2-Methoxyethanol, of methylcellosolve, is een organische verbinding met formule C
3H
😯
2 die voornamelijk als oplosmiddel wordt gebruikt. Het is een heldere, kleurloze vloeistof met een etherachtige geur. Het behoort tot een klasse van oplosmiddelen die glycolethers worden genoemd en die bekend staan om hun vermogen een verscheidenheid van verschillende soorten chemische verbindingen op te lossen en om hun mengbaar-heid met water en andere oplosmiddelen. Het kan worden gevormd door de nucleofiele aanval van methanol op geprotoneerd ethyleenoxide gevolgd door protonoverdracht:
 |
|
 |
|
| Namen | |
|---|---|
| IUPAC-naam
2-Methoxyethanol
|
|
| Andere namen
Ethyleenglycolmonomethylether
EGME Methyl Cellosolve |
|
| Identifiers | |
|
|
|
3D-model (JSmol)
|
|
| 1731074 | |
| ChEBI |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| DrugBank |
|
| ECHA InfoCard | 100..003.377  |
| EC Nummer |
|
| 81877 | |
| KEGG |
|
|
PubChem CID
|
|
| RTECS-nummer |
|
| UNII |
|
| UN-nummer | 1188 |
|
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
|
|
|
|
| Eigenschappen | |
| C3H8O2 | |
| Molaire massa | 76.09 g/mol |
| Opzicht | Kleurloze vloeistof |
| Odor | Ether-achtig |
| Dichtheid | 0.965 g/cm3 |
| Smeltpunt | -85 °C (-121 °F; 188 K) |
| Kookpunt | 124 tot 125 °C (255 tot 257 °F; 397 tot 398 K) |
| mengbaar | |
| Dampdruk | 6 mmHg (20°C) |
| Gevaren | |
| Veiligheidsinformatieblad | Extern MSDS |
| GHS-pictogrammen |    |
| GHS Signaalwoord | Gebruiksgevaar |
| H226, H302, H312, H332, H360 | |
| P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301+312, P302+352, P303+361+353, P304+312, P304+340, P308+313, P312, P322, P330, P363, P370+378 | |
| NFPA 704 (branddiamant) | |
| Vlammend punt | 39 °C (102 °F; 312 K) |
| Explosiegrenzen | 1.8%-14% |
| Lodelijke dosis of concentratie (LD, LC): | |
|
LDLo (laagste gepubliceerde)
|
2370 mg/kg (rat, oraal) 890 mg/kg (konijn, oraal) 1480 mg/kg (muis, oraal) 950 mg/kg (cavia, oraal) |
|
LC50 (mediaan concentratie)
|
1480 ppm (muis, 7 uur) |
| NIOSH (US gezondheid blootstellingslimieten): | |
|
PEL (toelaatbaar)
|
TWA 25 ppm (80 mg/m3) |
|
REL (aanbevolen)
|
TWA 0.1 ppm (0.3 mg/m3) |
|
IDLH (onmiddellijk gevaar)
|
200 ppm |
|
Behoudens andersluidende vermelding worden de gegevens verstrekt voor materialen in hun standaardtoestand (bij 25 °C , 100 kPa).
|
|
 verifiëren (wat is   ?) |
|
| Infobox referenties | |
C
2H
5O+
+ CH
3OH → C
3H
😯
2 + H+
2-.Methoxyethanol wordt gebruikt als oplosmiddel voor veel verschillende doeleinden zoals vernissen, kleurstoffen en harsen. Het wordt ook gebruikt als additief in ontdooiingsoplossingen voor vliegtuigen. In de organometaalchemie wordt het vaak gebruikt voor de synthese van Vaska’s complex en verwante verbindingen zoals carbonylchloorhydridotris(trifenylfosfine)ruthenium (II). Tijdens deze reacties fungeert de alcohol als een bron van hydride en koolmonoxide.
2-Methoxyethanol is giftig voor het beenmerg en de testikels. Werknemers die aan hoge concentraties worden blootgesteld, lopen het risico op granulocytopenie, macrocytaire anemie, oligospermie en azoöspermie.
De methoxyethanol wordt door alcoholdehydrogenase omgezet in methoxyazijnzuur, dat de stof is die de schadelijke effecten veroorzaakt. Zowel ethanol als acetaat hebben een beschermende werking. Het methoxyacetaat kan in de Krebs-cyclus terechtkomen waar het methoxycitraat vormt.