Les deux filles ont commencé à jouer la comédie en 1989 avec une apparition dans la sitcom The New Leave It to Beaver. En 1992, alors qu’elle a seize ans, Brittany décroche le rôle de Mila Rosnovsky dans l’éphémère teen drama syndiqué Swan’s Crossing. Elle déménage ensuite à New York pour tourner la série.
Après le lycée, elle décroche le rôle de Jessica Wakefield dans la série télévisée Sweet Valley High (sa sœur jumelle Cynthia interprète la jumelle de Jessica, Elizabeth). Pendant la diffusion de Sweet Valley High, les filles ont fait leurs débuts au cinéma dans le drame The Basketball Diaries (1995) aux côtés de Leonardo DiCaprio.
Après l’annulation de Sweet Valley High en 1997, Daniel a continué à jouer dans des films et des séries télévisées, notamment un passage dans Dawson’s Creek en 1999 et un rôle dans le téléfilm de TBS On Hostile Ground l’année suivante. En 2001, elle a joué le rôle de Brandy, l’intérêt amoureux de David Spade, dans Joe Dirt. En 2002, Daniel a joué l’un des personnages principaux dans la série éphémère de Fox That ’80s Show.
En 2002, elle a joué le rôle de Penny, la cousine d’Eric Forman, dans That ’70s Show. Daniel est également apparue dans la série It’s Always Sunny in Philadelphia dans le rôle d’une transsexuelle nommée Carmen. Elle a fait équipe avec les frères Wayans pour leurs films White Chicks (2004) et Little Man (2006). La même année, elle est apparue dans le téléfilm Totally Awesome de VH1 avant de décrocher un rôle principal dans la comédie d’une demi-heure The Game de The CW Television Network, dans laquelle elle a joué jusqu’en 2011. Toutefois, elle est revenue dans la série en 2014. En février 2010, elle est au casting du thriller Skyline des Brothers Strause ; le film est sorti le 12 novembre 2010.