2-Methoxynaftaleen Chemische Eigenschappen,Gebruiken,Productie
Beschrijving
β-Naftylether heeft een intens zoete, bloemige geur die doet denken aan oranjebloesem. Het is vrij van naftol-bijgeur. Het heeft een zoete aardbeiensmaak. Deze kan worden bereid uit kalium β-naftol en methylchloride bij 300°C, door methylering van β-naftol met dimethylsulfaat of door directe verestering met methylalcohol.
Chemische eigenschappen
β-Naftylether heeft een intens zoete, bloemige geur die doet denken aan oranjebloesem; vrij van naftolbijgeur. Het heeft een zoete, aardbeiensmaak
Chemische eigenschappen
wit poeder
Chemische eigenschappen
Methyl-2-Naftylether vormt witte kristallen (mp73-74°C) met een intense sinaasappelbloesemgeur.
Toepassingen
2-Methoxynaftaleen is een onzuiverheid van het niet-steroïde ontstekingsremmend middel Naproxen (N377525).
Voorbereiding
Uit postassium β-naftol en methylchloride bij 300°C; door methylering van β-naftlol met dimethylsulfaat of door directe verestering met methylalcohol
Synthese Referentie(s)
Tetrahedron, 48, p. 6439, 1992 DOI: 10.1016/S0040-4020(01)88233-8
Tetrahedron Letters, 22, p. 3463, 1981 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)81932-8
Chemische synthese
Voorbereiding van 2-Methoxynaftaleen uit 2-naftol.
Principe: Fenolen kunnen worden gemethyleerd om methylethers te geven. Methylering kan worden uitgevoerd met behulp van diazomethaan of dimethylsulfaat in een alkalisch medium.
Reactie:
Procedure: Neem 0,5 g 2-naftol en 0,2 g NaOH in 5 ml gedestilleerd water in een bekerglas (25 ml). Verwarm op een gaasje om een heldere oplossing te verkrijgen. Koel de oplossing af (10-15°C) en voeg dan druppelsgewijs 0,35 ml dimethylsulfaat toe. Verwarm het mengsel na de toevoeging gedurende een uur bij 70-80°C en koel het vervolgens af. Filtreer het product en was het met 10% natriumhydroxideoplossing en vervolgens met water. Droog het product, noteer de praktische opbrengst en kristalliseer het opnieuw.
Herkristallisatie: Los het ruwe product op in een minimale hoeveelheid ethylalcohol in een bekerglas door het te verwarmen op een waterbad. Filtreer de hete oplossing en koel het filtraat af. Filtreer de witte kristallen van het product. Droog en registreer het smeltpunt en de TLC (met tolueen als oplosmiddel).
Verwijderingsmethoden
Destilleer de ether fractioneel onder vacuüm. Kristalliseer het uit absoluut EtOH, waterig EtOH, *C6H6, petroleumether of n-heptaan, en droog het onder vacuüm in een Abderhalden-pistool of destilleer het in vacuüm. Het picraat heeft m 118o (uit EtOH of CHCl3).