omdat hij de kant van koning Stefanus van Engeland had gekozen tegen Hendriks moeder, keizerin Matilda. Richard werd in feite door zijn tijdgenoten Graaf Striguil genoemd, vanwege zijn heerlijkheid Striguil, waar hij een fort had in een plaats die nu Chepstow heet, in Monmouthshire aan de rivier de Wye. Hij zag een kans om zijn ongeluk te keren in 1168 toen hij Diarmait Mac Murchada ontmoette, de afgezette koning van Leinster.
Onteigening van de koning van LeinsterEdit
In 1167 werd Diarmait Mac Murchada het koninkrijk Leinster ontnomen door de hoge koning van Ierland – Ruaidrí Ua Conchobair. De reden voor de onteigening was dat Mac Murchada in 1152 Dervorgilla, de vrouw van de koning van Breifne, Tiernan O’Rourke (Iers: Tighearnán Ua Ruairc), had ontvoerd. Om zijn koninkrijk terug te krijgen, riep Mac Murchada de hulp in van de koning van Engeland – Hendrik II. De afgezette koning vertrok op 1 augustus 1166 vanuit de buurt van Bannow naar Bristol. In de herfst van 1166 ontmoette hij Hendrik in Aquitanië. Hendrik kon hem op dat moment niet helpen, maar verstrekte een troostbrief aan bereidwillige aanhangers van Mac Murchada’s zaak in zijn koninkrijk. Na zijn terugkeer in Wales slaagde hij er echter niet in troepen voor zijn zaak te verzamelen. Uiteindelijk ontmoette hij de graaf van Striguil (bijgenaamd “Strongbow”) en andere baronnen van de Welshe Marken. Mac Murchada kwam tot een overeenkomst met Richard de Clare: in ruil voor de hulp van de graaf met een leger in het volgende voorjaar, kon hij Aoife, Mac Murchada’s oudste dochter uithuwelijken en de opvolging van Leinster krijgen. Aangezien de goedkeuring of vergunning van Hendrik aan Mac Murchada een algemene was, vond de graaf van Striguil het verstandig om de specifieke toestemming van Hendrik te krijgen om naar Ierland te reizen: hij wachtte twee jaar om dit te doen. De vergunning die hij kreeg was om Mac Murchada te helpen bij het heroveren van zijn koninkrijk Leinster.
De herovering van LeinsterEdit
Mac Murchada en Richard de Clare verzamelden een groot leger, dat ook Welshe boogschutters omvatte en zorgden ervoor dat Raymond FitzGerald (ook bekend als Raymond le Gros) het zou leiden. De troepenmacht nam tussen 1169 en 1170 snel na elkaar de steden Wexford, Waterford en Dublin in. Richard de Clare was echter niet bij de eerste invasie en arriveerde later, in augustus 1170.
In mei 1171 stierf Diarmait Mac Murchada en zijn zoon, Donal MacMurrough-Kavanagh (Iers: Domhnall Caemanach mac Murchada), eiste het koninkrijk van Leinster op overeenkomstig zijn rechten onder de Brehon Wetten. Ook Richard de Clare claimde het koningschap in het recht van zijn vrouw. In deze tijd stuurde Strongbow zijn oom, Hervey de Montmorency, op gezantschap naar Henri II. Dit was nodig om de koning te kalmeren, die steeds onrustiger werd over de toenemende macht van de graaf. Bij zijn terugkeer bracht de Montmorency de voorwaarden van de koning over – de teruggave van Richard de Clare’s landerijen in Frankrijk, Engeland en Wales en hem in het bezit laten van zijn Ierse landerijen. In ruil daarvoor gaf Richard de Clare Dublin, Waterford en andere forten over aan de Engelse koning. Hendriks interventie had succes en zowel de Gaelic als de Normandische heren in het zuiden en oosten van Ierland aanvaardden zijn heerschappij; Richard de Clare stemde er ook mee in om Henri II bij te staan in zijn komende oorlog in Frankrijk.
Henry stak in oktober 1172 over naar Ierland en bleef zes maanden in Ierland. Hij zette zijn eigen mannen in bijna alle belangrijke plaatsen, Richard behield alleen Kildare. In 1173 ging Richard persoonlijk naar Frankrijk om Henri II te helpen tijdens de opstand van zijn zonen, waarbij hij als beloning in Leinster werd teruggezet. In 1174 rukte hij op naar Connaught en werd zwaar verslagen, maar daarna herstelde Raymond FitzGerald zijn suprematie in Leinster.