De belangrijkste routes naar nitrobenzaldehyde beginnen met de nitratie van styreen en kaneelzuur, gevolgd door de omzettingen van de resulterende 2-nitrostyreen- en 2-nitrocinnamzuren. Cinnamaldehyde kan ook worden genitreerd, bijvoorbeeld in een oplossing van azijnzuuranhydride in azijnzuur, met een hoog rendement tot 2-nitrocinnamaldehyde. Deze verbinding wordt vervolgens geoxideerd tot 2-nitrocinnamaatzuur, dat wordt gedecarboxyleerd tot het 2-nitrostyreen. De vinylgroep kan op een aantal verschillende manieren worden geoxideerd om 2-nitrobenzaldehyde te verkrijgen.

In één synthetisch proces wordt tolueen bij koude temperaturen gemononitreerd tot 2-nitrotolueen, waarbij ongeveer 58% wordt omgezet in de ortho-isomeer en de rest meta- en para-isomeren vormt. Het 2-nitrotolueen kan dan worden geoxideerd om 2-nitrobenzaldehyde op te leveren.

Als alternatief kan 2-nitrotolueen zoals hierboven gevormd worden gehalogeneerd tot een 2-nitrobenzylhalogenide gevolgd door oxidatie met DMSO en natriumbicarbonaat om 2-nitrobenzaldehyde op te leveren, dat vervolgens wordt gezuiverd met de creatie van een bisulfiet adduct.

De nitratie van benzaldehyde levert voornamelijk 3-nitrobenzaldehyde op, met opbrengsten van ongeveer 19% voor de ortho-, 72% voor de meta- en 9% voor de para-isomeer. Om deze reden is nitratie van benzaldehyde om 2-nitrobenzaldehyde te verkrijgen niet kosteneffectief.

Articles

Geef een antwoord

Het e-mailadres wordt niet gepubliceerd.