Dichlorophenolindophenol

2,6-Dichlorophenolindophenol (DCPIP, DCIP of DPIP) is een chemische verbinding die wordt gebruikt als redox-kleurstof. Geoxideerd is DCPIP blauw met een maximale absorptie bij 600 nm; gereduceerd is DCPIP kleurloos.

Dichlorophenolindophenol

Namen
IUPAC-naam 2,6-Dichloro-4-cyclohexa-2,5-dien-1-one
Andere namen Dichloroindofenol (); 2,6-Dichloorfenolindofenol; 2,6-Dichloorindofenol; 2,6-Dichloro-4–2,5-cyclohexadien-1-one
Identifiers
	956-48-9
3D-model (JSmol)
Afkortingen	DCPIP, DCIP, DPIP
ChEBI	CHEBI:945
ChEMBL	ChEMBL500871
ChemSpider
ECHA InfoCard	100..012.254
EC Nummer	213-479-8
KEGG	C00102
PubChem CID
UNII
CompTox Dashboard (EPA)
InChI=1S/C12H7Cl2NO2/c13-10-5-8(6-11(14)12(10)17)15-7-1-3-9(16)4-2-7/h1-6,16H Key: CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C12H7Cl2NO2/c13-10-5-8(6-11(14)12(10)17)15-7-1-3-9(16)4-2-7/h1-6,16H Key: CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYAL
ClC2=CC(=N/c1ccc(O)cc1)/C=C(/Cl)C2=O
Eigenschappen
	C12H7Cl2NO2
Molaire massa	268.09 g-mol-1
Gevaren
GHS-pictogrammen
GHS-signaalwoord	Waarschuwing
	H302, H315, H319, H335
	P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Behoudens andersluidende vermelding gelden de gegevens voor materialen in hun standaardtoestand (bij 25 °C , 100 kPa).
verifiëren (wat is ?)
Infoboxverwijzingen

DCPIP kan worden gebruikt om de fotosynthesesnelheid te meten. Het maakt deel uit van de familie van Hill-reagentia. Bij blootstelling aan licht in een fotosynthetisch systeem wordt de kleurstof ontkleurd door chemische reductie. DCPIP heeft een hogere affiniteit voor elektronen dan ferredoxine en de fotosynthetische elektronentransportketen kan DCPIP reduceren als vervanger van NADP+, dat normaal gesproken de laatste elektronendrager in de fotosynthese is. Wanneer DCPIP wordt gereduceerd en kleurloos wordt, kan de resulterende toename in lichttransmissie worden gemeten met een spectrofotometer.

DCPIP kan ook worden gebruikt als indicator voor vitamine C. Als vitamine C, een goed reductiemiddel, aanwezig is, wordt de blauwe kleurstof, die roze wordt in zure omstandigheden, door ascorbinezuur gereduceerd tot een kleurloze verbinding. Deze reactie is een redoxreactie: vitamine C (ascorbinezuur) wordt geoxideerd tot dehydroascorbinezuur, en DCPIP wordt gereduceerd tot de kleurloze verbinding DCPIPH2

DCPIP (blauw) + H+ → DCPIPH (roze) DCPIPH (roze) + vitamine C → DCPIPH2 (kleurloos)

In deze titratie zullen er, wanneer al het ascorbinezuur in de oplossing is opgebruikt, geen elektronen meer beschikbaar zijn om de DCPIPH te reduceren en blijft de oplossing roze door de DCPIPH. Het eindpunt is een roze kleur die 10 seconden of langer aanhoudt, als er niet genoeg ascorbinezuur is om alle DCPIPH te reduceren. Farmacologische experimenten suggereren dat DCPIP kan dienen als een pro-oxidant chemotherapeuticum gericht tegen menselijke kankercellen in een diermodel van menselijk melanoom; DCPIP-geïnduceerde kanker celdood optreedt door uitputting van intracellulair glutathion en upregulering van oxidatieve stress.