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Senior a publié quatre recueils de poèmes : Talking of Trees (1985), Gardening in the Tropics (1994), Over the Roofs of the World (2005) et Shell (2007). Son recueil de nouvelles Summer Lightning (1986) a remporté le Commonwealth Writers’ Prize ; il a été suivi par Arrival of the Snake Woman (qui comprend également « The Two Grandmothers », l’une de ses meilleures nouvelles) (1989, 2009) et Discerner of Hearts (1995). Son plus récent recueil de récits, The Pain Tree (2015), a été le grand gagnant du prix OCM Bocas 2016 pour la littérature caribéenne, après avoir remporté la catégorie fiction.
Son premier roman, Dancing Lessons (Cormorant Books, 2011), a été présélectionné pour le prix du livre du Commonwealth 2012 dans la région du Canada.
Ses ouvrages non fictionnels comprennent The Message Is Change (1972), sur la première victoire électorale de Michael Manley ; A-Z of Jamaican Heritage (1984, élargi et republié sous le titre Encyclopedia of Jamaican Heritage en 2004) ; et Working Miracles : Working Miracles : Women’s Lives in the English-Speaking Caribbean (1991).
Le livre non-fictionnel le plus récent de Senior, Dying To Better Themselves : West Indians and the Building of the Panama Canal, a été publié en septembre 2014 – 100 ans après l’ouverture du canal de Panama, le 15 août 1914. Le 1er avril 2015, le livre a été présélectionné pour le prix OCM Bocas 2015 pour la littérature caribéenne, remportant la catégorie non-fiction.
Une évaluation critique étendue du travail de Senior peut être trouvée dans Olive Senior par Denise deCaires Narain (2011), publié par Northcote House Publishers (Royaume-Uni) en collaboration avec le British Council dans le cadre de la série Writers and Their Work.
Le travail de Senior aborde souvent des questions d’identité caribéenne en termes de genre et d’ethnicité. Elle a déclaré : « J’ai dû faire face à la race en raison de ce que je suis et de mon apparence. Dans ce processus, j’ai dû déterminer qui je suis. Je ne pense pas que l’on puisse être tout pour tout le monde. Dans le cadre de ce processus, j’ai décidé que j’étais jamaïcain. Je représente de nombreuses races différentes et je n’en rejette aucune pour plaire à qui que ce soit. Je suis simplement qui je suis et vous devez m’accepter ou non. »
Son travail a été adapté en tant que drame et diffusé par la BBC et la CBC, et elle a également écrit la pièce radiophonique Window pour la CBC. Ses écrits figurent dans de nombreuses anthologies, notamment Her True-True Name (eds Elizabeth Wilson et Pamela Mordecai, 1989), Daughters of Africa (eds Margaret Busby, 1992), The Heinemann Book of Caribbean Poetry (eds Ian McDonald et Stewart Brown, 1992), Concert of Voices : An Anthology of World Writing in English (ed. Victor J. Ramraj, 1994), The Year’s Best Fantasy and Horror Tenth Annual Collection (eds Ellen Datlow and Terri Windling, 1997), The Wadsworth Anthology of Poetry (ed. Jay Parini, 2005), Best Poems on the Underground (eds Gerard Benson, Judith Chernaik et Cicely Herbert, 2010), So Much Things to Say : 100 Calabash Poets (2010), et de nombreux autres.
Son œuvre est enseignée dans les écoles et les universités à l’échelle internationale, Summer Lightning et Gardening in the Tropics étant notamment utilisés comme manuels scolaires.