Food grade citric acid.
|
|
Namen | |
---|---|
IUPAC-naam
3-carboxy-3-hydroxypentaan-1,5-dioïnezuur
|
|
Systematische IUPAC-naam
Citroenzuur
|
|
Andere namen
3-carboxy-3-hydroxypentaandioïnezuur
2-hydroxy-1,2,3-propanetricarbonzuur |
|
Identifiers | |
Jmol-3D-afbeeldingen | Afbeelding |
|
|
Eigenschappen | |
C6H8O7 | |
Molaire massa | 192.12 g/mol |
Uiterlijk | licht hygroscopische kleurloze vaste stof |
Geur | reukloos |
Dichtheid | 1,665 g/cm3 (watervrij) 1.542 g/cm3 (monohydraat, bij 18 °C) |
Smeltpunt | 156 °C (313 °F; 429 K) (ontleedt) |
Kookpunt | 310 °C (590 °F; 583 K) (ontleedt vanaf 175 °C) |
117.43 g/100 mL (10 °C) 147,76 g/100 mL (20 °C) 180,89 g/100 mL (30 °C) 220,19 g/100 mL (40 °C) 382,48 g/100 mL (80 °C) 547.79 g/100 mL (100 °C) |
|
Oplosbaarheid | Oplosbaar in ethanol, diethylether, ethylacetaat, DMSO, methanol Onoplosbaar in benzeen, koolstofdisulfide, chloroform, tolueen, xyleen |
Oplosbaarheid in ethanol | 62 g/100 g (25 °C) |
Oplosbaarheid in amylacetaat | 41 g/100 g (25 °C) |
Oplosbaarheid in diëthylether | 1.05 g/100 g (25 °C) |
Oplosbaarheid in 1,4-Dioxaan | 35,9 g/100 g (25 °C) |
Zuurgraad (pKa) | pKa1 = 3,13 pKa2 = 4,76 pKa3 = 6.39, 6.40 |
Viscositeit | 6.5 cP (50% aq. sol.) |
Thermochemie | |
Std molar
entropie (So298) |
252.1 J/(mol-K) |
Std enthalpie van
vorming (ΔfHo298) |
-1548.8 kJ/mol |
Gevaren | |
Veiligheidsinformatieblad | ScienceLab |
Vlampunt | 155 |
Dodelijke dosis of concentratie (LD, LC): | |
LD50 (Mediane dosis)
|
3000 mg/kg (ratten, oraal) |
Behoudens andersluidende vermelding zijn de gegevens gegeven voor materialen in hun standaardtoestand (bij 25 °C , 100 kPa).
|
|
Infoboxreferenties | |
Citroenzuur of 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylzuur (IUPAC-naam: 2-hydroxypropaan-1,2,3-tricarbonzuur) is een zwak organisch zuur, dat meestal wordt gebruikt in de levensmiddelenindustrie, waar het dient als conserveermiddel en als levensmiddelenadditief dat een aangenaam zure smaak geeft. Het heeft de chemische formule C6H8O7.
Eigenschappen
Chemisch
Citroenzuur zal in oplossing met basen, carbonaten en bicarbonaten, evenals reactieve metalen, zoals magnesium, reageren om hun respectieve zouten, citraten, te vormen.
Mg + C6H8O7 → C6H6O7Mg + H2
Zoals blijkt uit het gebruik als conserveermiddel voor fruit, dient het vaak als reductiemiddel, vergelijkbaar met ascorbinezuur, zowel in de natuur als in sommige syntheses.
Zijn citroenzuur heeft een hydroxylgroep, waarmee het sommige esters van minerale zuren kan vormen. Het kan ook worden gebruikt bij de productie van sommige exotische polyesters.
Fysisch
Zitraatzuur is onder standaardomstandigheden een wit hygroscopisch kristallijn poeder. Het bestaat hetzij in watervrije (watervrije) vorm, hetzij als monohydraat. Het monohydraat kan in de watervrije vorm worden omgezet door verhitting boven 78 °C. Het is oplosbaar in water, ethanol, diethylether, ethylacetaat, DMSO en onoplosbaar in benzeen, tolueen, chloroform, koolstofdisulfide.
Beschikbaarheid
Citroenzuur is in de winkel verkrijgbaar als citroenzout, hetzij puur, hetzij gemengd met andere additieven. Het is te vinden in de inmaak- en conservenafdelingen van kruidenierswinkels al in zuivere, voor levensmiddelen geschikte vorm.
Williams-Sonoma verkoopt citroenzuur in kleine glazen potjes.
Legaal
Hoewel niet gecontroleerd, waren er de afgelopen jaren enkele meldingen van wetshandhavingsinstanties die de aankoop van grote hoeveelheden citroenzuur in de gaten hielden, voornamelijk vanwege het gebruik ervan bij de productie van HMTD. Sommige drugsgebruikers gebruiken citroenzuur als versnijdingsmiddel.
Voorbereiding
Citroenzuur kan worden bereid door een citraatzout te laten reageren met een sterker zuur.
Industrieel wordt het gewonnen uit Aspergillus niger-culturen. Maar omdat het spotgoedkoop is, is citroenzuur gemakkelijker te kopen dan het zelf te maken.
Projecten
- Alka-Seltzer raket
- Anthocyanine extractie
- HMTD synthese
- Propaan-1,2,3-tricarbonzuur synthese
- Acetonedicarbonzuur synthese
- Ferrisch ammoniumcitraat synthese
- Triethylcitraat synthese
- Trimethylcitraat synthese
- Benedict’s reagens
- Citrazinezuur synthese
- Bereiding van Nitrocitroenzuur
Hantering
Veiligheid
Het is een zwak zuur, is het niet erg giftig, maar in hoge concentraties kan het de huid en gevoelige weefsels irriteren. Inname van grote hoeveelheden citroenzuur zal de maag van streek maken en spijsverteringsproblemen veroorzaken, evenals metabole acidose.
Opslag
Vast citroenzuur moet worden opgeslagen in gesloten flessen, op een droge plaats.
Opslag van citraat bevattende oplossingen bevordert vaak de groei van bacteriën die het kunnen metaboliseren. Toevoegen van een antibacterieel middel voorkomt dit.
Verwijdering
Zuur kan worden geneutraliseerd voordat het wordt weggegooid, maar dit is niet altijd nodig. Het kan door de afvoer worden gegoten of in de grond worden gedumpt.