2,6-Lutidine Chemische Eigenschappen, Gebruiken, Productie
Chemische Eigenschappen
Kleurloze olieachtige vloeistof, smeltpunt-5.8℃, kookpunt 144℃（139-141℃，145.6-145.8℃）, dichtheid 0.9252（20/4℃）, brekingsindex 1.4977, vlampunt 33℃, oplosbaar in dimethyl formamide, tetrahydrofuran, koud water, heet water, ethanol en ether, met gemengde geur van pyridine en munt.
Gebruik
2,6-Lutidine wordt wijd gebruikt in organische synthese als grondstof en oplosmiddel. In de Farmaceutische industrie, kan het voor de productie van antiatherosclerotic pyridinolcarbamate worden gebruikt. Het kan ook worden gebruikt voor de productie van cortisonacetaat, hydrocortison, niacine, lobeline en stilbaziumjodide, dat een anthelminticum is en effectief is tegen de worm, fasciolopsis buski, zweepworm, speldenworm enzovoort. Bovendien kan 2,6-Lutidine worden gebruikt als een hulpstof voor Pesticiden, kleurstoffen, verven en afdrukken en gebruikt als hars en rubber versneller, tussenproduct van hete olie stabilisator. Het kan worden geoxideerd om dimethylpyridinezuur te produceren, dat kan worden gebruikt als stabilisator voor waterstofperoxide en azijnzuur en kan worden gebruikt om lobelidine te synthetiseren. 2,6-Lutidine wordt gebruikt als diverse soorten nootachtige essentie en cacao, koffie, vlees, brood en plantaardige getypte essentie. Het wordt ook gebruikt om geneesmiddelen voor de behandeling en de eerste hulp van hypertensie samen te stellen.
Voorbereiding
2,6-Lutidine wordt verkregen door de scheiding van β-methylpyridine dat een gerecycleerd product van het bijproduct van steenkoolcokes is.
Categorie
brandbare vloeistof
Toxiciteitsgraad
zeer giftig
Acute toxiciteit
oraal – rat LD50: 400mg/kg
Vlambaarheidseigenschappen
brandbaar in geval van brand, hoge temperatuur en oxidatiemiddel, waarbij giftige stikstofoxiden vrijkomen in geval van hitte.
Opslag
Geventileerd en droog magazijn met lage temperatuur, gescheiden van zuren.
Brandblusmiddelen
Droog poeder, droog zand, kooldioxide, schuim.
Chemische eigenschappen
Kleurloze tot gele vloeistof
Chemische eigenschappen
2,6-Dimethylpyridine heeft een krachtige en diffusieve muntachtig-teerachtige geur. Het is ook beschreven om de geur van pyridine en pepermunt te hebben
Occurrence
Gemeld gevonden in brood, thee, pepermuntolie, kazen, kip, rundvlees, varkensvlees, bier, sherry, whisky’s, cacao, koffie, thee, havermout, rijstzemelen, boekweit en mout.
Gebruiksstoffen
Geïsoleerd uit de basisfractie van koolteer. Een halfvluchtige verbinding in tabak.
Definitie
ChEBI: Een lid van de klasse van methylpyridines dat is pyridine met methylsubstituenten op posities 2 en 6.
Smaakdrempelwaarden
Smaakkenmerken bij 20 ppm: nootachtig, koffie, cacao, muffig, broodachtig en vlezig
Syntheseverwijzing(en)
Organische syntheses, Coll. Vol. 2, p. 214, 1943
Tetrahedron Letters, 17, p. 383, 1976 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)93738-9
Algemene beschrijving
Een kleurloze vloeistof met een pepermuntgeur. Vlampunt 92°F. Minder dicht dan water. Dampen zwaarder dan lucht. Produceert giftige stikstofoxiden bij verbranding. Wordt gebruikt om andere chemicaliën te maken.
Lucht & Waterreacties
Licht ontvlambaar. Oplosbaar in water.
Reactiviteitsprofiel
2,6-Lutidine neutraliseert zuren in exotherme reacties om zouten plus water te vormen. Kan onverenigbaar zijn met isocyanaten, gehalogeneerde organische stoffen, peroxiden, fenolen (zuur), epoxiden, anhydriden en zure halogeniden. Ontvlambaar gasvormig waterstof kan ontstaan in combinatie met sterke reductiemiddelen, zoals hydriden.
Gezondheidsrisico
Inademing van of contact met materiaal kan huid en ogen irriteren of verbranden. Vuur kan irriterende, bijtende en/of giftige gassen produceren. Dampen kunnen duizeligheid of verstikking veroorzaken. Afspoeling van blus- of verdunningswater kan verontreiniging veroorzaken.
Chemische synthese
Synthese uit ethylacetoacetaat, formaldehyde en ammoniak; geïsoleerd uit de basisfractie van koolteer
Verwijderingsmethoden
Mogelijke verontreinigingen zijn onder andere 3- en 4-picoline (vergelijkbaar kookpunt). Zij worden echter verwijderd door BF3 te gebruiken, waarmee zij bij voorkeur reageren, door 4 ml BF3 toe te voegen aan 100 ml droge gefractioneerd gedestilleerde 2,6-lutidine en opnieuw te destilleren. Distillatie van commercieel materiaal uit AlCl3 (14g per 100mL) kan ook worden gebruikt om picolines (en water) te verwijderen. Als alternatief kan lutidine (100 mL) gedurende 1 uur worden gerefluxeerd met ethylbenzeensulfonaat (20 g) of ethyl-p-toluenenesulfonaat (20 g), waarna de bovenste laag wordt afgekoeld, gescheiden en gedestilleerd. Het destillaat wordt teruggespoeld met BaO of CaH2 en vervolgens gefractioneerd gedestilleerd over een met spiraalvormige glasplaten gevulde kolom. 2,6-Lutidine kan worden gedroogd met KOH of natrium of door refluxen met (en destilleren uit) BaO, voorafgaand aan de destillatie. Voor zuivering via het picraat wordt 2,6-lutidine, opgelost in absoluut EtOH, behandeld met een overmaat warm ethanol-picrinezuur. Het neerslag wordt afgefiltreerd, geherkristalliseerd uit aceton (zodat m 163-164,5o (166-167o) wordt verkregen) en verdeeld tussen ammoniak en CHCl3/diethylether. De organische laag wordt, na wassen met verdund waterig KOH, gedroogd met Na2SO4 en gefractioneerd gedestilleerd. 2,6-lutidine kan ook worden gezuiverd via zijn ureumcomplex, zoals beschreven onder 2,3-lutidine. Andere zuiveringsprocedures zijn azeotropische destillatie met fenol, gefractioneerde kristallisatie door gedeeltelijk invriezen en vapo-fase chromatografie met een 180 cm kolom van polyethyleenglycol-400 (Shell, 5%) op Embacel (May and Baker) bij 100o, met argon als draaggas. Het hydrochloride heeft m 235-237o, 239o (uit EtOH).