2-Hydroxyboterzuur, ook bekend als alfahydroxybutyraat en α-hydroxybutyraat, is een hydroxyboterzuur met de hydroxylgroep op de koolstof die grenst aan de carboxyl. Het is een chirale verbinding met twee enantiomeren, D-2-hydroxyboterzuur en L-2-hydroxyboterzuur.
-
(R)-2-hydroxyboterzuur
-
(S)-2-hydroxyboterzuur
 |
|
 |
|
| Namen | |
|---|---|
| IUPAC-naam
2-Hydroxyboterzuur
|
|
| Andere namen
alfa-hydroxyboterzuur
|
|
| .hydroxybutyraat | |
| Identifiers | |
|
|
|
3D-model (JSmol)
|
|
| ChEBI |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| ECHA InfoCard | 100..009.079  |
| MeSH | 2-hydroxybutyric+acid |
|
PubChem CID
|
|
|
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
|
|
|
|
| Eigenschappen | |
| C4H8O3 | |
| Molaire massa | 104.105 g-mol-1 |
| Verwante verbindingen | |
|
Andere anionen
|
hydroxybutyraat |
|
Verwante carbonzuren
|
propionzuur lactic acid 3-hydroxypropionzuur malonzuur boterzuur hydroxypentaanzuur |
|
Gerelateerde verbindingen
|
erythrose threose 1,2-butaandiol 1,3-butaandiol 2,3-butaandiol 1,4-butaandiol |
|
Behoudens andersluidende vermelding worden de gegevens gegeven voor materialen in hun standaardtoestand (bij 25 °C , 100 kPa).
|
|
 verifiëren (wat is   ?) |
|
| Infoboxreferenties | |
2-Hydroxybutyraat, de geconjugeerde base van 2-hydroxyboterzuur, wordt geproduceerd in zoogdierweefsels (voornamelijk leverweefsels) die L-threonine kataboliseren of glutathion synthetiseren. Oxidatieve stress of ontgiftingseisen kunnen de snelheid van de hepatische glutathionsynthese dramatisch verhogen. Onder dergelijke metabole stressomstandigheden wordt de voorraad L-cysteïne voor de glutathionsynthese beperkt, zodat homocysteïne wordt omgeleid van de transmethyleringsroute waarbij methionine wordt gevormd, naar de transsulfuratieroute waarbij cystathionine wordt gevormd. 2-Hydroxybutyraat komt vrij als bijproduct wanneer cystathionine wordt gesplitst tot cysteïne dat wordt opgenomen in glutathion. Chronische verschuivingen in de snelheid van de glutathionsynthese kunnen worden weerspiegeld door de uitscheiding van 2-hydroxybutyraat in de urine.
α-hydroxybutyraat kan nuttig zijn als een vroege indicator van insulineresistentie bij niet-diabetische personen. Bovendien voorspelt een verhoogd serum α-hydroxybutyraat een verslechtering van de glucosetolerantie.