De eerste Afro-Amerikaanse vrouw die als fellow werd toegelaten tot het American College of Surgeons (1950), Helen Octavia Dickens wijdde haar carrière aan de gezondheid en het welzijn van vrouwen, met bijzondere aandacht voor het leven van jonge vrouwen, vrouwen met een laag inkomen, en vrouwen van kleur. Als gynaecoloog en verloskundige was Dickens professor aan de Universiteit van Pennsylvania School of Medicine.
Dickens werd op 21 februari 1909 in Dayton, Ohio geboren. Haar vader, Charles Dickens, was als kind tot slaaf gemaakt in Tennessee en verhuisde kort na het einde van de Burgeroorlog naar het noorden, naar Ohio. Daar ontmoette hij haar moeder, Daisy Jane Green, die met haar gezin vanuit Canada naar de Verenigde Staten was gemigreerd. Het echtpaar vestigde zich in Dayton en kreeg drie kinderen. Op aandringen van haar vader ging Helen Octavia Dickens naar geïntegreerde lagere en middelbare scholen en besloot op 12-jarige leeftijd een carrière in de geneeskunde na te streven.
Dickens behaalde in 1932 een B.S. aan de University of Illinois, gevolgd door een M.D. aan de University of Illinois School of Medicine in 1934. Als enige Afro-Amerikaanse vrouw in haar eindexamenklas, volgde Dickens vervolgens een tweejarige stage in de verloskunde in het Provident Hospital in Chicago. Daarna verhuisde ze naar Philadelphia, waar ze werkte in de verloskundigenpraktijk van Dr. Virginia Alexander, onderdeel van Asparanto Health Home, een functie die ze zeven jaar zou bekleden.
In 1942 ging Dickens weer naar school, ditmaal aan de University of Pennsylvania Graduate School of Medicine, waar ze een Masters Degree in Medical Science behaalde met de nadruk op verloskunde. In 1945 slaagde ze voor het examen van het American College of Obstetrics and Gynecology, waarmee ze de eerste Afro-Amerikaanse vrouw in Philadelphia was die dit diploma behaalde.
In 1945 werd Dickens directeur van de afdeling Verloskunde en Gynaecologie van het Mercy Douglass Hospital in Philadelphia, een van de weinige raciaal geïntegreerde instellingen in de stad. In 1951 trad zij toe tot de staf van het Women’s Hospital, waar zij van 1956 tot 1964 hoofd van de afdeling Verloskunde en Gynaecologie was, toen het ziekenhuis werd overgenomen door de University of Pennsylvania School of Medicine. Dickens bekleedde uiteindelijk faculteitsfuncties aan zowel het Medical College of Pennsylvania als de University of Pennsylvania School of Medicine, waar ze diende als associate dean of minority admissions, helpend bij het werven en behouden van studenten van kleur.
Dickens’ passies strekten zich uit tot ver buiten het klaslokaal en in de gemeenschap. In 1967, bijvoorbeeld, richtte ze een Teen Clinic op aan de Universiteit van Pennsylvania gericht op jonge moeders, een van de eerste dergelijke centra in het land. Ze bevorderde ook vroegtijdige kankerscreening en preventie, vooral in achtergestelde gemeenschappen. Dickens zat in de raad van bestuur van talrijke non-profitorganisaties, waaronder de American Cancer Society, de Children’s Aid Society en de Devereaux Foundation.
Tijdens haar loopbaan ontving Dickens eredoctoraten van zowel het Medical College of Pennsylvania als de Universiteit van Pennsylvania. Ze kreeg erkenning van de American Medical Women’s Association, de National Association of Medical Minority Educators, de National Coalition of 100 Black Women, de National Council of Negro Women, en de Frederick Douglass Society. Na haar pensionering in 1998 noemde de Universiteit van Pennsylvania een kliniek naar haar: het Helen O. Dickens Center for Women’s Health.
Octavia Dickens trouwde in 1943 met Dr. Purvis Henderson, een chirurg. Het echtpaar kreeg twee kinderen, Dr. Jayne Henderson Brown en Norman Henderson. Dickens overleed op 2 december 2001 op 92-jarige leeftijd.