Viime keskiviikkoillan Dynamite-jaksossa ilmeisen tyytymätön Shawn Spears kritisoi AEW:tä Tony Schiavonen haastattelussa. ”Lähdin New Yorkista, ruoho ei ole aina vihreämpää. Voit vaihtaa kolme kirjainta, mutta et voi vaihtaa lasikattoa, ainakaan minun kohdallani”, hän sanoi viitaten selvästi aikaansa WWE:ssä.
Kommenttiensa jälkeen Spears poistettiin AEW:n listasivulta, hän poisti Twitter-tilinsä käytöstä ja asetti Instagram-tilinsä yksityiseksi, jättäen fanit miettimään, mitä tulevaisuus tuo tullessaan Kanadan Ontariosta kotoisin olevalle 39-vuotiaalle painijalle. Spears harjoitteli Hart Wrestling Schoolissa Cambridgessa Ontariossa Smith Hartin, Ike Shaw’n ja Waldo Von Erichin kanssa ja sen jälkeen Eric Youngin kanssa WrestlePlex-koulussa, ennen kuin häntä valmensivat Derek Wylde ja Cody Deaner.
Uransa indie-piireissä aloittanut Spears liittyi WWE:hen ensimmäisen kerran vuonna 2006 ja työskenteli yhtiössä vuosina 2006-2009, jolloin hänet erotettiin. Hän liittyi uudelleen WWE:hen vuonna 2013 ja hänet määrättiin NXT:hen nimellä Tye Dillinger. Vuonna 2017 hänet ylennettiin main rosteriin, jossa hän työskenteli SmackDownissa, kunnes hänet vapautettiin jälleen promootiosta vuonna 2019.
1. maaliskuuta 2019 Spears ilmoitti Twitterissä ottavansa vastaan varauksia indie-piirissä 31. toukokuuta alkaen. Kesäkuun 5. päivän jaksossa Beyond Wrestlingin viikoittaisessa show’ssa hän debytoi promootiolle kukistaen Orange Cassidyn päätapahtumassa.
Lopussa samana vuonna hän liittyi AEW:n avajaistapahtumaan Double or Nothing -maksukilpailuun, jossa hän kilpaili pre-show’ta edeltävässä Casino Battle Royalessa. Fyter Festissä kesäkuussa Spears vakiinnutti asemansa kantapäänä lyötyään Cody Rhodesia terästuolilla päähän.
Jotkut ovat spekuloineet, että Spears saattaa lähteä AEW:stä keskittyäkseen Flatbacks-painikouluunsa, joka tarjoaa kahdeksan viikon mittaisen kurssin, jonka avulla ihmiset pääsevät aloittamaan ammattilaispainiuransa. Toiset uskovat, että hän saattaa olla menossa Nightmare Factoryyn, jossa Cody Rhodes & QT Marshall kouluttaa tulevia AEW:n kykyjä.