Cannabinoïdenwetenschap 101: Wat is anandamide (AEA)?

De ontdekking van anandamide, de lichaamseigen endogene cannabinoïde, is allemaal te danken aan cannabisonderzoek dat al in de jaren zestig plaatsvond. Het wordt ook wel “de gelukzaligheids molecule” genoemd, vanwege de rol die het speelt in stemming, eetlust, slaap en zelfs vergeetachtigheid. De geheimzinnige moleculaire gelijkenis met THC maakt het tot een aandachtspunt voor veel wetenschappers en onderzoekers, omdat het ons kan helpen begrijpen hoe cannabis heilzaam kan zijn voor het menselijk lichaam.

Chemische eigenschappen van het anandamidemolecuul

Anandamide behoort tot een klasse van bioactieve lipiden die bekend staan als vetzuuramiden (FAA’s). Men zegt echter ook dat anandamide behoort tot de klasse van de eicosanoïden, een groep lipiden die afgeleid zijn van arachidonzuur en andere essentiële vetzuren (EFA’s). Anandamide is een groot molecuul bestaande uit zuurstof-, waterstof-, stikstof- en koolstofatomen, met als molecuulformule C22H37NO2 en een molaire massa van 347,53 g/mol.

Naast een hydroxylgroep (een zuurstofatoom dat via een covalente binding verbonden is met een waterstofatoom), bestaat het anandamidemolecuul uit een enkelvoudige stikstof-waterstofkoppeling en een koolwaterstofstaart. De koolwaterstofstaart van het molecuul is hydrofoob maar lipofiel, hetgeen betekent dat het oplosbaar is in vet maar niet in water. Deze hydrofobe eigenschap hebben alle lipiden gemeen en alle bekende cannabinoïden, die van nature lipide zijn.

Hoe het lichaam anandamide produceert

Anandamide wordt geproduceerd in de celmembranen en weefsels van het lichaam. Voor de synthese van de molecule is de precursormolecule N-arachidonoylfosfatidylethanolamine (NAPE) nodig. NAPE zelf wordt gemaakt door de binding van arachidonzuur (een omega-6 EFA) en een vrij amine via de werking van het enzym N-acyltransferase. Variaties in de consumptie van arachidonzuur via de voeding kunnen de hoeveelheid anandamide in de hersenen veranderen.

Anandamide wordt afgebroken door het enzym fatty acidamide hydrolase (FAAH), dat het molecuul weer omzet in arachidonzuur en ethanolamine, een ander amine. Vanwege de relatief korte halfwaardetijd en de hoge oplosbaarheid in vet, wordt anandamide beschouwd als een “kwetsbaar” molecuul, en zijn effecten zijn van korte duur – in tegenstelling tot THC, dat meerdere weken in het vetweefsel kan blijven.

De effecten van anandamide

Anandamide speelt een belangrijke rol in de regulatie van eetlust, plezier en beloning, en verhoogde niveaus kunnen het plezier dat men beleeft aan het consumeren van voedsel verhogen. Anandamide is gevonden in chocolade, en wordt verondersteld gedeeltelijk verantwoordelijk te zijn voor het intense genot dat men ervaart bij het eten ervan. Anandamide kan ook gedeeltelijk verantwoordelijk zijn voor pijnregulatie en slaappatronen.

Anandamide heeft ook een belangrijke en nog onbegrepen rol in het hormonale evenwicht en het voortplantingssysteem. Tijdens de ovulatie zijn de plasmaniveaus van anandamide het hoogst, evenals de niveaus van de geslachtshormonen gonadotrofine en oestradiol (een soort oestrogeen). Het is echter niet duidelijk welke relatie deze stoffen precies met elkaar hebben. Anandamide is ook van vitaal belang voor een gezonde innesteling van het jonge embryo in het epitheel (de wand) van de baarmoeder tijdens de vroege zwangerschap.

De relatie tussen anandamide en medicinale cannabis

De ontdekking van anandamide is eigenlijk te danken aan cannabisonderzoek. Dankzij de studie van THC en CBD werd het endocannabinoïde systeem ontdekt, met anandamide als een van de eerste onthullingen van het endocannabinoïde systeem. De AEA-molecule lijkt sterk op THC, en van THC wordt gezegd dat het het gedrag van anandamide nabootst. Er is een stroming die gelooft dat dit precies de reden is waarom THC zo therapeutisch is voor het menselijk lichaam.

Als THC interageert met het endocannabinoïde systeem, bootst het het effect na van een endogene cannabinoïde die verbonden is met vitale functies van het lichaam: slaap, eetlust, geheugen en genot/beloning. Dr. Ethan Russo veronderstelt dat aan de basis van veel moderne kwalen een klinisch tekort aan endocannabinoïden (CECD) ligt. Vaak wordt dit tekort weerspiegeld in de niveaus van anandamide in de circulatie in het lichaam. Volgens deze theorie kan het consumeren van THC en andere cannabinoïden helpen om het endocannabinoïde systeem te rehabiliteren en de balans te herstellen, waardoor aandoeningen als fibromyalgie, prikkelbare darm syndroom en migraine kunnen worden behandeld.

Anandamide en medicinale cannabis zijn onlosmakelijk met elkaar verbonden, wat een krachtige verbinding laat zien tussen het menselijk lichaam en de cannabisplant. Ze zijn zo met elkaar verbonden dat we anandamide ontdekten op hetzelfde moment dat we THC ontdekten, ondanks het feit dat het ene in het lichaam bestaat en het andere niet.