Sitruunahappo

Sitruunahappo

Elintarvikelaatuinen sitruunahappo.
Nimet
IUPAC-nimi 3-karboksi-3-hydroksipentaani-1,5-diohappo
Systemaattinen IUPAC-nimi Sitruunahappo
Muut nimet 3-karboksi-3-hydroksi-3-hydroksipentaanidihappo 2-hydroksi-1,2,3-propaanietrikarboksyylihappo
Tunnisteet
Jmol-3D-kuvat	Kuva
OC(=O)CC(O)(C(=O)O)CC(=O)O
Ominaisuudet
	C6H8O7
Molarmassa	192.12 g/mol
Ulkonäkö	hieman hygroskooppinen väritön kiinteä aine
Haju	hajuton
Tiheys	1,665 g/cm3 (vedetön) 1.542 g/cm3 (monohydraatti, 18 °C:ssa)
Sulamispiste	156 °C (313 °F; 429 K) (hajoaa)
Kiehumispiste	310 °C (590 °F; 583 K) (hajoaa 175 °C:sta)
	117.43 g/100 ml (10 °C) 147,76 g/100 ml (20 °C) 180,89 g/100 ml (30 °C) 220,19 g/100 ml (40 °C) 382,48 g/100 ml (80 °C) 547.79 g/100 ml (100 °C)
Liukoisuus	Liukenee etanoliin, dietyylieetteriin, etyyliasetaattiin, DMSO:han, metanoliin Liukenemattomuus bentseeniin, hiilidisulfidiin, kloroformi, tolueeni, ksyleeni
Liukoisuus etanoliin	62 g/100 g (25 °C)
Liukoisuus amyyliasetaattiin	4. FARMASEUTTISET TIEDOT 4.1. FARMASEUTTISET TIEDOT 4.1. FARMASEUTTISET TIEDOT 4.1. FARMASEUTTISET TIEDOT 5.1.41 g/100 g (25 °C)
Liukoisuus dietyylieetteriin	1.05 g/100 g (25 °C)
Liukoisuus 1,4-dioksaaniin	35,9 g/100 g (25 °C)
Happamuus (pKa)	pKa1 = 3.13 pKa2 = 4.76 pKa3 = 6.39, 6.40
Viskositeetti	6.5 cP (50 % aq. liuos)
Lämpökemia
Std molaarinen entropia (So298)	252.1 J/(mol-K)
-1548.8 kJ/mol
Vaara
Käyttöturvallisuustiedote	ScienceLab
Leimahduspiste	155
Tappava annos tai pitoisuus (LD, LC):
LD50 (mediaaniannos)	3000 mg/kg (rotat, suun kautta)
Jos ei toisin mainita, tiedot on annettu materiaaleille niiden vakiotilassa (25 °C:ssa , 100 kPa:ssa).
Infoboxin viitteet

Sitruunahappo eli 2-hydroksi-1,2,3-propaanitrikarboksyylihappo (IUPAC-nimi: 2-hydroksipropaani-1,2,3-trikarboksyylihappo) on heikko orgaaninen happo, jota käytetään pääasiassa elintarviketeollisuudessa, jossa se toimii säilöntäaineena ja elintarvikelisäaineena, joka antaa miellyttävän happaman maun. Sen kemiallinen kaava on C6H8O7.

Ominaisuudet

Kemiallinen

Sitruunahappo reagoi liuoksessa emästen, karbonaattien ja bikarbonaattien, sekä reaktiivisten metallien, kuten magnesiumin, kanssa muodostaen niiden vastaavia suoloja, sitraatteja.

Mg + C6H8O7 → C6H6O7Mg + H2

Mg toimii usein pelkistävänä aineena, kuten sen käytöstä hedelmien säilöntäaineena käy ilmi, samankaltaisena pelkistävänä aineena kuin askorbiinihappo, sekä luonnossa että joissakin synteeseissä.

Sitruunahapolla on hydroksyyliryhmä, jonka kanssa se voi muodostaa joitain kivennäisainehappoestereitä. Sitä voidaan käyttää myös joidenkin eksoottisten polyesterien valmistuksessa.

Fysikaaliset

Sitruunahappo on standardiolosuhteissa valkoista hygroskooppista kiteistä jauhetta. Se esiintyy joko vedettömässä (vedettömässä) muodossa tai monohydraattina. Monohydraatti voidaan muuttaa vedettömään muotoon kuumentamalla yli 78 °C:n lämpötilaan. Se liukenee veteen, etanoliin, dietyylieetteriin, etyyliasetaattiin, DMSO:han ja on liukenematon bentseeniin, tolueeniin, kloroformiin ja hiilidisulfidiin.

Saatavuus

Sitruunahappoa on kaupoissa saatavana sitruunasuolana joko puhtaana tai sekoitettuna muihin lisäaineisiin. Sitä löytyy päivittäistavarakauppojen marinointi- ja säilöntäosastoista jo puhtaana, elintarvikekelpoisessa muodossa.

Williams-Sonoma myy sitruunahappoa pienissä lasipurkeissa.

Lainsäädännöllinen

Ei ole valvottua, mutta viime vuosina on raportoitu joistakin tapauksista, joissa lainvalvontaviranomaiset ovat valvonneet suurten sitruunahappomäärien ostamista, lähinnä sen käytön vuoksi HMTD:n valmistuksessa. Jotkut huumeiden käyttäjät käyttävät sitruunahappoa leikkausaineena.

Valmistus

Sitruunahappoa voidaan valmistaa reagoimalla sitraattisuolan ja vahvemman hapon välillä.

Industriallisesti sitä uutetaan Aspergillus niger -viljelmistä. Koska sitruunahappo on kuitenkin törkeän halpaa, sitä on helpompi ostaa kuin valmistaa itse.

Projektit

• Alka-Seltzer-raketti
• Antosyaniinin uuttaminen
• HMTD-synteesi
• Propan-1,2,3-trikarboksyylihapon synteesi
• Asetonidikarboksyylihapon valmistus
• Rautaammoniumsitraatin valmistus
• Trietyylisitraatin synteesi
• Trimetyylisitraatti synteesi
• Benediktin reagenssi
• Sitratsiinihapon synteesi
• Nitrositruunahapon valmistus

Käsittely

Turvallisuus

On heikko happo, se ei ole kovin myrkyllinen, mutta suurina pitoisuuksina se voi ärsyttää ihoa ja herkkiä kudoksia. Suurten sitruunahappomäärien nauttiminen häiritsee vatsaa ja aiheuttaa ruoansulatusvaivoja sekä metabolisen asidoosin.

Varastointi

Kiinteä sitruunahappo tulee säilyttää suljetuissa pulloissa kuivassa paikassa.

Sitraattipitoisten liuosten varastointi edistää usein sitraattia mahdollisesti aineenvaihdunta-aineenvaihduntaan käyttävien bakteerien kasvua. Antibakteerilääkkeen lisääminen voi estää tämän.

Hävittäminen

Sitruunahappo voidaan neutraloida ennen hävittämistä, vaikka se ei aina ole tarpeen. Se voidaan kaataa viemäriin tai dumpata maahan.