De meeste reacties van picoline zijn gericht op de methylgroep. Het belangrijkste gebruik van 2-picoline is bijvoorbeeld als een precursor van 2-vinylpyridine. De omzetting gebeurt door condensatie met formaldehyde:

2-Vinylpyridine uit 2-picoline.png

Het copolymeer van 2-vinylpyridine, butadieen en styreen wordt gebruikt als kleefstof voor textielbandenkoord. 2-Picoline is ook een precursor van het landbouwchemicaliën nitrapyrine, dat het verlies van ammoniak uit meststoffen voorkomt. Oxidatie met kaliumpermanganaat levert picolinezuur op:

Oxidatie van 2-picoline.png

Deprotonering met butyllithium levert C5H4NCH2Li op, een veelzijdig nucleofiel.

Biologische afbraakEdit

Zoals andere pyridinederivaten wordt 2-methylpyridine vaak gemeld als een milieuverontreiniging die in verband wordt gebracht met installaties voor de verwerking van olieschalie of steenkool, en is het ook aangetroffen op oude houtverwerkingslocaties. De verbinding kan gemakkelijk worden afgebroken door bepaalde micro-organismen, zoals Arthrobacter sp. stam R1 (ATTC-stamnummer 49987), die werd geïsoleerd uit een aquifer die verontreinigd was met een complex mengsel van pyridinederivaten. Arthrobacter en nauw verwante Actinobacteriën worden vaak aangetroffen in associatie met de afbraak van pyridinederivaten en andere stikstof-heterocyclische verbindingen. 2-methypyridine en 4-methypyridine worden gemakkelijker afgebroken en vertonen minder vervluchtigingsverlies uit milieumonsters dan 3-methypyridine.

Articles

Geef een antwoord

Het e-mailadres wordt niet gepubliceerd.