Acetonylaceton Chemische Eigenschappen,Gebruiken,Productie
Synthese
2,5-Hexaandion is op verschillende manieren bereid. Een gemeenschappelijke methode impliceert hydrolyse van 2,5-dimethylfuran, een glucose afgeleide heterocycle.
Mechanisme van Giftigheid
De identificatie van 2,5-hexanedione als belangrijkste neurotoxische metaboliet van n-hexaan verliep snel na zijn ontdekking als urinemetaboliet. 2,5-Hexaandion blijkt een polyneuropathie te veroorzaken die niet te onderscheiden is van n-hexaan. 2,5-Hexaandion is vele malen krachtiger dan n-hexaan, de oorspronkelijke stof, in het veroorzaken van neurotoxiciteit bij proefdieren. De neurotoxiciteit van 2,5-hexaandion blijkt te berusten op de γ-diketonstructuur, aangezien 2,3-, 2,4-hexaandion en 2,6-heptaandion niet neurotoxisch zijn, terwijl 2,5-heptaandion en 3,6-octaandion en andere γ-diketonen wel neurotoxisch zijn.
Chemische eigenschappen
kleurloze tot lichtgele vloeistof
Gebruik
Het is de metaboliet die betrokken is bij de neurotoxiciteit van n-hexaan.
Definition
ChEBI: Een diketon dat hexaan gesubstitueerd is door oxogroepen op posities 2 en 5. Het is een toxische metaboliet van hexaan en van 2-hexanon
Synthese Referentie(s)
Canadian Journal of Chemistry, 59, p. 945, 1981 DOI: 10.1139/v81-137
Journal of the American Chemical Society, 105, p. 7200, 1983 DOI: 10.1021/ja00362a047
Tetrahedron Letters, 15, p. 4149, 1974
Algemene beschrijving
Heldere kleurloze tot amberkleurige vloeistof met een zoete aromatische geur.
Air & Waterreacties
Licht ontvlambaar. Oplosbaar in water.
Reactiviteitsprofiel
Acetonylaceton is onverenigbaar met oxiderende middelen. Acetonylaceton is ook onverenigbaar met sterke basen en sterke reductiemiddelen.
Gevaar bij brand
Acetonylaceton is brandbaar.
Zuiveringsmethoden
Zuiver het door het op te lossen in Et2O, te stoken met K2CO3 (een kwart van het gewicht van dione), te filtreren, te drogen boven watervrij Na2SO4 (niet CaCl2), opnieuw te filtreren, het filtraat in te dampen en het in vacuüm te destilleren. Vervolgens wordt het opnieuw gedistilleerd in een Vigreux-kolom van 30 cm (p 11, oliebadtemperatuur 150o). Het is mengbaar met H2O en EtOH. De dioxime heeft m 137o (plaatjes uit *C6H6), de mono-oxime heeft b 130o/11mm, en de 2,4-dinitrofenylhydrazone heeft m 210-212o (rode naalden uit EtOH). Het vormt complexen met vele metalen.