2,4,6-Trichlorophenol Chemische Eigenschappen,Gebruiken,Productie
Beschrijving
2,4,6-Trichlorophenol is een kleurloze tot gele vaste stof die een sterke fenolachtige geur heeft. Het ontleedt bij verhoogde temperaturen bij verhitting om corrosieve en giftige dampen met inbegrip van chloor en waterstofchloride te produceren. Het is oplosbaar in organische oplosmiddelen en gedeeltelijk oplosbaar in water.
Vroeger werd het gebruikt bij de vervaardiging van andere chemicaliën. Bovendien werd het ook gebruikt als antisepticum, als bestrijdingsmiddel voor leer en hout, en voor het conserveren van lijm, alsmede als middel tegen schimmelvorming. Niettemin werd de productie van 2,4,6-Trichloorfenol in de jaren 1980 in Amerika gestaakt.
Gezondheidseffecten
De mens kan via inademing worden blootgesteld aan 2,4,6-Trichloorfenol en dit kan leiden tot veranderde longfuncties, effecten op de ademhaling en longlaesies. Bovendien kan 2,4,6-trichloorfenol de longen en de keel irriteren en hoesten en een piepende ademhaling veroorzaken. In diermodellen veroorzaakte de inname van 2,4,6-trichloorfenol een toename van leukemie, lymfoom en leverkanker. Als zodanig zou 2,4,6-trichloorfenol kankerverwekkend kunnen zijn bij de mens.
Contact kan ernstige brandwonden en irritatie van de ogen en huid veroorzaken met mogelijk oogletsel. Verhoogde blootstelling kan leiden tot zwakte, rusteloosheid, snelle ademhaling, beven, tremoren, coma, toevallen, of zelfs de dood.
Extreme blootstelling aan 2,4,6-trichloorfenol kan verwoestende gevolgen hebben voor een zich ontwikkelende foetus. Andere langetermijneffecten van herhaalde blootstelling kunnen bronchitis met kortademigheid veroorzaken.
Chemische eigenschappen
Gele vlokken; sterke fenolgeur. Oplosbaar in aceton, alcohol en ether; onoplosbaar in water. Niet brandbaar.
Fysische eigenschappen
Kleurloze naalden of gele vaste stof met een sterke, fenolische, muffe of rotte groenteachtige geur. Bij 40 °C was de laagste concentratie waarbij een geur werd waargenomen 380 μg/L. Bij 25 °C was de laagste concentratie waarbij een smaak werd waargenomen >12 μg/L (Young et al., 1996).
Toepassingen
Houtconserveringsmiddel; ontsmettingsmiddel; fungicide, herbicide, ontbladeringsmiddel.
Toepassingen
Fungicide, herbicide, ontbladeringsmiddel.
Definitie
ChEBI: Een trichloorfenol met fenol-substituenten op de posities 2, 4 en 6.
Synthese Referentie(s)
The Journal of Organic Chemistry, 24, p. 1523, 1959 DOI: 10.1021/jo01092a034
Air & Waterreacties
Onoplosbaar in water.
Reactiviteitsprofiel
2,4,6-Trichloorfenol is onverenigbaar met zure chloriden, zure anhydriden en oxiderende agentia. 2,4,6-Trichloorfenol kan worden omgezet in het natriumzout door reactie met natriumcarbonaat. Vormt ethers, esters en zouten door reactie met metalen en aminen. Ondergaat substitutiereacties zoals nitratie, alkylering, acetylering en halogenering. Kan worden gehydrolyseerd door reactie met basen bij hoge temperaturen en druk. Reageert met alkaliën bij hoge temperaturen.
Gezondheidsrisico
Bij proefdieren veroorzaakt 2,4,6-trichloorfenol toxische effecten op het lever- en hematologische systeem en kanker. Er is geen betrouwbare informatie over blootstelling en toxische effecten bij mensen.
Gevaar bij brand
Literatuurbronnen geven aan dat 2,4,6-trichloorfenol niet ontvlambaar is.
Veiligheidsprofiel
Bevestigd carcinogeen met experimentele carcinogene gegevens. Gif via intraperitoneale route. Matig giftig bij opname door de mond en bij contact met de huid. Irriteert de huid en de ogen in ernstige mate. Experimentelereproductieve effecten. Mutatiegegevens gerapporteerd. Bij verhitting tot ontbinding komen giftige Cl-dampen vrij. Gebruikt als agermicide en conserveermiddel. Zie ookCHLOROPHENOLEN.
Carcinogeniciteit
Van 2,4,6-Trichloorfenol wordt redelijkerwijs verwacht dat het carcinogeen is voor de mens, gebaseerd op voldoende bewijs van carcinogeniteit uit studies bij proefdieren.
Milieu lot
Biologisch. In actief slib mineraliseerde slechts 0,3% tot kooldioxide na 5 d (Freitag et al.,1985). In anaëroob slib werd 2,4,6-trichloorfenol afgebroken tot 4-chloorfenol (Mikesell en Boyd,1985). Bij statische incubatie van 2,4,6-trichloorfenol in het donker bij 25 °C met gistextract en een bezonken inoculum van huishoudelijk afvalwater werd een significante biologische afbraak met snelle aanpassing waargenomen. Bij concentraties van 5 en 10 mg/l werd na 7 dagen een biologische afbraak van respectievelijk 96 en 97% waargenomen (Tabak et al., 1981).
Fotolytisch. Titaandioxide, gesuspendeerd in een waterige oplossing en bestraald met UV-licht (λ = 365 nm), zette 2,4,6-trinitrofenol in een aanzienlijk tempo om in kooldioxide (Matthews, 1986).Een kooldioxide-opbrengst van 65,8% werd bereikt toen 2,4,6-trichloorfenol, geadsorbeerd aan silicagel, gedurende 17 uur werd bestraald met licht (λ >290 nm) (Freitag et al., 1985).
Chemisch/fysisch. Een waterige oplossing die chloramine bevatte, reageerde met 2,4,6-trichloorfenol om na 2 uur bij 25 °C de volgende tussenproducten op te leveren: 2,6-dichloor-1,4-benzochinon-4-(N-chloor)imine en 4,6-dichloor-1,2-benzochinon-2-(N-chloor)imine (Maeda et al., 1987).
Verwijderingsmethoden
Kristalliseer het fenol uit *benzeen, EtOH of EtOH/water.