 |
|
 |
|
| Namen | |
|---|---|
| IUPAC-naam
(2,4,5-Trichloorfenoxy)azijnzuur
|
|
| Andere namen
2,4,5-Trichloorfenoxyazijnzuur
2,4,5-T Trioxone |
|
| Identifiers | |
|
|
|
3D-model (JSmol)
|
|
| ChEBI |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| ECHA InfoCard | 100..002.068  |
| KEGG |
|
| RTECS-nummer |
|
| UNII |
|
|
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
|
|
|
|
| Eigenschappen | |
| C8H5Cl3O3 | |
| Molaire massa | 255.48 g/mol |
| Opzicht | Off-white tot gele kristallijne vaste stof |
| Odor | geurloos |
| Dichtheid | 1.80 g/cm3, 20 °C |
| Smeltpunt | 154 tot 158 °C (309 tot 316 °F; 427 tot 431 K) |
| kookpunt | ontleedt |
| 238 mg/kg (30 °C) | |
| Dampdruk | 1×10-7 mmHg |
| Gevaren | |
| R-zinnen (verouderd) | 22-36/37/38-50/53 |
| S-zinnen (verouderd) | 24-60-61 |
| Lodelijke dosis of concentratie (LD, LC): | |
|
LD50 (mediane dosis)
|
381 mg/kg (cavia, oraal) 300 mg/kg (rat, oraal) 425 mg/kg (hamster, oraal) 242 mg/kg (muis, oraal) |
| NIOSH (Amerikaanse blootstellingslimieten voor de gezondheid): | |
|
PEL (toelaatbaar)
|
TWA 10 mg/m3 |
|
REL (aanbevolen)
|
TWA 10 mg/m3 |
|
IDLH (Onmiddellijk gevaar)
|
250 mg/m3 |
| Verwante verbindingen | |
|
Verwante verbindingen
|
2,4-D auxine |
|
Behoudens andersluidende vermeldingen gelden de gegevens voor materialen in hun standaardtoestand (bij 25 °C , 100 kPa).
|
|
 verifiëren (wat is   ?) |
|
| Infoboxreferenties | |
2,4,5-Trichloorfenoxyazijnzuur (ook bekend als 2,4,5-T), een synthetisch auxine, is een herbicide op basis van chloorfenoxyazijnzuur dat wordt gebruikt om breedbladige planten te ontbladeren. Het werd aan het eind van de jaren 1940 ontwikkeld en werd op grote schaal gebruikt in de landbouwindustrie totdat het vanaf het eind van de jaren 1970 geleidelijk werd afgeschaft wegens bezorgdheid over de toxiciteit. Agent Orange, een ontbladeringsmiddel dat door de Britten in de Maleisische noodtoestand en door de VS in de Vietnamoorlog werd gebruikt, bestond uit gelijke delen 2,4,5-T en 2,4-D (2,4-dichloorfenoxyazijnzuur). 2,4,5-T zelf is giftig met een NOAEL van 3 mg/kg/dag en een LOAEL van 10 mg/kg/dag. Bovendien wordt deze stof tijdens het fabricageproces van 2,4,5-T verontreinigd met sporen van 2,3,7,8-tetrachloordibenzo-p-dioxine (TCDD). TCDD is een kankerverwekkende persistente organische verontreinigende stof met langetermijneffecten op het milieu. Met de juiste temperatuurbeheersing tijdens de productie van 2,4,5-T kan het TCDD-gehalte tot ongeveer 0,005 ppm worden beperkt. Voordat men goed op de hoogte was van het TCDD-risico, ontbrak het in de vroege productiefaciliteiten aan de juiste temperatuurbeheersing en werden later individuele partijen getest die wel 60 ppm TCDD bleken te bevatten.
In 1970 heeft het Ministerie van Landbouw van de Verenigde Staten het gebruik van 2,4,5-T op alle voedingsgewassen behalve rijst stopgezet en in 1985 heeft de EPA alle resterende toepassingen van dit herbicide in de V.S. beëindigd. In Canada werd het gebruik en de verkoop van 2,4,5-T na 1985 verboden. De internationale handel in 2,4,5-T wordt beperkt door het Verdrag van Rotterdam. 2,4,5-T is sindsdien grotendeels vervangen door dicamba en triclopyr.
De effecten van 2,4,5-T op de menselijke gezondheid bij lage milieudoses of bij biomonitoringniveaus van lage milieublootstellingen zijn onbekend. Opzettelijke overdosering en onopzettelijke blootstelling aan hoge doses chloorfenoxyzuurherbiciden op het werk hebben geleid tot zwakte, hoofdpijn, duizeligheid, misselijkheid, buikpijn, myotonie, hypotensie, nier- en leverbeschadiging, en vertraagde neuropathie. Cometabolisme van 2,4,5-T is mogelijk om 3,5-dichloorcatechol te produceren dat op zijn beurt kan worden afgebroken door Pseudomonas-bacteriën.Het IARC beschouwt de groep chloorfenoxyazijnzuren als mogelijk carcinogeen voor de mens. In 1963 ontplofte een productievat voor 2,4,5-T in de Philips-Dupharfabriek in Nederland. Zes arbeiders die daarna opruimden raakten ernstig bedwelmd en ontwikkelden chlooracne. Na twaalf jaar waren vier van de zes schoonmakers overleden.