Lineaire α-olefinen, met name 1-hexeen en 1-octeen, zijn belangrijke componenten voor de productie van LLDPE en de vraag naar 1-hexeen en 1-octeen is de laatste jaren enorm toegenomen. Om aan deze vraag te voldoen werden in het laatste decennium verschillende processen ontwikkeld om 1-hexeen en 1-oceen selectief te produceren. Hier bespreken we de nieuwe processen voor de productie van 1-octeen op basis van homogene katalysatoren.
Sasol’s op steenkool gebaseerde hoge temperatuur Fischer-Tropsch technologie produceert een Anderson-Schulz-Flory verdeling van koolwaterstoffen met een hoog α-olefine gehalte en de gewenste alkenen, waaronder 1-heptene en 1-octeen, worden gescheiden door destillatie. In dit geval vormt 1-octeen, net als in het SHOP-proces, slechts een klein deel van de totale opbrengst.
Nu worden andere technologieën toegepast of overwogen voor de productie van 1-octeen voor eigen gebruik: hydroformylering van 1-heptene, de telomerisatie van 1,3-butadieen, en etheentetramerisatie.
1-Heptene kan in drie stappen worden omgezet in 1-octeen: (1) hydroformylering van 1-heptene tot octanal, (2) hydrogenering van octanal tot 1-octanol, en (3) dehydratie van 1-octanol tot 1-octeen. Dit procédé is door Sasol op de markt gebracht.
Dow heeft een procédé op basis van butadieen op de markt gebracht. Telomerisatie van butadieen met methanol in aanwezigheid van een palladiumkatalysator levert 1-methoxy-2,7-octadieen op, dat in de volgende stap volledig wordt gehydrogeneerd tot 1-methoxyoctaan. Het kraken van 1-methoxyoctaan levert vervolgens 1-octeen en methanol op voor recyclage. Onlangs werden zeer actieve en stabiele op fosfine gebaseerde systemen gerapporteerd die bijzonder goede prestaties laten zien voor de industrieel aantrekkelijke grondstof, de C4-kraker van de paraffinekraker.
1-Hexeen kan worden verkregen door trimerisatie van etheen door een familie van katalysatoren die hoofdzakelijk op Cr zijn gebaseerd. Een hoge selectiviteit naar 1-hexeen kan worden bereikt dankzij de neiging van de op chroom gebaseerde katalysator om metallacykels met 7-voudige ringen te vormen. Sasol heeft katalysatorsystemen gevonden die de vorming van een metaalcyclus met 9 leden in grote verhouding tot de vorming van ringen met 7 leden mogelijk maken, waardoor 1-octeen wordt verkregen.