Life-lehden negatiivisten varojen sektorin johtaja Walter Mitty (Ben Stiller) on työskennellyt lehdessä kuusitoista vuotta, ja hänen elämänsä on tylsää, sillä hän ei kulje kuin kotoa työpaikalleen ja päinvastoin. Hän on eskapisti, joka haaveilee fantasiamaailmaan monta kertaa päivässä. Walter on ihastunut hiljattain palkattuun Cheryl Melhoffiin, mutta hän on liian ujo kutsuakseen tätä treffeille ja yrittää ottaa häneen yhteyttä nettideittailun kautta. Lehti valmistautuu julkaisemaan uusimman painetun numeron, ja vastenmielinen siirtymävaiheen johtaja Ted Hendricks valmistelee väistämätöntä supistusta lähipäivinä. Walter on toiminut yhteyshenkilönä lehden ja salaperäisen riippumattoman valokuvaajan Sean O’Connellin välillä, joka on lähettänyt hänelle lahjaksi negatiivipaketin ja lompakon. Sean myös ehdottaa ylimmälle johdolle negatiivin 25 käyttöä viimeisen numeron kannessa. Walter ei kuitenkaan löydä kadonnutta negatiivia. Walterilla ei ole keinoa ottaa yhteyttä Seaniin, ja hän löytää vihjeen siitä, että tämä saattaisi olla Greelandissa. Hän päättää matkustaa Greelandiin jäljittääkseen Seanin uskomattoman seikkailun alkaessa.