Mindkét lány 1989-ben kezdett el színészkedni a The New Leave It to Beaver című sitcomban való szerepléssel. 1992-ben, tizenhat évesen Brittany elnyerte Mila Rosnovsky szerepét a rövid életű Swan’s Crossing című szindikált tinidrámában. Ezután New Yorkba költözött a sorozat forgatására.
A középiskola után megkapta Jessica Wakefield szerepét a Sweet Valley High című tévésorozatban (ikertestvére, Cynthia alakította Jessica ikertestvérét, Elizabeth-et). A Sweet Valley High futása alatt debütáltak a lányok filmben a The Basketball Diaries (1995) című drámában Leonardo DiCaprio oldalán.
A Sweet Valley High 1997-es megszüntetése után Daniel folytatta a színészkedést filmekben és tévésorozatokban, többek között 1999-ben a Dawson’s Creekben, a következő évben pedig a TBS On Hostile Ground című tévéfilmjében kapott szerepet. 2001-ben David Spade szerelmét, Brandyt alakította a Joe Dirt című filmben. 2002-ben Daniel játszotta az egyik főszereplőt a Fox rövid életű sorozatában, a That ’80s Show-ban.
2002-ben Eric Forman unokatestvérét, Penny-t alakította a That ’70s Show-ban. Daniel szerepelt az It’s Always Sunny in Philadelphia című sorozatban is, mint egy Carmen nevű transzszexuális. Együtt dolgozott a Wayans fivérekkel a White Chicks (2004) és a Little Man (2006) című filmekben. Ugyanebben az évben szerepelt a VH1 Totally Awesome című tévéfilmjében, mielőtt főszerepet kapott a The CW televíziós csatorna The Game című félórás vígjátékában, amelyben 2011-ig játszott. A sorozatba azonban 2014-ben visszatért. 2010 februárjában szerepet kapott a Brothers Strause Skyline című thrillerében; a filmet 2010. november 12-én mutatták be.